基于“項目式”學習的《有機化學基礎》模塊教學案例分析

摘 要：高中化學學業質量標準是依據學科核心素養要求提出的，課程學習結束后，學科核心素養及其表現應該達到要求的水平?！坝袡C化學基礎”模塊雖有較為獨立的知識體系和結構，但有機物種類豐富、性質多樣、反應復雜，學生難以綜合運用。真實情境和問題推動下的專題復習課在發展和診斷學生靈活運用有機物的化學性質、設計合理的合成路線、加深學生對逆合成分析法的認識方面有重要作用。

關鍵詞：學業質量標準;有機化學基礎;項目式教學;阿司匹林

中圖分類號：G633.8?? 文獻標識碼：A?? 文章編號：1673-8918（2022）01-0115-04

《國家中長期教育改革和發展規劃綱要（2010～2020年）》明確提出，要建立國家義務教育質量基本標準和監督制度，要建立以提高教育質量為導向的管理制度和工作機制，把教育資源配置和學校工作重點集中到強化教學環節、提高教學質量上來?；瘜W的學業質量水平，就是以化學核心素養及其表現為主要維度，結合學習內容，說明通過課程學習所應達到的學業水平的表現是什么?！坝袡C化學基礎”模塊雖有較為獨立的知識體系和結構，但有機物種類豐富、性質多樣、反應復雜，學生難以綜合運用，面對有機合成問題更是難以入手。在新高考的背景下，高考命題以真實情境為測試載體，以實際問題為測試任務，以化學知識為解決問題的工具，常選取重要化合物、藥物、材料等真實物質命制有機合成問題，考查學生學以致用、應對實際問題情境的學科素養，體現了高考試題的“應用性”。

一、 近年江蘇高考有機化學試題命題分析

2018～2021年江蘇省高考化學試卷中有機綜合題考點統計如表1所示。通過分析不難發現，在保持試題呈現架構、設問方式考查方向穩定的背景下，發展趨勢穩中有變。試題堅持以真實情境為命題背景，以化學知識為解決工具，凸顯了測試學生學科核心素養的宗旨。命題設計了新藥物、材料有機中間體等物質的合成，通過問題交織彰顯化學的魅力和社會價值。

從必備知識的角度看，近年試題涉及有機物官能團名稱、反應類型判斷、結構簡式的推斷與書寫、有機物轉化的條件、限定條件下同分異構體的書寫、有機合成路線設計等知識點，既包括了陳述性知識，又包括了程序化知識。從關鍵能力的角度看，有機化學綜合題著重考查了學生的信息獲取與加工整合能力、證據收集與推理能力、知識的遷移運用能力和模型建構能力。

二、 基于“項目式”學習的《有機化學基礎》模塊教學案例

《普通高中化學課程標準（2017年版）》也倡導真實問題情境的創設，指出教學內容的設計應“重視以學科大概念為核心，使課程內容結構化，以主題為引領，課程內容情境化，促進學科核心素養的落實”。傳統的有機化學復習課，教師常按有機物類別逐條復習化學性質，或按照基本反應類型組織復習內容，全面覆蓋了有機化學的基本知識，有助于學生建立完整的知識網絡，但不易激發學生的主觀能動性，而導致課堂效率低下，目標達成度較差。真實情境和問題背景下的專題復習課，以水楊酸的發展為線索，在真實問題串聯下，發展并診斷學生靈活運用有機物的化學性質、設計合理的合成路線、評價不同路線的優劣的能力，同時加深學生對逆合成分析法的認識，體會有機合成在創造新物質、提高人類生活質量及促進社會發展方面的重要作用，教學流程如圖1所示：

環節1 水楊酸的合成

[教師]從植物中提取水楊酸成本太高，且操作復雜，難以大規模生產，有機化學的發展使得合成水楊酸成為可能。請同學們結合所給信息討論，如何以苯酚或甲苯為原料合成水楊酸？無機試劑和已知條件中的試劑任用。（已知：①;②;③甲苯或苯酚的取代反應主要發生在甲基或酚羥基的鄰、對位。）

