有機化學(xué)課程與思政元素融合的教學(xué)設(shè)計*

董振華，袁金偉，楊亮茹，劉 捷

(河南工業(yè)大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院，河南 鄭州 450001)

手性或?qū)τ钞悩?gòu)是有機化學(xué)課程中的一個章節(jié)。但基礎(chǔ)有機化學(xué)課程對這一章節(jié)的講述較為簡單，很多高校對化學(xué)或應(yīng)用化學(xué)專業(yè)另外開設(shè)有立體化學(xué)或類似的課程作為補充[1]。但對于非化學(xué)專業(yè)的學(xué)生而言，對映異構(gòu)章節(jié)并不是授課的重點。以筆者所在的河南工業(yè)大學(xué)為例，對非化學(xué)專業(yè)的學(xué)生，例如食品類專業(yè)或生物類專業(yè)，開設(shè)了一門72學(xué)時的有機化學(xué)C課程[2]，課程內(nèi)容較多，重點放在了官能團認(rèn)知和化學(xué)反應(yīng)，對映異構(gòu)章節(jié)僅有2節(jié)課，4個學(xué)時，在考核中本章節(jié)所占比例較少，一般在期末考試中不會超過5%。要學(xué)好這個章節(jié)，要求學(xué)生有非常好的空間想象能力，筆者在多年的教學(xué)過程中，發(fā)現(xiàn)學(xué)生普遍反映學(xué)習(xí)枯燥難懂。

習(xí)近平總書記在主持召開學(xué)校思想政治理論課教師座談會時強調(diào)，要把思想政治貫穿教育教學(xué)的全過程，這是培育德才兼?zhèn)洹⒏咚刭|(zhì)人才的基礎(chǔ)。筆者一直思考如何將思政元素和有機化學(xué)專業(yè)知識融合，在近幾個學(xué)期的教學(xué)實踐中，筆者發(fā)現(xiàn)，對映異構(gòu)章節(jié)是非常適合融入思政內(nèi)容，就開展了相應(yīng)的教學(xué)嘗試。

手性和對映異構(gòu)是有機化學(xué)課程中極為重要的元素，是21世紀(jì)有機化學(xué)最前沿的研究方向。在自然界中，手性是普遍存在的現(xiàn)象。但在本科教學(xué)中，對映異構(gòu)或手性章節(jié)一直是有機化學(xué)課程的難點。筆者所在的河南工業(yè)大學(xué)有機化學(xué)教學(xué)團隊早在2018年就開展了有機化學(xué)線上線下混合式教學(xué)[3]。將本課程的知識點拆分錄制成視頻并在中國大學(xué)MOOC網(wǎng)站讓學(xué)生進行學(xué)習(xí)，因此在課堂教學(xué)時，對于MOOC上已有的內(nèi)容，筆者就不再重述，而是用一節(jié)課2個學(xué)時時間，將對映異構(gòu)章節(jié)的教學(xué)難點，手性化合物構(gòu)型判斷以及兩個手性中心化合物構(gòu)型判斷，進行重點講述[4]。而另一節(jié)課，用2個學(xué)時時間進行手性化合物專題講述，融入思政元素，同時進行翻轉(zhuǎn)課堂的教學(xué)嘗試，目的是培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)，激發(fā)學(xué)生的愛國主義情懷[5]。

1 教學(xué)過程

對于這4個學(xué)時的課堂教學(xué)，筆者分為兩次課，一次課帶領(lǐng)學(xué)生進行知識性內(nèi)容的復(fù)習(xí)與回顧。由于是非化學(xué)專業(yè)的學(xué)生開課，深入講解知識性內(nèi)容對學(xué)生而言是負(fù)擔(dān)，因此2個課時的教學(xué)中，僅對關(guān)鍵性內(nèi)容進行介紹即可。另一次課則進行專題講座，分為兩大部分進行講述：一是手性在人類生活中的重要性；二是中國化學(xué)家的最新成就。

