有機(jī)合成化學(xué)課程的教學(xué)探索與實踐
——以三峽大學(xué)為例

姚 輝，黃年玉，劉明國，羅華軍

（三峽大學(xué) 生物與制藥學(xué)院，湖北宜昌 443002）

2020年9月22日，習(xí)近平總書記主持召開教育文化衛(wèi)生體育領(lǐng)域?qū)＜掖碜剷l(fā)表重要講話，強(qiáng)調(diào)“十四五”時期，要在加快推進(jìn)教育現(xiàn)代化的新征程中培養(yǎng)擔(dān)當(dāng)民族復(fù)興大任的時代新人，促進(jìn)學(xué)生德智體美勞全面發(fā)展，培養(yǎng)學(xué)生愛國情懷、社會責(zé)任感、創(chuàng)新精神、實踐能力。這也就要求高等教育培養(yǎng)的人才需要具有創(chuàng)新與應(yīng)用能力。有機(jī)合成化學(xué)作為有機(jī)化學(xué)的核心，也是化學(xué)與化工本科生所必須掌握的核心能力之一。因此，有機(jī)合成化學(xué)課程體系的教學(xué)內(nèi)容和教學(xué)方法探索與研究是國內(nèi)外有機(jī)化學(xué)教學(xué)領(lǐng)域的研究重點與熱點。有機(jī)合成化學(xué)是一門實踐性很強(qiáng)的課程體系，包含有《有機(jī)化學(xué)》《有機(jī)合成化學(xué)》和《藥物合成反應(yīng)》這三門理論課程，以及《有機(jī)化學(xué)實驗》《有機(jī)合成化學(xué)實驗》《藥物合成實驗》等實驗課程體系。課程教學(xué)中需要涉及多門課程理論知識和綜合運用，區(qū)別于傳統(tǒng)有機(jī)化學(xué)相關(guān)課程的“驗證理論”型的教學(xué)和實驗內(nèi)容，側(cè)重于培養(yǎng)學(xué)生的獨立思考、文獻(xiàn)查閱、發(fā)現(xiàn)問題和解決問題的能力以及多種實驗動手技能，最終達(dá)到提升學(xué)生的創(chuàng)新與應(yīng)用的能力[1]。三峽大學(xué)地處宜昌，是湖北省省域副中心城市，“一主兩翼，全域協(xié)同”的其中“一翼”，化工行業(yè)與生物醫(yī)藥分別作為宜昌市經(jīng)濟(jì)發(fā)展的傳統(tǒng)與新興支柱產(chǎn)業(yè)，都離不開有機(jī)合成化學(xué)與化工人才支撐[2]。據(jù)統(tǒng)計2021年化工產(chǎn)業(yè)是宜昌第一個產(chǎn)值超過千億元的產(chǎn)業(yè)，占湖北全省的三分之一；預(yù)計2022年宜昌市的生物醫(yī)藥總產(chǎn)值將達(dá)五百億元，僅次于武漢市。在“長江大保護(hù)”戰(zhàn)略思想指導(dǎo)下，傳統(tǒng)化工產(chǎn)業(yè)急需轉(zhuǎn)型升級[3]。高校若要實現(xiàn)人才培養(yǎng)和服務(wù)地方的職能，三峽大學(xué)必須進(jìn)行有機(jī)合成化學(xué)課程體系的改革與創(chuàng)新，切實保障化學(xué)、制藥工程、化學(xué)工程與工藝等專業(yè)本科生的人才培養(yǎng)質(zhì)量。讓學(xué)生系統(tǒng)地掌握有機(jī)合成化學(xué)理論和基本技能，具備對化工、藥物新產(chǎn)品、節(jié)能新工藝、綠色新技術(shù)的研究和開發(fā)能力，具備從事綠色化工、制藥、化妝品及相關(guān)專業(yè)的科研、開發(fā)和生產(chǎn)工作的綜合素質(zhì)。提升學(xué)生在就業(yè)、考研等方面的綜合競爭實力，培養(yǎng)出優(yōu)秀的能適應(yīng)社會需求的人才！因此，急需對有機(jī)合成化學(xué)教學(xué)模式進(jìn)行探索與實踐，構(gòu)建以創(chuàng)新應(yīng)用能力為導(dǎo)向的培養(yǎng)體系。

