對乙醇催化氧化實驗的研究與再改進

宋曉鋒

摘? 要：課本中乙醇催化氧化實驗存在諸多不足，鑒于有關研究現狀，本文對該實驗進行了再改進。改進后的實驗現象明顯，操作簡單、耗時短、綠色環保且與課本中的實驗方法相比更具有信度，有助于發展學生的化學學科核心素養。

關鍵詞：乙醇;催化氧化;實驗改進

一、問題的提出

人教版《化學必修（第二冊）》第七章第三節第78頁在《乙醇》一課安排了乙醇的催化氧化實驗，課本中的實驗方案如下：向試管中加入少量無水乙醇，取一根銅絲，下端繞成螺旋狀，在酒精燈上灼燒后插入乙醇，反復幾次，注意觀察反應現象，小心地聞試管中液體產生的氣味。此實驗是學生認知乙醇性質的一個重要實驗，同時學生從實驗中理解反應的原理，也可為其后續學習有機化學知識打下基礎。

然而，按教材的方法進行實驗優缺點也很明顯。優點：實驗操作相對簡單，也確實能明顯地觀察到銅絲顏色的變化。缺點：乙醛對學生而言是一種即將學習的新物質，學生對乙醛的狀態氣味也都無任何概念，因此采用聞氣味的方法來說明反應后乙醇被氧化成乙醛缺乏可信度，且乙醇也有氣味即使反應產生了少量的乙醛溶解在乙醇中，兩者混在一起，學生也很難分辨。況且，乙醛還帶有一定的毒性，實驗也不利于對學生進行綠色安全環保教育。教材的實驗方法未對乙醛進行更為直觀的實驗驗證，也未對實驗的另一種產物水進行實證。

二、問題研究的現狀分析

很多學者對本實驗進行了改進、探索與研究，為該實驗的開展與進一步研究提供了有價值的借鑒和參考，研究的關注點主要包含以下兩個方面：

（一）從實驗產物乙醛的檢驗角度

范海花等人為測定產物乙醛與研究小組進行了大量的研究活動，對乙醛進行了定性和定量的檢測，讓學生經歷了定性到定量的研究過程，該探究過程有利于學生思維的發展。但該探究過程中用到了希夫試劑，而學生對希夫試劑并不熟悉，也很難理解其反應的原理。且希夫試劑存在不穩定、不易保存等缺點，故最好現配現用。此外，該實驗還用到了更為高科技的pH傳感器，然而一般的學校也無法配備，故無法實現用最簡單的方式來產生最明顯的實驗現象的實驗需求。張婧等人也是采用希夫試劑對產物乙醛進行了檢驗。李勇等用百分之二十的氫氧化鈉溶液與百分之五的硫酸銅溶液反應制得絳藍色的Na2[Cu（OH）4]，并在水浴加熱下對產物乙醛進行了檢驗，短時間內就能觀察到實驗現象。這些學者所研究的實驗關注點都存在著同樣的問題，即實驗中只注意到了產物乙醛的檢驗，而對于實驗中另一產物水都未能做出相關驗證。

（二）從實驗一體化角度

劉興全等根據實驗安全、直觀、簡單、環保的設計原則，對該實驗進行了一體化改進，如圖1所示。該實驗對產物乙醛和水均進行了驗證，實驗結果也更具體而有說服力。但該裝置只用一只酒精燈加熱銅絲，通過其加熱具支試管產生的熱量傳導到試管底部再使無水乙醇揮發變蒸汽與銅絲反應，實際反應的效果值得思考，且用該裝置進行實驗前需將浸有無水乙醇的棉花投入具支試管底部而使整根試管內壁都粘有無水乙醇，可能也會影響后續實驗的進行。