1.1 課前預(yù)習(xí)

在日常生活中，手性是一種到處可見的現(xiàn)象，從DNA 的雙螺旋、藤類植物的盤旋，貝殼的花紋，到銀河系的懸臂，它們都是手性的。用這些身邊學(xué)生都熟悉并且感興趣的事物作為案例能夠第一時間吸引學(xué)生的注意力。因此，在上一章節(jié)結(jié)束，本章節(jié)課程開始之前，我會要求學(xué)生對本章節(jié)內(nèi)容進行預(yù)習(xí)。

對于預(yù)習(xí)，我對學(xué)生的要求有兩個，一是知識性內(nèi)容的預(yù)習(xí)，我會要求學(xué)生課前將中國大學(xué)MOOC上的視頻看完，并完成章節(jié)練習(xí)題。二是探索性內(nèi)容的預(yù)習(xí)，我會要求學(xué)生在課前，搜索含有手性中心的藥物分子，記錄分子的結(jié)構(gòu)式，以及藥物的用途，同時思索，自然界有哪些不對稱或手性的現(xiàn)象。

1.2 課堂教學(xué)

課堂教學(xué)分為兩次課進行。第一次課的2個學(xué)生引導(dǎo)學(xué)生復(fù)習(xí)手性的概念，手性分子的表示方法，以及手性化合物構(gòu)型的確定。第二次課就是本文的重點內(nèi)容，即手性化合物專題。手性化合物專題我會分為兩個部分來闡述。

1.2.1 手性的概念

這一部分通過引入對稱的概念，介紹自然界普遍存在的對稱現(xiàn)象，進而引出不對稱的概念，讓學(xué)生觀察自己的雙手，了解鏡像和手性這兩個概念。這部分內(nèi)容，楊振寧先生曾在一次介紹“宇稱不守恒理論”科普講座中講過幾分鐘相近的內(nèi)容。這一部分課堂教學(xué)中，我會講述10分鐘，播放視頻10分鐘，加深學(xué)生對對稱和不對稱現(xiàn)象的了解。

1.2.2 手性分子的表示方法

目前的有機化學(xué)教學(xué)中，對學(xué)生的基本要求是能夠?qū)τ袡C化合物的結(jié)構(gòu)進行表達，因此繪制有機化合物也是教學(xué)的一個基礎(chǔ)。而手性化合物，由于涉及手性碳的表達，這一部分的課堂教學(xué)要以學(xué)生為主。

由于是非化學(xué)專業(yè)的學(xué)生，對于手性碳的表達方式，僅需要學(xué)生掌握單一手性碳的繪制方法即可，目前的主流繪制方法有兩種，一是楔形式，二是Fischer投影式，二者是可以嚴(yán)格對應(yīng)的。在教學(xué)過程中，我會將手性化合物的這兩種形態(tài)用5分鐘時間進行介紹后，用20分鐘時間讓學(xué)生做繪制練習(xí)。對于立體感較強的學(xué)生而言，繪制比較簡單，但圖畫表達能力較差的學(xué)生，學(xué)習(xí)這一部分稍有難度，需要課下多加練習(xí)。

這一部分難度最大的是Fischer投影式，對于十字交叉的4個鍵，F(xiàn)ischer投影式嚴(yán)格規(guī)定了，水平的鍵是伸向紙面前方，而豎直的堿是伸向紙面后方，必須嚴(yán)格牢記而不能記混，這對學(xué)生而言是個難點。

1.2.3 手性化合物構(gòu)型的確定

這一部分是本章學(xué)習(xí)的難點和重點，也是最令學(xué)生難以理解的內(nèi)容。手性和不對稱的化合物在有機化合物中非常常見，本課程是面對生物類食品類學(xué)生開設(shè)，在他們的專業(yè)課中，經(jīng)常會遇到具有非常復(fù)雜手性結(jié)構(gòu)的有機物，例如糖類、激素類、食品添加劑類，因此，能夠表達出手性化合物的構(gòu)型，對學(xué)生學(xué)習(xí)本專業(yè)的后續(xù)課程很有幫助。