1 基于“雙碳目標(biāo)”與“綠色化工”理念改革教學(xué)內(nèi)容

在國家“碳達(dá)峰、碳中和”的戰(zhàn)略以及“長江大保護(hù)”的背景下，在解決宜昌“化工圍江”問題，改革了教學(xué)內(nèi)容，引入了“雙碳目標(biāo)”“綠色化工”“綠色合成”等新興發(fā)展理念，使教學(xué)內(nèi)容豐富化，培養(yǎng)學(xué)生可持續(xù)發(fā)展的價值觀與世界觀。自三峽大學(xué)2017版化學(xué)專業(yè)本科人才培養(yǎng)方案修訂并執(zhí)行以來，將化學(xué)專業(yè)課程從“單一的化學(xué)”模式轉(zhuǎn)向了“化學(xué)與生物醫(yī)藥”相結(jié)合模式。結(jié)合宜昌周邊生物醫(yī)藥企業(yè)的生產(chǎn)實際，研究并挑選適合于我校開展的教學(xué)內(nèi)容和教學(xué)案例（例如企業(yè)的主流產(chǎn)品的合成），結(jié)合相關(guān)教材進(jìn)行教學(xué)內(nèi)容的改革與創(chuàng)新。通過“案例教學(xué)”讓學(xué)生理解有機(jī)合成化學(xué)中的典型反應(yīng)原理，掌握重要的單元操作技能，通過文獻(xiàn)檢索、路線設(shè)計、課堂報告和答問等環(huán)節(jié)的綜合訓(xùn)練，讓學(xué)生各方面的素質(zhì)得到提高。另一方面，“案例教學(xué)”要求項目組教師不能照本宣科，且要不斷提高自身素質(zhì)和知識結(jié)構(gòu)，關(guān)注學(xué)科發(fā)展前沿。在教學(xué)內(nèi)容和教學(xué)方法上探索創(chuàng)新，能熟練運用有機(jī)合成化學(xué)反應(yīng)的理論知識引導(dǎo)學(xué)生順利完成“教學(xué)案例”，培養(yǎng)學(xué)生的實踐技能與創(chuàng)新能力，達(dá)到提高教學(xué)質(zhì)量的目的，為培養(yǎng)創(chuàng)新型應(yīng)用人才奠定堅實基礎(chǔ)。

1.1 “雙碳目標(biāo)”概念引入教學(xué)內(nèi)容

2020年中國向世界公布了中國的“碳達(dá)峰”與“碳中和”的時間表，即2030年實現(xiàn)“碳達(dá)峰”，2060年實現(xiàn)“碳中和”，作為化學(xué)與化工的大學(xué)生和將來的從業(yè)人員大有可為[4]。在教學(xué)內(nèi)容上介紹，“二氧化碳”本身可以通過化學(xué)反應(yīng)將其再利用可以實現(xiàn)轉(zhuǎn)化成高附加值的產(chǎn)品，而這是目前化學(xué)與化工領(lǐng)域研究的熱點問題和難點問題之一。“綠色化學(xué)”通過從源頭設(shè)計上防止浪費，最大限度將所有反應(yīng)原料的原子都轉(zhuǎn)化目標(biāo)產(chǎn)物，減少副產(chǎn)物，使用無毒溶劑，不污染環(huán)境，使用催化量的催化劑而不是用當(dāng)量的活化劑，最終實現(xiàn)可持續(xù)發(fā)展[5]。同時培養(yǎng)了學(xué)生的思想品德，樹立了正確的價值觀、世界觀，這也是課程思政的一部分。

1.2 “綠色化工”的案例教學(xué)

典型反應(yīng)案例可以激活課堂氣氛，重點闡述原子經(jīng)濟(jì)性的綠色合成反應(yīng)，并讓學(xué)生學(xué)習(xí)的理論馬上學(xué)以致用。以Diels-Alder反應(yīng)為例，此反應(yīng)是1950年諾貝爾化學(xué)獎獎勵的經(jīng)典反應(yīng)，屬于周環(huán)反應(yīng)，具有原子經(jīng)濟(jì)性。首先通過讓學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)家Otto Paul Hermann Diels和Kurt Alder的故事，激起學(xué)生對化學(xué)與化工的興趣[6]。然后從最基礎(chǔ)的分子軌道理論講解，讓學(xué)生掌握此周環(huán)反應(yīng)的機(jī)理。最后舉例此人名反應(yīng)合成的化工生產(chǎn)實踐，比如香料合成通常采用β-月桂烯與丙烯醛、丙烯酸衍生物等親雙烯體反應(yīng)，可以獲得天然稀缺的香料產(chǎn)品。讓學(xué)生完整了解有機(jī)合成化學(xué)的發(fā)現(xiàn)、創(chuàng)新、探索與應(yīng)用的流程。

