大衛·埃文斯（1941—2022）

編譯 許林玉

大衛·埃文斯（David A. Evans）發現，某些反應可用于合成具有生物活性的天然物質（如抗生素和抗癌藥物），作為潛在的藥物療法。他的貢獻改變了研究人員制造復雜天然分子和研發藥物的方式。2022年4月29日，埃文斯與世長辭，享年81歲。

作為教育家，埃文斯一生恪盡職守，致力于科學傳播工作。20世紀80年代中期，他發現學生和研究人員在使用繪圖筆和模板繪制口頭報告、手稿、論文和資助經費的圖形時，時常會陷入困境。他將麥金塔電腦中的繪圖功能與有機化學的圖形密集特性聯系起來，與妻子薩利（Sally）和研究生斯圖爾特·魯賓斯坦（Stewart Rubenstein）一起開發出化學繪圖軟件ChemDraw。如今，全球學術界和產業界的有機和無機化學家都認為，這款化學結構繪圖軟件不可或缺。埃文斯改變了有機化學的呈現和教學方式，其影響遠遠超出了他所任職的機構，使接下來連續幾代人從中受益。

1941年，埃文斯出生于華盛頓特區，后獲得歐柏林學院的獎學金。在那里，化學家諾曼·克雷格（Norman Craig）引導他走上了研究有機小分子的道路。埃文斯的博士研究始于密歇根大學安娜堡分校，博士學位則是在加州理工學院獲得的。 1967年，他在加州大學洛杉磯分校接受了第一份教職。在那里，他開始研究重排反應。在這類反應中，原子的數量和類型保持不變，但它們的連接方式會發生變化。在有機合成中，重排至關重要，因為許多步驟都會經過有序的過渡態，所以可以預先對復雜分子的合成進行規劃。重排反應在合成激素和天然毒素時大有用武之地。

埃文斯還發現了一種能夠顯著加速重排反應的方法，可控制立體化學，還能同時形成和破壞碳-碳鍵。該反應被稱為埃文斯陰離子氧化-柯普（Oxy-Cope）反應。埃文斯找到了既可以在更低溫度條件下發生反應，又廣泛適用于各類有機合成的起始物質。作為以埃文斯命名的幾個反應之一，為了解其加速反應的起因，它成了科學家深入研究的課題。

1974年，埃文斯重返加州理工學院，并在那里一直工作到1983年。在此期間，他取得了被認為是他最具影響力的發現成果，并因此推動了之后數十年的研究。醛醇反應自1869年起就廣為人知，但缺少一種控制相對和絕對立體化學的實用方法。埃文斯證明，用硼可以創造出高度有序的過渡態，從而克服上述缺陷。他采用易于獲取的氨基酸，發明了一種“助劑”作為手性試劑。硼烯醇化物與醛發生反應，可產生見于眾多具有生物活性的天然產物的基序。

埃文斯學術生涯的最后一站停留在哈佛大學，他曾短暫擔任過該校化學系主任。在此期間，他的團隊揭示了這種埃文斯助劑的全部合成潛力，制備了許多復雜的天然物質。他們還在不對稱催化領域作出了重大貢獻，其中最重要的貢獻包括抗生素萬古霉素和抗癌藥物苔蘚抑素-2和海綿抑素-2的全合成。

埃文斯在教學講義方面的投入不亞于其科學會議報告。他將這些講義與化學教育界同仁分享，得到他們的認可，他的教案對后來幾代人的教學產生了影響。多年來，他將有關反應機理和合成問題的數據庫保存在一個公開網站上，讓世界各地的人都能自由使用。他培養的學者不勝枚舉，包括憑借在有機分子不對稱催化領域的工作而榮獲2021年諾貝爾化學獎的大衛·麥克米蘭（David MacMillan）。埃文斯的第一位女博士研究生安·韋伯（Ann Weber）后來成為美國默克制藥公司先導物優化部門副總裁，并因參與發現糖尿病藥物西格列汀而聲名鵲起。

埃文斯認為，每一個人的創造力都應得到最好的展示和利用。他留下了一些有史以來最完整的合成序列，可用于制造自然界中最復雜的天然生物活性分子。

資料來源Nature