有機化學課堂教學有效性策略研究

＊于洪翠 李久明 李強 陳靜 白淑珍

（內蒙古民族大學化學與材料學院，國家級化學實驗教學示范中心 內蒙古 028043）

有機化學是高等院校化學、化工、食品、環境、材料、動醫等其他相關學科的專業基礎課程。然而，有機化學教學內容繁多抽象、化學反應方程式和反應機理復雜多變、理解與記憶困難。不少學生在接觸有機化學之初就產生畏難情緒，學習效果不理想，教師教學難度比較高。因此，如何使有機化學的教與學變得輕松有趣，提高教學效果是一項重要的課題。本文提出在教學中可靈活運用口訣教學法、形聲字記憶法、類比聯想法、比較法、有機人名反應具體化、歸納總結法等教學策略，并通過具體教學實例闡述其在有機化學課堂教學中的應用。通過多種教學策略的綜合應用，使有機化學課程中較抽象的概念變得通俗易懂，激發學生學習興趣，幫助學生快速而深刻地理解并加以掌握，提高有機化學課堂教學的有效性。下面就通過具體教學實例來闡述這幾種教學策略在有機化學教學中的應用。

1.口訣法

口訣法是常用的優良教學方法之一。通過口訣簡化記憶的舉措，可增加有機化學教學的趣味性，讓學生易學、易記、易懂，增強對知識記憶的持久性[1-3]。

(1)烷烴的系統命名

有機化合物的命名是重點，也是難點。將教學內容進行整理，得出命名規律，五“最”原則：

①最長：選擇分子中最長的碳鏈作為主鏈；②最多：最長碳鏈為多條時，選擇支鏈較多的一條為主鏈；③最近：編號時支鏈距離起點最近；④最小：若支鏈距兩端等距離時，取代基的位次之和最小；⑤最簡：若支鏈距兩端距離既等近，位次之和又相同時，讓簡單支鏈所處的位次較低。書寫同時滿足“較優基團后置”原則（先小后大）。

螺環烴、橋環烴命名規則“螺小環大”。即，螺環烴命名時要先命名小環，后命名大環（也可以記作“小螺號”）。而橋環烴命名時要先命名大環，后命名小環，二者正好相反。

(2)費歇爾投影式相關知識點

在旋光異構章節中，學生較難理解和掌握費歇爾投影式相關知識，可運用口訣法突破該難點。

①費歇爾投影式的投影規則是“小號居上碳鏈豎，橫前豎后十字路”。即，書寫費歇爾投影式時一般先將碳鏈豎立擺放，編號最小的碳原子放在上端，用十字的交點表示手性碳原子，把與手性碳原子結合的兩個橫鍵上原子或基團擺向前，兩個豎鍵上原子或基團擺向后，再將各原子或基團投影到紙面上。

②用R/S構型命名法對費歇爾投影式進行命名，可記口訣“橫小逆為R，豎小順為R”。即，若手性碳原子所連的最小原子或基團在費歇爾投影式的橫鍵上時，其余3個基團在紙平面上由大到小逆時針走向則構型為R；若手性碳原子所連的最小原子或基團在費歇爾投影式的豎鍵上時，其余3個基團在紙平面上由大到小順時針走向則構型為R，反之則為S構型。

(3)電環化反應

周環反應章節的電環化反應中有π電子數為4n和4n+2的兩個體系，反應規律相反，這兩個知識點容易弄混。π電子數為4n的體系反應規律的口訣：電環化反應—熱順光對（加熱時順旋關環成鍵，光照時對旋關環成鍵）。在教學過程中強調兩個體系的反應規律相反，只要記住4n體系的反應規律，就可以相應地推導出4n+2系統的反應規律。

