李清寒,周 林,楊曉練
(1.西南民族大學化學與環境學院,四川 成都 610041;2.重慶市秀山土家族苗族自治縣第一中學校,重慶 274399)
綜合化學實驗課程是西南民族大學化學類本科生高年級(大學第六學期)必修的實驗課程之一。通過2-烯基苯并[d]噻唑衍生物的合成與表征綜合實驗教學設計,可以使化學類專業學生更深入的理解、掌握有機合成的實驗原理和方法,學習有機合成實驗中的正確操作規程,正確使用實驗過程中涉及的多種儀器,熟練掌握有機合成中無水、無氧操作技術和有機化合物合成、分析及表征的方法,并讓化學類專業學生更能完整、系統地熟悉有機合成的主要步驟及化合物制備過程中的注意事項等[1-3]。
2-取代苯并[d]噻唑是一類含氮的重要雜環化合物,存在于許多的天然產物以及藥物分子中。該類化合物具有抗腫瘤[4]、抗菌[5]、抗糖尿病[6]、消炎[7]等多種生物活性以及藥理活性。同時也是制備有機熒光材料和多種藥物的重要中間體。因此,2-取代苯并[d]噻唑類化合物的制備和應用研究得到了廣大化學工作者的青睞。目前發展了許多2-取代苯并[d]噻唑類化合物的有效合成方法[8]。在這些制備方法中,仍存在一些不足,如Pd、Ru 等貴金屬為催化劑,反應溫度高、反應時間長等,因此,仍有許多值得改進和優化的地方。
基于相關科研成果,本文設計了適合本科實驗教學的綜合實驗:通過2-巰基苯并[d]噻唑的甲基化反應、炔烴的鋁氫化反應、Niegish 偶聯反應制備新型的2-烯基苯并[d]噻唑衍生物,并運用NMR 技術、紫外光譜和質譜對其結構進行表征,對核磁共振譜峰位進行歸屬。……