手性化合物的類型也非常多，對于比較難以理解的表達多手性碳化合物(大于或等于三個手性碳)、軸手性化合物，本章不做介紹。教學(xué)的重點放在單一手性碳化合物構(gòu)型的判斷，在此基礎(chǔ)上，再掌握含兩個手性碳化合物構(gòu)型的判斷。

單一手性碳化合物的判斷，對于立體感較強的學(xué)生而言，問題不大，只需要牢記順時針規(guī)則和逆時針規(guī)則即可，但對于立體感較差的學(xué)生，我會較他們尋找合適的工具幫助判斷，最簡單的是找兩個小紙片，搓成細(xì)棍之后，彼此交叉形成一個正四面體的手性碳化合物幫助判斷構(gòu)型。這一部分的難點還在于，如何判斷基團的大小，原子種類不同的基團大小可以根據(jù)原子序號進行判斷，而碳氮，碳氧，碳碳雙鍵和三鍵的判斷是難點中的難點，在此需要花費10分鐘時間教會學(xué)生能夠?qū)Χ嘀劓I進行拆分。

掌握了單一手性碳化合物的判斷之后，需要學(xué)生能夠?qū)蓚€化合物，即酒石酸和氯代蘋果酸，含兩個手性碳化合物構(gòu)型的判斷。這里要引入內(nèi)消旋體的概念，對學(xué)生的理解是個難點，需要用立體模型來幫助理解。對于構(gòu)型判斷，需要學(xué)生有耐心，將兩個手性碳彼此獨立判斷，不要被干擾。

1.2.4 手性的重要性

這是第二次課的內(nèi)容，第一次課相對而言，比較枯燥無味，因為需要記憶的內(nèi)容多，需要理解的內(nèi)容難。到了這次課，我將帶領(lǐng)學(xué)生進行較為輕松的了解性內(nèi)容介紹。第一部分手性的重要性，我會引入3個故事來講授。首先是甜味劑阿斯巴甜被科學(xué)家發(fā)現(xiàn)的故事，如圖1所示，只有圖上構(gòu)型的阿斯巴甜結(jié)構(gòu)是甜味劑，其他構(gòu)型均是苦的，由于幾乎所有的學(xué)生都喝過含有阿斯巴甜的飲料如無糖可樂，所以學(xué)生的興趣很高，寓教于樂，學(xué)生也迅速對化學(xué)工業(yè)獲取手性化合物的迫切性有了初步的了解。隨后我引入第二個案例，曾經(jīng)在歐洲引發(fā)悲劇的反應(yīng)停事件，兩個異構(gòu)體，僅僅是手性碳的構(gòu)型不一樣，導(dǎo)致一個有致畸作用，而另一個有鎮(zhèn)靜作用。最后一個故事是治療帕金森藥物的多巴胺故事，手性構(gòu)型不一致會導(dǎo)致無法突破血腦屏障。

圖1 阿斯巴甜及沙利度胺的分子結(jié)構(gòu)