(4)選擇性反應

在有機化學中常見選擇性反應，可用口訣法助力學生記憶。例如，①學習烯烴氧化反應，可記口訣“順錳鋨來反過氧”。含義為：用高錳酸鉀或四氧化鋨氧化雙鍵，得到順式的鄰二醇；而若用過氧化物氧化，再水解，則得反式的鄰二醇；②學習炔烴還原反應，可記口訣“催順氨反炔還原”。含義為：用林德拉催化劑催化氫化炔烴，可得順式烯烴；而在鈉/液氨反應條件下炔烴還原得到反式烯烴；③學習Diels-Alder環加成反應，可記口訣“D-A反應對和鄰”。含義為：在Diels-Alder環加成反應中，反應產物往往以鄰或對位的產物為主；④學習Birch還原反應，可記口訣“供雙吸單伯奇中”。含義為：對于Birch（伯奇）還原反應，當苯環上連供電子基，則得到取代基與雙鍵相連的二烯；而當苯環連吸電子取代基時，得到取代基與單鍵相連的非共軛環己二烯。

(5)苯環上取代基的定位效應

苯環上取代基的一元定位規律口訣：“供鹵鄰和對，吸電鈍間位”。含義為：供電子基和鹵素是鄰對位定位基，吸電子是間位定位基，對苯環有鈍化作用。二元定位規律口訣：“同類強定位，異類看鄰對”。當苯環上已有兩個取代定位基時，若這兩個取代基屬同一類型，則第三個基團進入苯環的位置由定位能力強的取代基決定；若屬不同類型，則由鄰對位定位基來決定。

2.形聲字記憶法

(1)有機化學專有名詞

有機化學的初學者覺得有些有機化學專有名詞用字比較深奧、難懂，容易產生畏難情緒。在教學中，采用形聲字記憶法，加深理解和記憶，同時弘揚中國文化，讓學生感受中國漢字的魅力。①烷、烯和炔的名稱中均有“火”偏旁，想到這3種烴有可燃性；“烷、烯、炔”相當于同音詞“完、稀、缺”，按照不飽和度增加，越來越缺氫；②“烴”字是由“碳”的右下半部和“氫”的下半部組合構成，可想到烴是僅含碳、氫兩種元素的有機物這一定義；③“羥”字由“氧”和“氫”的下半部組合構成，可想到羥基是由氫、氧兩種元素組成的官能團；④“羰”字由“碳”的右半部和“氧”的下半部組合構成，可想到羰基是由碳、氧兩種元素組成的官能團。

(2)烯烴的E/Z異構體區分

較優基團在烯烴雙鍵的同側為Z式烯烴，異側為E式烯烴。異側的“異”字從讀音上對應字母E的發音，所以較優基團在雙鍵異側的為E式，讓學生采用諧音記憶。

3.類比聯想法

類比聯想法主要運用想象力在具體事物與抽象概念或知識之間建立聯系，把化學概念的科學性與通俗性有機結合起來，使一些復雜抽象的概念、原理和理論能化難為易、化繁為簡，助力學生快速理解并掌握[4-5]。

(1)環己烷的構象

環己烷存在無數種構象，將環己烷的構象類比為人照相擺姿勢，每一個構象就像人照相時的一種姿勢。將構象這一抽象的概念變得生動具體，加深學生對烷烴構象的理解。

(2)萘的磺化反應

將此反應想成“登山”過程。溫度的高低可以看成體系中人爬山能力的大小。溫度低時可看成是爬山能力低的普通登山愛好者，只能從中間的山谷翻過較低的山坡后到達山谷生成ɑ-萘磺酸。而溫度高可看成是爬山能力強的職業登山隊員，能翻過較高的山坡后到達山谷生成β-萘磺酸。

(3)雙分子親核取代SN2反應的立體化學

將SN2反應中產物與反應物的構型轉化想象成“傘”被大風吹翻，C-L比作是原來的傘柄，新形成的鍵（C-Nu）是吹翻后的傘柄。

圖1 雙分子親核取代SN2反應歷程

(4)鹵代烴的單分子消除E1反應機理

E1反應過程中，鹵代烴在堿作用下先斷裂α－C－X形成碳正離子，常常伴隨著碳正離子的重排，然后β－C－H鍵斷裂生成烯烴，E1反應的速率僅與反應物濃度有關。將斷裂的鹵素（X）和氫（β－H）類比為甲、乙兩位同學，將反應物類比為二人的學校。E1反應中，甲同學正常完成學業后畢業離開，即X離去鹵代烴解離為碳正離子形成過渡態Ⅰ。甲離開后，延期畢業的乙同學終于認識到自己的錯誤和缺點，進行了適當調整（碳正離子重排），最后乙同學也修夠學分畢業離校。