2 通過“項目式”實驗教學(xué)培養(yǎng)和激勵創(chuàng)新意識

選擇適合于我校開展的生物醫(yī)藥企業(yè)主流產(chǎn)品合成作為課程實驗內(nèi)容，通過“項目式”實驗教學(xué)鞏固課堂教學(xué)效果，鼓勵學(xué)生參加學(xué)科相關(guān)的實驗技能競賽、科技創(chuàng)新和科研項目研究，學(xué)以致用，在課程考核體制中根據(jù)學(xué)生完成項目的質(zhì)量來核定課程成績[7]。在課程實驗教學(xué)中引入綜合設(shè)計型“綠色有機(jī)合成化學(xué)專題實驗”，交由學(xué)生自由選題和設(shè)計合成路線，并由任課教師指導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行實驗可行性分析和實驗方案設(shè)計，通過學(xué)生完成實驗的質(zhì)量來核定學(xué)生的平時成績。例如：抗流感一線藥物磷酸奧司他韋是宜昌東陽光長江藥業(yè)的核心產(chǎn)品，也是目前臨床抗流感的一線藥物，可以讓學(xué)生們結(jié)合科研論文報道與工業(yè)生產(chǎn)的現(xiàn)有路線設(shè)計新的合成路線，經(jīng)過老師修改、帶領(lǐng)下實施實驗探索。目前藥廠的路線基本都以莽草酸為原料，但是來源稀缺，價格昂貴[8]。在進(jìn)行糖化學(xué)部分教學(xué)之后，可以鼓勵學(xué)生以糖為原料進(jìn)行奧司他韋衍生物的合成路線優(yōu)化改造。糖為可再生資源，價格便宜，符合綠色化學(xué)的理念。

另一方面，項目組教師積極組織學(xué)生參加湖北省定期舉行基礎(chǔ)化學(xué)實驗技能大賽和設(shè)計實驗競賽等，引導(dǎo)學(xué)生主動學(xué)習(xí)有機(jī)合成化學(xué)知識，鞏固課堂教學(xué)內(nèi)容[9]。通過引導(dǎo)學(xué)生從三峽大學(xué)的大學(xué)生化學(xué)創(chuàng)新實驗設(shè)計競賽開始復(fù)習(xí)有機(jī)合成化學(xué)的理論與實踐知識，繼而參加湖北省普通高等學(xué)校大學(xué)生化學(xué)實驗技能競賽，華中賽區(qū)（安徽省、河南省、湖北省、江西省）全國大學(xué)生化學(xué)實驗創(chuàng)新設(shè)計競賽，直至最終完成全國比賽。在比賽中，學(xué)生會更主動學(xué)習(xí)，主動查資料，主動問問題，更有動力地學(xué)習(xí)，效率會更好。

3 基于學(xué)生創(chuàng)新意識培養(yǎng)的教學(xué)方法研究

教學(xué)方法上將多媒體教學(xué)與傳統(tǒng)教學(xué)有機(jī)結(jié)合，因材施教，提高課堂教學(xué)效率。在課程教學(xué)中，要充分考慮學(xué)生的認(rèn)知能力，多種教學(xué)方式并行，使得在有限的課堂內(nèi)提供給學(xué)生盡量多的信息，同時留下合理的時間給學(xué)生理解消化并答疑，對學(xué)生遺忘的重要知識點進(jìn)行板書復(fù)習(xí)、視頻動畫演示和分子模型搭建，從而使教學(xué)效率及效果真正提高。例如，對于分子軌道理論，是有機(jī)合成化學(xué)理解的基礎(chǔ)，同時也是難點。理論晦澀難懂，需要學(xué)生具有非常好的空間想象力。而此時，老師可以通過板書加幻燈片動畫的形式傳授知識點，同時借助分子模型，讓學(xué)生自己動手拼接、比畫，將純理論的知識形象化、具體化，變成易于學(xué)生掌握的知識。

