甲苯能與酸性高錳酸鉀溶液反應產生CO₂嗎？

李周平

摘要：中學化學教材對酸性高錳酸鉀氧化苯的同系物描述為：與苯環直接相連的碳原子上有氫原子，側鏈烴基就能被酸性高錳酸鉀氧化，通常被氧化為羧基。因此在教學中很多教師認為，如果苯的同系物可被酸性高錳酸鉀氧化，產物只能是苯甲酸，忽略了通常情況，所以給學生一種錯誤的認識。教材描述通常被氧化為羧基，是否能被氧化為二氧化碳呢？利用二氧化碳傳感器，測得甲苯被酸性高錳酸鉀氧化時產物中有二氧化碳生成。關鍵詞：甲苯;苯甲酸;酸性高錳酸鉀;氧化;二氧化碳

文章編號：1008-0546（2022）04-0088-02

中圖分類號：G632.41

文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2022.04.019

一、問題提出

甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化，在高中化學教材中都有對該內容的描述，在人民教育出版社、山東科學技術出版社、江蘇教育出版社（以下分別稱人教版、魯科版、蘇教版）三種不同版本有機化學教材中，結論都為酸性高錳酸鉀能把甲苯氧化為苯甲酸，三種教材中的內容及表示如表1。

在學習這一部分內容時，學生提出一些問題，苯環對側鏈的基團有一定的影響，使與苯環直接相連的碳原子上的氫原子活性增強，那么苯甲酸中，苯環對羧基存在影響嗎？如果有影響酸性高錳酸鉀能否將苯甲酸繼續再氧化，氧化是否能得到二氧化碳？由于在教材中描述是通常被氧化為羧基，言外之意除了羧基還會有別的產物。帶著這些問題，筆者對甲苯與酸性高錳酸鉀溶液的反應進行了實驗探究。

二、甲苯與酸性高錳酸鉀溶液的反應

1.主要試劑與儀器

試劑∶甲苯（分析純，上海化學試劑總廠）、高錳酸鉀（分析純，義烏市教學儀器有限公司）

儀器∶J30004型磁力攪拌器（嘉興市南湖區明達教育儀器廠）、HC-C型電子計數天平（慈溪市華衡實業有限公司）、數字化探究實驗儀器二氧化碳傳感器

（江蘇蘇威爾科技有限公司）

2.實驗操作

在錐形瓶中加入3mL甲苯，然后再加入3mL1mol·L-1用硫酸酸化的高錳酸鉀溶液，放在磁力攪拌器上攪拌，用二氧化碳傳感器測定二氧化碳的含量。

3.實驗現象

錐形瓶中溶液的顏色逐漸變淺，最終高錳酸鉀溶液逐漸褪色;傳感器顯示二氧化碳的含量逐漸增大。

4.實驗數據

5.結論

甲苯能與酸性高錳酸鉀反應，產物中有二氧化碳生成。

三、苯甲酸與酸性高錳酸鉀溶液的反應

1.實驗操作

在錐形瓶中加入3g苯甲酸固體（分析純，義烏市教學儀器有限公司），然后再加入3mL1mol·L-1用硫酸酸化的高錳酸鉀溶液，放在磁力攪拌器上攪拌，用二氧化碳傳感器測定二氧化碳的含量。

2.實驗現象

反應開始時，傳感器顯示二氧化碳的含量逐漸增大，但錐形瓶中溶液的顏色幾乎沒有變化，3h后觀察到錐形瓶中溶液的顏色逐漸變淺，8h后高錳酸鉀溶液褪色。

3.實驗數據傳感器中二氧化碳的含量變化如圖2。

4.結論

苯甲酸能與酸性高錳酸鉀發生反應產生二氧化碳氣體，反應速率比較慢。

四、實驗結論與反思

通過兩組實驗數據可以看出，甲苯和苯甲酸都可以被酸性高錳酸鉀氧化為二氧化碳，苯甲酸與酸性高錳酸鉀反應的速率較緩慢，原因可能是苯甲酸難溶于水浮在溶液的表面，與酸性高錳酸鉀的接觸面積較小。查閱相關文獻[4]，在甲苯1.4mL、KMnO44.2g、H2O65mL、CT-MAB0.2278g及反應時間1.5h時，反應溫度分別為70、80、90、95、100°C時，苯甲酸收率分別為22.3%、28.6%、39.2%、47.8%、40.1%，從中看出，當反應溫度為95°C時，收率最高達到47.8%。通過文獻資料可以看出，甲苯與酸性高錳酸鉀反應時的產率比較低，可能的原因是在反應的過程中有副產物CO2產生。所以在各種版本的教材中描述為：在苯的同系物中，如果側鏈烴基與苯環直接相連的碳原子上有氫原子，側鏈烴基就能被酸性高錳酸鉀氧化，通常被氧化為羧基。

在中學化學教學中，許多教師在教學中讓學生錯誤的認為，苯的同系物中，如果側鏈烴基與苯環直接相連的碳原子上有氫原子，側鏈烴基就能被酸性高錳酸鉀氧化所得的產物只能是羧基，并且羧基是不能被酸性高錳酸鉀氧化的。在濃的高錳酸鉀溶液中，苯的同系物也可以被高錳酸鉀氧化為二氧化碳。教師在教學中一定要斟酌好教材中的每一句話和每一個字，避免把一些錯誤的信息傳遞給學生，讓學生的思維發展受到影響。

參考文獻

[1]王晶，鄭長龍.普通高中教科書·化學（選擇性必修3有機基礎）[M].北京：人民教育出版社，2019.

[2]王磊，陳光巨.普通高中教科書·化學（選擇性必修3有機基礎）[M].濟南：山東科學技科術出版社，2019.

[3]王祖浩.普通高中化學課程標準實驗教科書·實驗化學（選修）[M].南京：江蘇教育出版社，2007.

[4]劉明，傅杰，沈昱，曹魁.季銨鹽相轉移催化氧化合成苯甲酸[J].大連交通大學學報，2017，38（5）：85-88.