對非化學(xué)專業(yè)學(xué)生而言，這3個故事型的案例有著很大的吸引力，學(xué)生都是好奇心很重的，但在這里，學(xué)生僅僅需要知其然，而不需要知其所以然，教材和MOOC 視頻沒有這部分內(nèi)容，因為這是有機化學(xué)科學(xué)研究的最前沿，即使是有機化學(xué)專業(yè)的博士，也是很難的內(nèi)容，因此這里我并沒有深入講解，僅僅給出兩個大的方向，我會告訴學(xué)生想要搞清楚這些問題的根源，需要學(xué)習(xí)更多的專業(yè)課知識，不同專業(yè)的學(xué)生對將來的深造方向有不同的目標(biāo)，例如食品類專業(yè)學(xué)生和制藥工程專業(yè)學(xué)生的關(guān)注點就不同，我會引導(dǎo)他們各自自行查閱相關(guān)資料。這一部分能夠很好地培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)精神。自第三次科技革命開始近70年以來，盡管科技發(fā)展非常迅速，但依然有非常多的問題亟待科學(xué)家的探索，對于手性化合物，有兩個大的未解之謎，一是手性是如何起源的，二是人體對手性分子不同構(gòu)型的識別的機制。這兩個問題到現(xiàn)在為止依然沒有非常明確的答案。2005年美國科學(xué)雜志(Science)公布的125個科學(xué)前沿問題中，“自然界中手性原則的起源是什么？”至今依然沒有答案，這些內(nèi)容能夠讓學(xué)生了解科學(xué)的邊界，激發(fā)學(xué)生的創(chuàng)新意識，引導(dǎo)有志于科學(xué)研究的學(xué)生追求科學(xué)真理，繼續(xù)深造。

1.2.5 杰出中國有機化學(xué)家

第二部分中國化學(xué)家的專題，我首先從2001年三位科學(xué)家，William S. Knowles，Ryoji Noyori，K. Barry Sharpless，獲得諾貝爾化學(xué)獎，進而引出他們的主要貢獻是在是在手性化合物的合成，隨后告訴學(xué)生，近20年來，中國有機化學(xué)科研水平實現(xiàn)了跨越式發(fā)展，而在最前沿的手性化合物合成方面，中國化學(xué)家也取得了杰出的成就，我將從有中國版“諾獎”未來科學(xué)大獎2018年物質(zhì)科學(xué)獎得主，馬大為，馮小明，周其林三位科學(xué)家的獲獎故事開始，分別講述三位科學(xué)家在手性化合物制備方面取得的杰出成就。三位科學(xué)家之所以能夠獲獎，就是他們在有機化學(xué)，尤其是手性化合物的合成方面取得了世界一流的成果。對中國化學(xué)家杰出成就的介紹，也可以增強學(xué)生的愛國主義精神。

除了關(guān)于化學(xué)家的介紹，我還會從科研道德的角度告訴學(xué)生數(shù)據(jù)真實對研究的重要意義。重點講解化學(xué)家對數(shù)據(jù)重復(fù)性的注重，在這里，我會從近年來國內(nèi)國外對于數(shù)據(jù)可重復(fù)性發(fā)生的一些真實案例，例如日本的小寶方晴子事件，介紹國內(nèi)國外對于數(shù)據(jù)真實性的重視程度。這一部分內(nèi)容的目的是增強學(xué)生的科研素養(yǎng)，加強法制和道德的教育。

最后一部分，我會要求學(xué)生討論，拿出之前預(yù)習(xí)時要求個人搜索的目前市場上銷售的含有手性中心的藥物，學(xué)生會發(fā)現(xiàn)手性化合物已經(jīng)和人類生活密切相關(guān)，引導(dǎo)學(xué)生思考如何更好地進行科學(xué)研究，從而讓手性化合物更好地造福人類，使人類社會生活更加地美好，避免悲劇的發(fā)生。

2 結(jié) 語

對映異構(gòu)章節(jié)一直以來都是有機化學(xué)課程中最難的章節(jié)，通過對教學(xué)案例的設(shè)計，將枯燥無味的知識性內(nèi)容填鴨式教學(xué)，通過課堂教學(xué)與現(xiàn)在MOOC教學(xué)結(jié)合的方法，讓學(xué)生以最快的速度掌握章節(jié)的重點難點，同時，開展手性化合物專題講座，將思政元素與課堂教學(xué)融合在一起，能夠有效增強學(xué)生的學(xué)習(xí)主動性，也激發(fā)學(xué)生的愛國熱情和民族自豪感，培養(yǎng)了學(xué)生的科學(xué)精神。