[學生討論]

若以甲苯為原料，可經過溴代、氧化、水解、酸化四步得水楊酸：

;

若以苯酚為原料，可經過甲基化、酚羥基保護、氧化、脫保護四步得水楊酸：

。

[教師]同學們基于已有的有機合成知識，主要設計出以上兩條合成路線，但是還有同學提出了其他方案，我們一起來分析一下這些路線的合理性。

同學甲：

同學乙：

[學生]同學甲先將甲基氧化為羧基，再進行溴代，主要得到間位產物，同時，溴原子堿性條件下水解之后得到酚鈉，要酸化之后才能轉化為酚羥基。同學乙忽略了酚羥基也易被氧化的性質，用酸性高錳酸鉀溶液氧化時沒有保護酚羥基。

[教師]在有機合成中，某些步驟的調整可能會導致產物發生巨大變化，同時也應注意活潑官能團的保護。在實際生產中，技術人員開發出了第三條合成路線：

請對比前兩條合成路線，分析它們的優缺點。

[學生討論]前兩條路線較長，可能導致最終產率較低;苯酚或甲苯在發生取代反應時，既有鄰位產物，又有對位產物，需要進行分離，增加成本;苯環上鹵原子的水解條件苛刻。相比而言，第三條路線步驟少，且所需試劑價格低廉，適合在工業上推廣使用。

[設計意圖]結合題干或已知信息，綜合教材中的反應進行有機合成設計是江蘇高考的必考內容，也是學生的短板。基于以下幾點，設置了討論情境：①發展學生讀取信息、整合信息的能力;②診斷學生對教材中基本反應的掌握程度;③發展學生的批判思維和表達能力。

環節2 長效緩釋阿司匹林的合成

[教師]長期服用水楊酸可能造成消化道黏膜損壞，科學家將水楊酸的酚羥基乙酰化得到阿司匹林。但長期大劑量服用阿司匹林可能造成凝血障礙?？茖W家正確看待阿司匹林這一副作用的兩面性，將其改性，合成了長效緩釋阿司匹林，不僅用于解熱鎮痛，還可預防血栓的形成。其合成路線如圖2所示，請同學們結合所學，以化合物B（2-甲基-2-羥基丙酸）和乙烯為原料，寫出制備聚甲基丙烯酸羥乙酯的合成路線（無機試劑任用）。

[學生討論]

如圖3所示，對目標產物進行逆合成分析可知，該物質可由含有碳碳雙鍵的單體經加聚反應得到。單體中含有酯基，可由等物質的量的2-甲基丙烯酸與乙二醇酯化得到。其中，2-甲基丙烯酸中的碳碳雙鍵可由2-甲基-2-羥基丙酸經消去反應構建。此外，乙二醇可由1，2-二鹵代烷經水解反應得到，而1，2-二鹵代烷可由乙烯與鹵素加成得到。

據此，可以寫出如圖4所示的合成路線：

[教師]在設計合成路線時，我們常用到正向分析和逆向分析兩種思維，比如合成水楊酸，正向合成比較容易，而合成聚甲基丙烯酸羥乙酯則更適合使用逆合成分析。在使用逆合成分析時，可以參考以下步驟：①比對反應物與生成物的異同之處;②根據反應物官能團性質確定相關轉化;③根據生成物中的官能團在流程圖中找相似步驟;④寫出合成路線圖，注意反應條件的正確選用與結構簡式的書寫規范。

[設計意圖]長效緩釋阿司匹林（拜阿司匹林）是家中常備的基礎藥物，具有重要作用。通過設計其合成路線，指導學生：①復習逆合成分析法的運用;②復習消去反應、取代反應、加聚反應、水解反應等重要反應條件;③認識到事物的兩面性，以及在一定條件下，矛盾可以轉化。