楊毅旭等利用4V形玻璃管對該實驗進行了創新改進，如圖2所示：

該實驗也既檢驗了產物乙醛、又檢驗了產物水，實驗現象明顯，且該實驗全程氣體處在一個封閉系統，還利用高錳酸鉀溶液進行尾氣處理，值得借鑒。但該實驗所使用的4V形管實驗室一般較難獲得，且加料也存在諸多不便，該裝置攜帶及固定也較為不便，通過洗耳球進行鼓氣傳輸氣體的實際實驗效果也還是值得思考，此外檢驗乙醛的試劑依然采用了希夫試劑。

周怡等人利用具支U形管、一次性注射器、干燥管等試驗用具，設計了乙醇催化氧化實驗及產物驗證的一體化裝置，如圖3所示：

改進后的實驗現象更加明顯，對產物的檢驗也更精確與全面。但實驗的安全性值得商榷，在加熱過的溫度較高的銅粉中直接滴入無水乙醇，很大可能會導致具支U形管底部驟冷而破裂，且實驗過程中利用氣唧鼓氣的頻率也較難控制，也可能會延長反應的時間，進而影響實驗的效果。

三、實驗的改進

為了能通過實驗的方法直觀地證明乙醇催化氧化產物確實生成了乙醛和水，也為了能讓學生對此實驗現象和原理能有更好的體驗和認知。在鑒于以上學者的研究基礎上，筆者對上述實驗進行了再改進與研究。

（一）實驗原理

2Cu+O2 [=][△] 2CuO

C2H5OH+CuO [△]CH3CHO+H2O+Cu

2CH3CH2OH+O2 [Cu] [△] 2CH3CHO+2H2O（總）

CuSO4+5H2O [=] CuSO4·5H2O

2CH3CHO+Cu（OH）2+NaOH [△]CH3COONa+Cu2O↓+3H2O

（二）實驗用品

1. 儀器：雅美娜牌小型制氧機、酒精燈、雙孔玻璃管（長30cm、直徑2.5cm）、10ml注射器、橡皮塞、鐵架臺、止水夾、玻璃導管、小木塊、試管、脫脂棉

2. 藥品：2%的CuSO4溶液、10%的NaOH溶液、無水CuSO4粉末、銅絲、無水乙醇

（三）實驗裝置圖

實驗裝置如圖4所示：

實驗裝置圖說明：

按上圖4所示組裝好實驗裝置。雙孔玻璃管左側連有10mL注射器（內裝無水乙醇），雙孔玻璃管內從左到右依次裝有脫脂棉、螺旋狀銅絲（長度約為2.5cm）、粘有無水硫酸銅粉末的脫脂棉，雙孔玻璃管右側連接的雙孔橡皮塞下導管伸入裝有新制氫氧化銅懸濁液的試管中，上導管用橡膠管（橡膠管上裝有止水夾）與小型制氧機的氧氣出口相連接。

（四）實驗步驟、現象及分析

1. 打開小型制氧機，調節氧氣的通入速度，10s后用酒精燈加熱銅絲，會觀察到銅絲慢慢由紅變黑，如圖5所示。

2. 關閉制氧機和止水夾，停止氧氣通入。將注射器中的無水乙醇擠入脫脂棉中，并加熱脫脂棉，使乙醇蒸氣受熱揮發，1.5分鐘后會觀察到銅絲由黑色又變為紅色，如圖6所示。可反復進行上述操作，銅絲出現由紅→黑→紅的重復實驗現象。且右側白色的無水CuSO4粉末逐漸變成了淡藍色，證實反應中有水生成，而無水CuSO4也吸收了反應中產生的水，變成了CuSO4·5H2O（藍色），如圖7所示：

3. 在停止反應后，先取下那支盛有新制氫氧化銅懸濁液的試管并加熱到沸騰，可看到試管內產生磚紅色懸濁液，即有Cu2O生成，證明實驗產物中有乙醛，如圖8所示：

注：在學習本課前學生并未學習過乙醛的相關性質，即與氫氧化銅懸濁液等的反應。在此，可以先簡單地向學生做醛類物質檢驗方法的介紹，同時也可聯系生物課中學過的用斐林試劑來檢驗葡糖等還原性單糖的知識，來加深對該反應的理解，這樣也可為后續乙醛、葡萄糖性質的學習做鋪墊。

