《有機化學》人名反應的思政元素挖掘及實踐*

潘長多，于金濤

(1.江蘇理工學院化學與環境工程學院，江蘇 常州 213001；2.常州大學石油化工學院，江蘇 常州 213164)

2016年12月，習近平總書記在全國高校思想政治工作會議上指出: “要用好課堂教學這個主渠道，思想政治理論課要堅持在改進中加強，提升思想政治教育親和力和針對性，滿足學生成長發展需求和期待，其他各門課都要守好一段渠、種好責任田，使各類課程與思想政治理論課同向同行，形成協同效應”[1]。隨后，課程思政成為高等教育課程改革的熱點詞匯，中心思想是以立德樹人為核心，將高校思想政治教育融入課堂和課程教學各環節。

化學是一門基礎自然學科，關系到國民經濟的眾多技術領域，它為人類提供了美味的食品、豐富的能源、品種繁多的材料、治療疾病的醫藥，與我們的日常生活息息相關。尤其是有機化學，它的實踐性和應用性很強，在現代高科技的生活中處處顯現出其重要的地位。《有機化學》是研究有機物的組成、結構、性質、制備方法與應用的學科，課程研究內容范圍廣，可以從科學精神、環保意識、安全操作和規范意識的培養、生命理念的滲透、學習興趣的激發等多角度進行課程思政的探索與實踐。根據教學內容，找到與思政教育的結合點，靈活運用各種教學方法，把思想政治教育落實到有機化學的教學之中。

有機化學從十八世紀中期發展到今天，國內外化學家已經發現成千上萬個有機化學反應。為了紀念首次發現該反應和研究該反應的化學家們，很多經典的有機反應就以發現者的名字來命名。在《有機化學》教材中，教學內容涉及的人名反應有幾十個，如Diels-Alder反應，Friedel-Crafts，Wittig反應，Beckmann重排，Baeyer-Villiger氧化，Clemmensen還原，Cannizzaro反應，Claisen酯縮合反應，Claisen重排，Dieckmann縮合反應，Sandmeyer反應，Wolff-Kishner-黃鳴龍反應，Hofmann消除反應，Birch還原等。本文選取《有機化學》的六個人名反應為切入點，挖掘其中的思政元素，以達到思政元素與有機化學專業知識的自然融合，把價值觀培育和塑造融入課程，培養學生努力奮斗、不斷創新、團結協作的科學精神。

1 Diels-Alder(狄爾斯-阿爾德)反應

在“不飽和烴”這章內容里，共軛二烯烴化學性質涉及一個人名反應——Diels-Alder反應，簡稱D-A反應。Diels-Alder反應是1928年由德國的化學家O.Diels與其學生K.Alder兩人共同發現的一類非常重要的反應，他們也因此獲得1950年的諾貝爾化學獎。Diels-Alder反應是指含共扼二烯烴結構的雙烯體和含不飽和鍵結構的親雙烯體通過[4+2]環加成反應得到環狀烯烴，故又稱為雙烯合成反應。1921年，狄爾斯和其研究生巴克研究偶氮二羧酸乙酯與胺發生酯變胺的反應，當他們用2-萘胺反應時，得到的不是預期的取代物，而是一個加成物。狄爾斯敏銳地意識到這個反應有點與眾不同。然后，狄爾斯用環戊二烯替代萘胺與偶氮二羧酸乙酯作用，結果又得到第三種加成物。這個結果深深地吸引了狄爾斯，他與另一個研究生阿爾德一起確定了雙烯加成物結構。這標志著狄爾斯-阿德爾反應的正式發現。這個發現史告訴我們一個重要的反應的發現往往依賴于一個科學家是否有足夠的洞察力，從非預期實驗結果中得到提示，要善于思考、分析問題。