環節3 貝諾酯的合成

[教師]阿司匹林具有鎮痛作用，對乙酰氨基酚具有解熱作用，請觀察兩種藥物的分子結構，發揮聰明才智，試著合成一種新的藥物，同時具有上述兩種作用。嘗試寫出其合成路線。

[學生]可以將阿司匹林的羧基與對乙酰氨基酚的酚羥基通過酯化反應連接。

[教師]這樣得到的新藥被稱為貝諾酯，它可以在人體內水解成兩種藥物而發揮藥效。但羧基與酚羥基不能直接發生酯化反應。如圖5所示，我們可以先將阿司匹林制成酰氯，再與對乙酰氨基酚形成酯基。

[設計意圖]①構建認知沖突，消除學生的固化思維，將醇羥基與酚羥基形成酯基的條件進行對比，體會反應條件在有機合成中的重要作用。②了解基于分子結構的化學修飾可以開發新藥，拓寬知識面。

三、 有機化學基礎教學策略與建議

從近幾年全國和各自主命題省市的高考化學試題看，試題已經轉入以真實情境為載體的形式，考查學生在實際問題解決中表現出的接受、吸收、整合化學信息的能力，分析和解決化學問題的能力，彰顯了化學的學科價值和功能，發揮了對中學化學教與學的引導作用。因此，在高三復習時，要及時調整復習策略，深度研讀課程標準和中國高考評價體系，有意識地構建真實情境，整合課堂內容，結合任教班級的自身特點，設置精準的問題，高效完成復習任務。

（一）創設問題探究情境，誘發學習者主觀能動性

創設教學情境要以培養學生的學習興趣為前提，誘發學生學習的主觀能動性。而適宜的情境總是與實際問題的解決密不可分。利用項目式的問題探究來設置教學情境，便于展開探究、討論、理解或解決問題等活動。實踐證明，這是適用于化學學科的有效方法。本教學案例就是在水楊酸的進化史中找到的問題素材，再現了知識的嘗試與修正的過程，以阿司匹林的研發歷史為真實情境線索，基于真實的情境提出問題，再以問題引發學生的學習活動和思維活動，引導學生在重溫藥物合成的過程中解決問題。

（二）基于學業質量標準，發揮復習課的最大效能

化學學業質量是學生在完成高中化學課程學習后的學業成就表現，是對學生學業成就的總體刻畫，分為四等水平，是考試與評價的重要依據。“有機化學基礎”模塊側重于“組成、結構決定性質”的基本觀念，以及基于官能團、化學鍵與反應類型認識有機化合物的一般思路。在高三緊張的復習過程中，參照課程標準的學業要求和學業質量標準，有側重點地選取和組織教學內容顯得格外關鍵。將同一個主題下的知識點進行整合，充分發揮復習課效能，對于幫助提高學生復習效率和新高考命題方式具有重要作用。

（三）本原性問題驅動，促使走向深度學習

對學生而言，課堂教學中的本原性問題應該是化學最為原始的、樸素的、本質的觀念、思想和方法。在這個含義下，本原性問題產生在兩個方面，其一為在備課過程中精心設計的反應該主題的實質性問題，其二為在課堂教學活動中有學生所提出的涉及主題實質的關鍵性問題。用本原性問題驅動學生學習的化學教學，是一種高級的教學方式，可驅動學生轉向深度學習。對于有機化學而言，化合物性質繁雜，利用本原性問題設計，引導學生多問為什么，比如有機合成路線的選擇、基團引入的先后、轉化步驟的先后等，學生疑惑越多，對知識的思考就越深入，獲得知識就更容易，也更富有創造性。

參考文獻：

[1]周蕾.基于項目式學習的高中化學教學的設計與實施[D].昆明：云南師范大學，2020.

作者簡介：陳思明（1993～），男，漢族，黑龍江齊齊哈爾人，南京師范大學附屬揚子中學，研究方向：化學教學。