4. 對比實驗：另取兩支試管，加入與上述實驗一致的新制的氫氧化銅懸濁液。向左側試管中滴加少許無水乙醇并用小型制氧機通入一定量的氧氣后，加熱到沸騰。向右側試管中通入一定量的氧氣后，也加熱到沸騰。現象如圖9所示，但均無磚紅色沉淀生成，這就可進一步證實與新制的氫氧化銅懸濁液反應的物質是乙醛。

四、實驗評價

1. 改進后的實驗操作安全簡單、現象非常明顯，且在短時間內就能完成所有的實驗操作，方便課堂教學演示使用或學生分組實驗使用。

2. 改進后的實驗不但能更有效地檢測乙醛和水，同時還能使學生更加直觀地體會到銅作為催化劑的反應原理，這樣可以增進學生對抽象的乙醇催化氧化反應機理的認識，從而促進了學生對乙醇性質的認知，并能為學生后續的有機化學學習打下較好的基礎。

3. 該改進實驗在實驗過程中能將產物全部排入新制的氫氧化銅懸濁液中，與教材的敞口試管相比，可以有效地減少毒害氣體的排放，符合綠色環保的理念，有利于學生環保意識的培養。

4.該改進實驗不但可以使學生體會實驗創新的魅力，并發現實踐與探索的快樂，還可以讓學生在實驗中掌握化學知識，并引發學生對學習化學的濃厚興趣，從而實現對學生的創新精神和實踐能力的培養目標。

五、實驗改進的思考

化學是一門以實驗為基礎的自然科學，而化學實驗對于培養學生良好的基礎素養、基本實驗技術、操作能力、嚴謹的科學態度等都有著重大的意義。化學實驗教育貫穿于中學化學課程的始終，教師通過對化學實驗的改進不但能夠更有效地解決教師教學中原有實驗的各項缺陷，同時也能夠提高教師的教學水平和整體的教學質量，最重要的是在此教學實踐過程中能夠有效地調動學生對學習的濃厚興趣、使學生感受科研探究的整個流程、拓寬學生的知識面，進而使學生的高階思維得到發展，并帶動學生核心素養的整體提高。其實，許多實驗問題在我們沒有親自做過以前都很容易出錯，所以在改進實驗時不但要找出原來實驗中出現問題的處理方式，還應該把實驗改進與實際教學聯系在一起，回到課程的本原上，即在不破壞原有教材實驗的教育功能和內涵價值的前提下，讓其以更為優化的方式出現，以便于真正實現化學實驗的教育功能，從而更好的服務于化學教育。

對于本課題，筆者也只是研究到了論文所寫的理論深度，在今后的教研工作中筆者仍會不斷學習新理論、不斷進行實驗改進，希望可以研究出更多更好的實驗，并同時把實驗改進運用到課堂教學實際中，實現其真正的價值。

（責任編輯：鄒宇銘）

參考文獻：

[1]王晶，鄭成龍. 普通高中教科書化學必修（第二冊）[M]. 北京：人民教育出版社，2019：78.

[2]范海花，楊廣斌. 乙醇催化氧化產物的定性與定量檢測[J]. 中學化學教學參考，2016（04）：58-59.

[3]張婧，牛晨，韓秋霞，等. 乙醇催化氧化實驗的改進[J]. 化學教學，2019（10）：58-60.

[4]李勇，袁清磊. 乙醇催化氧化及產物性質實驗的再改進[J]. 中學化學教學參考，2020（01）：53-54.

[5]劉興全，王強. 乙醇催化氧化實驗的改進方案[J]. 教育與裝備研究，2018（11）：63-65.

[6]楊毅旭，丁偉，倪同慧. 乙醇催化氧化實驗創新[J]. 中學化學教學參考，2021（06）：74-75.

[7]周怡，蔡俊萍，劉曉玲. 乙醇催化氧化反應一體化實驗的再改進[J]. 教育與裝備研究：2021（03）：69-71.