Diels-Alder反應發展至今已成為最有效和通用的合成六元環的方法之一[2]。也是有機合成生成結構復雜的化合物的典型方法之一。Diels-Alder反應可以用來合成天然產物及藥物如柑青酸酯、柑青醛、龍涎酮、維生素B6，深深地影響著人類的生活。說明科技進步對人類物質生活的重要性。教學時，可以將該人名的最新研究成果及應用與《有機化學》課程內容相結合，增加教學內容的趣味性、前沿性，提高學生的興趣，潛移默化地培養學生的創新精神。

2 Friedel-Crafts(傅克)反應

芳烴的親電取代反應是芳烴最為重要的化學性質，如鹵代反應、硝化反應、磺化反應以及傅克烷基化、傅克酰基化反應。傅克反應是迄今為止最古老、應用最長久的碳-碳鍵形成反應之一，已經發展成為最經典的有機反應之一，廣泛應用于醫藥、染料、石油等化學工業的各個分支。根據Friedel-Crafts反應的發現史[3]，不難看出，傅克反應的發現過程充滿著驚喜和意外，折射出化學家敏銳的洞察力和非同尋常的邏輯推理能力。Friedel和Crafts兩人在長達38年的合作時間里形成了極其深厚的友誼，是科學史上少有的一對偉大的合作者。140多年前，簡陋落后的實驗條件并沒有阻礙他們對科學的追求。他們憑借著對科學的執著與熱愛，用銳利的雙眼進行細致的觀察，用靈巧的雙手進行準確的分析實驗，用聰慧的大腦進行不斷地思考與總結，做出了載入史冊的偉大科學發現。這樣的科學態度對今天的科研工作者還是未來的科研工作者都是學習的楷模與典范。

在此，教學時簡述Friedel-Crafts反應的發現史，并利用發現史對學生進行思政教育。培養學生探究意識、善于發現問題的科學眼光和勇于探索創新的科學精神，發展學生的創造性思維能力。Friedel和Crafts兩人的長期團結合作啟發學生團結合作的重要性，畢竟一個人的力量是有限的。個人和集體只有依靠團結的力量，才能把個人的愿望和團隊的目標結合起來，超越個體的極限，發揮集體的協作作用，產生1+1>2的效果。

3 Hofmann(霍夫曼)消除、重排反應

在“含氮化合物”這一章，講述季銨堿的化學性質，涉及到霍夫曼消除反應及霍夫曼規則。1851年，霍夫曼發現三甲基丙基氫氧化銨在加熱條件下分解生成丙烯、三甲胺和水。30年后，霍夫曼將這一方法用于哌啶和天然含氮化合物的結構測定。從此，季銨堿加熱分解生成三級胺、烯烴及水的反應被稱為霍夫曼(熱)消除反應。基于大量的實驗結果，他總結出此類反應的區域選擇性規律——霍夫曼規則。此外，他又發現了將一級酰胺轉化為少一個碳原子的伯胺的重要反應，即霍夫曼重排反應。

霍夫曼取得成功的背后是霍夫曼有一雙發現的眼睛，他從一個個具體的化合物及反應中發現了它們的共性，進而再經過實驗進行驗證，他讓我們看到“觀察—發現—分析—研究—驗證”在科學研究中的重要性。培養學生勤奮踏實、嚴謹細致、堅持不懈的科研作風。

4 Baeyer-Villiger(拜耳-維立格)氧化

在“醛酮”這一章里，講述醛酮的氧化性質時，涉及酮的Baeyer-Villiger氧化。1899年，64歲的Adolf von Baeyer和他的學生Victor Villiger報道了使用過硫酸氫鉀復合鹽作為氧化劑將薄荷酮類化合物氧化成相應的酯[4]。在過氧酸的存在下，酮和環酮轉變為相應的酯和內酯的反應稱為Baeyer-Villiger反應。該反應能生成一系列有價值且很難用其他方法合成的酯和內酯, 因此具有廣泛的應用價值。傳統的Baeyer-Villiger反應通常用三氟過氧乙酸、過氧苯甲酸等作為氧化劑，存在缺陷：①大量使用的過氧酸會產生過量的廢酸，給后期處理帶來很大的成本;②過氧酸由于其固有的易爆炸性質，在儲存、運輸以及反應過程中存在較大危險性。隨著時代的發展，氧化劑不斷創新，已經被不斷更新的氧化劑如雙氧水、氧氣所代替，環境友好、更加環保。因此，各個人名反應不是一成不變的，隨著人類不斷的探索，人名反應也在不斷地被改進，滿足當前社會對環境的要求，實現綠色合成。教學時，可以適當地引進該反應的一些具體應用及研究進展，使得學生認識到科研無止境、創新無止境。