圖2 鹵代烴單分子消除（E1）反應歷程

4.比較法

在有機化學的學習中易出現混淆的知識點，通過比較法找出相異點，能加強理解其共性和個性，有利于學生溫故知新、明辨記憶[6]。

(1)烯烴和炔烴進行比較

①共同點：二者均屬于不飽和烴，都有π鍵，電子云沿鍵軸上下分布，易極化，能發生親電加成反應；②不同點：烯烴含有雙鍵官能團，烯碳為SP2雜化方式；炔烴含有三鍵官能團，炔碳為SP雜化方式。炔分子中有兩個π鍵，π電子云呈圓柱形分布，使得碳碳三鍵較牢固。因此，發生親電加成反應較烯烴難一些。

(2)五元單雜環(吡咯、呋喃、噻吩)與苯環進行比較

①相同點：分子中均為6個π電子體系平面結構的環，具有芳香性，能發生親電取代反應；②不同點：成環原子的數目、種類不同，故環的電荷分布狀態不同。五元單雜環的電荷密度較苯環大，其親電取代反應活性比苯環大，親電取代反應必需在較溫和條件下來進行；另外，因環的穩定性不如苯環，所以在酸或氧化劑作用下能發生開環反應。

(3)不同條件下的有機化學反應比較

①烯烴與氯氣反應，室溫下是發生在雙鍵上的親電加成反應，而光照時發生α-C-H的自由基取代反應。②烯烴與HBr反應，無過氧化物會發生親電加成，生成馬氏規則產物；過氧化物存在則發生自由基加成，生成反馬氏規則產物。③對于取代烷基苯與氯氣的反應，光照鹵代在側鏈，催化鹵代在苯環。即，光照時發生側鏈上α-H的自由基取代反應。在有路易斯酸FeCl3存在時，發生苯環上的親電取代反應。④醇在濃硫酸作用下，發生分子內脫水成烯烴（消去反應），若發生分子間脫水則成醚（取代反應）。⑤鹵代烴的取代反應和消去反應都是鹵代烴與堿溶液共熱后發生反應，但反應介質不同。在取代反應中水既是溶劑又是反應物，主要產物是醇；而在消去反應中醇是溶劑，主要產物是烯烴。

5.有機人名反應具體化

將人名反應具體化，即“人名”反應改進為“人名+該反應的內容”可突出反應產物、所用特殊試劑或突出反應類型等，避免混淆，實現精準記憶[7]。例：Wurtz烷烴合成，Williamson醚合成，Michael親核亞甲基加成，Gattermann-Koch制芳香醛反應，Wittig成烯反應，Schiemann芳香族氟化反應，Diels-Alder環加成反應，Beckmann肟重排反應，Sandmeyer重氮基取代反應，Dieckmann分子內酯縮合反應，Cannizzaro無α-H的醛歧化反應，Clemmensen羰基徹底還原反應等。

6.歸納總結法

在有機化學教學中通過適時的歸納總結，引導學生形成清晰的知識鏈條[8-10]。每章教學結束后讓學生繪制章節思維導圖，理清所學章節知識點間的邏輯關系。同時，對內容進行分類整理，幫助學生將各章節中的知識點之間建立關聯，搭建完整的知識框架。例如，按照自由基型反應、離子型反應、協同型反應分類列出；按照親電取代、親核取代、自由基取代分類列出；按照親核、親電、加成、消去、重排、氧化還原等反應類型歸類等。

7.結束語

總之，提高有機化學教學的有效性是一項重要課題。在有機化學的教學過程中，結合現代化的教學手段，靈活運用如上所述的教學策略，可便于學生理解并掌握知識點，提高課堂教學的有效性。教學無定法，從學生的實際出發，可根據知識特點采用種種舉措優化課堂教學策略，改變有機化學“教得累、學得難”的狀況，達到“教”與“學”的和諧統一。