另一方面，在通過成果導(dǎo)向教育（outcome-based education，OBE）、問題學(xué)習(xí)教學(xué)（problem-based learning，PBL）和“翻轉(zhuǎn)課堂”（flipped classroom model，F(xiàn)CM）等形式培養(yǎng)了學(xué)生的自學(xué)、問題發(fā)現(xiàn)-解決和實踐創(chuàng)新能力，培養(yǎng)創(chuàng)新型、復(fù)合型、應(yīng)用型化學(xué)與化工人才[10]。成果導(dǎo)向教育要求老師在教學(xué)方案設(shè)計之初，就要思考經(jīng)過本堂課（本課程）學(xué)習(xí)之后，學(xué)生能掌握哪些新知識和新技能，而且需要老師思考通過什么教學(xué)方法達(dá)到這個教學(xué)目標(biāo)，最后及時采用量化的評估手段評價反饋教學(xué)效果，根據(jù)反饋繼續(xù)改進(jìn)教學(xué)方案。問題學(xué)習(xí)教學(xué)和“翻轉(zhuǎn)課堂”可以作為兩種有效教學(xué)方法，更快達(dá)成課程目標(biāo)。讓學(xué)生更主動參與到教學(xué)活動中來，變被動為主動，有主人翁意識去學(xué)習(xí)。

4 課程考核體系和考核方法研究

完善以培養(yǎng)學(xué)生“自學(xué)”和“問題分析-解決”能力為目標(biāo)的課程考核制度，在課程教學(xué)大綱和考試大綱允許的范圍內(nèi)，適當(dāng)增加學(xué)生平時成績的比重。在平時成績中除考勤和作業(yè)外，還增設(shè)課堂討論發(fā)言和實驗探討的成績，引入“通過學(xué)生完成實驗的質(zhì)量”來核定平時成績，同時在課程考試中增設(shè)部分主觀題，著重考查學(xué)生分析和解決問題的能力，建立合理的考核體系和考核制度，提高學(xué)生創(chuàng)新應(yīng)用能力為核心的綜合素質(zhì)。因為有機(jī)合成化學(xué)是物質(zhì)科學(xué)、實驗科學(xué)，理論與實踐并重，因此不應(yīng)拘泥于一般的課程考查體系，不能再以理論考試為主，只有實踐與實驗才能真正掌握理論，甚至發(fā)現(xiàn)新的知識。因此課程考核體系與方法改革后可以更好地評估學(xué)生創(chuàng)新與應(yīng)用能力是否提升。如表1所示，對于有機(jī)合成化學(xué)理論課程的考核改革，采用線上與線下結(jié)合，平時與期末考試并重的評價方法。充分利用好慕課資源，進(jìn)行線上視頻學(xué)習(xí)調(diào)動學(xué)生的自主性，課堂上隨時提問并接受學(xué)生的反饋，自選項目分組討論，老師最后總結(jié)評分。對于有機(jī)合成化學(xué)實驗課程的考核方法改革如表2所示，將提前預(yù)習(xí)、現(xiàn)場操作、報告、操作考核與理論測試綜合考查，評價學(xué)生的主動性、創(chuàng)新與應(yīng)用能力達(dá)成度。

表1 有機(jī)合成化學(xué)理論課考核方法

表2 有機(jī)合成化學(xué)實驗課考核方法

5 結(jié)語

大學(xué)必須“以本為本”，本科教育是大學(xué)的根本，對化學(xué)與化工專業(yè)本科生的有機(jī)合成化學(xué)創(chuàng)新應(yīng)用能力的培養(yǎng)關(guān)系著一個大學(xué)這兩門學(xué)科的未來發(fā)展，關(guān)系著畢業(yè)生個人的專業(yè)素質(zhì)、綜合能力和核心社會競爭力。因此，以三峽大學(xué)化學(xué)、化工專業(yè)的有機(jī)合成化學(xué)課程為例，進(jìn)行了教學(xué)探索，首先教學(xué)內(nèi)容的改革與創(chuàng)新為適應(yīng)“雙碳目標(biāo)”與湖北宜昌醫(yī)藥化工化學(xué)的可持續(xù)發(fā)展，讓教學(xué)與時俱進(jìn)；通過項目式實驗教學(xué)培養(yǎng)和激勵創(chuàng)新意識，將科研項目與教學(xué)相結(jié)合；進(jìn)行教學(xué)方法研究培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新意識；最后選用恰當(dāng)?shù)目己梭w系和考核方法對課程教學(xué)學(xué)習(xí)成果進(jìn)行評價，結(jié)果反饋繼續(xù)改進(jìn)教學(xué)方法。總之，通過以上教學(xué)探索與實踐，以期提高化學(xué)與化工本科生的創(chuàng)新應(yīng)用能力，為后續(xù)從事生物醫(yī)藥領(lǐng)域合成工作奠定堅實的基礎(chǔ)，為國家培養(yǎng)合格的化學(xué)、化工人才。