5 Wittig(維狄希)反應

在“醛酮”這章，親核加成反應是醛酮這類化合物非常重要的化學性質。在此，涉及一個人名反應——Wittig反應。用磷葉立德把羰基化合物轉化為烯烴的反應叫Wittig反應。如果利用經典的E2消去反應條件，反應需要強酸或強堿或高溫條件，常面臨位置選擇性，雙鍵順反異構化等問題。Wittig反應的優點在于它的高效率的官能團選擇性，反應性好，能控制順反構型，是由羰基化合物合成烯烴的首選的反應。發明本反應的G.Wittig教授在1979年獲得諾貝爾化學獎。

在講述Wittig反應時，將其與經典的E2消除反應做一個直觀的對比，說明其優點。同時啟發學生要善于發現問題、發現不足并敢于挑戰難題進行創新。此外，簡述Wittig反應的發現史，引導學生要善于抓緊一些偶然的機會、注意細節，從一些別人所忽視的現象中, 洞察出其關連與奧秘。

6 Wolff-Kishner-黃鳴龍還原

在“醛酮”這章里，講述醛酮的還原性質涉及兩個人名反應，一個是Clemmensen還原，另一個是Wolff-Kishner-黃鳴龍還原。1946年，黃鳴龍對Kishner-Wolff還原反應進行了卓有成效的改進。黃鳴龍將酮類或醛類與氫氧化鉀或氫氧化鈉、水合肼及雙縮乙二醇一鍋回流的方式得到目標亞甲基化合物[5]。這一方法相比Kishner-Wolff還原法，有著眾多優點：不用封管，操作簡便，用氫氧化鉀或氫氧化鈉代替金屬鈉，用水合肼代替無水肼大大降低成本，還原產率高，反應時間大幅縮短，易于大量制備。基于黃鳴龍的重大創新與貢獻，黃鳴龍改良的Kishner-Wolff還原法簡稱為黃鳴龍還原法，寫入各國有機化學教科書中，這也是為數不多的以中國人名命名的反應。

因此，講述知識點的同時，介紹黃鳴龍還原反應的發現歷程及黃鳴龍先生的個人事跡與貢獻，讓學生感受先輩的家國情懷及嚴謹、創新的科研精神，激發學生傳承科學家的高尚品格，讓嚴謹、創新的科研精神扎根學生心中。同時，也要讓學生感受民族危機感。因為在《有機化學》教科書的眾多人名反應中，涉及中國人人名反應只此一個，說明我們國家前面一兩百年的科技是遠遠落后的。落后就要挨打，結合近代史，讓學生產生共鳴。但也要讓學生看到希望的曙光，經過幾代人的奮斗，越來越多的中國人名反應出現在國際舞臺。例如：史一安教授的史環氧化反應[6]，趙康教授的Stork-趙康烯化反應[7]，陸熙炎教授的Lu’s[3+2]annulation反應[8]，張緒穆教授的烯炔環異構化反應[9]，馮小明教授的Roskamp-Feng反應[10]，卿鳳翎教授的卿氟化反應[11]，等等。

7 結語

《有機化學》教材中的涉及的人名反應眾多，在此不一一舉例。將這些人名反應的發現歷程與有機化學教學體系相結合，可以激發學生的學習興趣，塑造學生的探索精神和創新精神，是引導學生樹立正確的人生觀、價值觀和科研觀的重要一環。此外，將人名反應的最新研究成果引入課堂，增加教學內容的趣味性、前沿性，讓學生了解學習內容的有用性與實用性，提高學生的興趣與學習積極性，潛移默化地培養學生的創新精神。