基于真實情境的探究性教學

馮霞

摘要：以中藥材肉桂中肉桂酸的分子結構的確定，為學生創設真實的探究情境，布置學習任務，開展學習活動，讓學生親歷科學家確定有機物結構的一般過程，建立研究有機物結構的方法的認知模型，從有機物結構的視角認識以肉桂酸或其合成物為主要成分的產品，實現化學課堂的育人價值。

關鍵詞：肉桂的提取物;課堂教學;肉桂酸;防曬霜

文章編號：1008-0546（2022）04x-0045-03

中圖分類號：G632.41

文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2022.04x.013

2021年6月在我校舉辦張家口市中學化學實驗教學觀摩研討會，筆者作“如何確定肉桂酸分子的結構”實驗探究示范課。接下來筆者將從五個方面說明這節課的教學設計與實踐過程。

一、教學內容的選取背景

有機化學以它特有的物質分離、結構測定、人工合成等手段，成為人類認識自然、改造自然具有非凡能動性和創造力的武器。藥物化學是有機化學中一個重要的分支。藥物研究中包括中醫藥的研究，積淀了幾千年的中醫藥是老祖宗留給我們的巨大寶庫，從中藥青蒿中提取青蒿素就是一個典型的例子。“如何確定肉桂酸分子的結構？”涉及有機物鑒定與合成，選取肉桂為題材的原因有兩個方面：一方面肉桂是常用的燉肉香料，與我們的生活聯系緊密，大部分學生不陌生。另一方面肉桂也是一味中藥，其藥性的有效成分是什么？有什么作用？可引起學生的好奇心和求知欲，同時展現中醫藥的神奇魅力，讓學生認識中醫藥文化對保障人民生命和健康、繁榮發展中華文化的重要價值。

二、學情分析及學習目標

“如何確定肉桂酸分子的結構”一課是在人教版選修5《有機化學》系統學習的基礎上延伸的內容。高二學生已經學習了有機物的一般研究步驟和方法，掌握了相關官能團的化學性質，同時具備了一定的實驗探究能力，通過教師引導學生開展多種學習活動，使學生通過探究的過程，親歷科學家研究有機物的過程，形成嚴謹的科研思維方式，體會科學探究的樂趣、感受科學的魅力。

參考《普通高中化學課程標準（2017年版2020年修訂）》[1]的教學要求，確定本節課的教學目標：

1.認識肉桂中存在多種有機物，源自于肉桂的純凈有機物X需要一系列的分離提純操作方可得到。

2.從研究有機物的一般步驟為起點，運用元素分析、儀器分析和實驗探究的方法，確定有機物X的分子式、結構式。

3.親歷實驗探究過程：包括提出問題、設計實驗方案、實施實驗方案、形成結論。

4.從官能團和化學鍵的視角推斷有機物的化學性質，分析有機合成中的反應機理，感受化學與社會的密切聯系，培育科學精神，樹立為祖國醫藥事業進一步發展做貢獻的責任意識。

圖1是“如何確定肉桂酸分子的結構”一課的教學流程，讓學生激發學習興趣，對生活中的肉桂的提取物產生好奇心，興趣與探索指向核心內容，進行主題為“組成確定→結構預測→分子合成應用”的探究活動。

四、教學實錄

環節一：情景引入

[教師]桂皮是燉肉時用的香料，同時也是一味中藥，《神農本草經》和《本草綱目》這樣記載桂皮：“味辛溫，主百病，養精神，和顏色，利關節，補中益氣。為諸藥先聘通使，久服通神，輕身不老。面生光華，眉好常如童子。”那么桂皮有什么神秘之處呢？今天就讓我們帶著疑問來研究桂皮中的提取物之一“有機物X”。

[教師]如何從肉桂中提取到純凈的有機物X呢？

[學生]通過研磨成粉、溶解、過濾、萃取、蒸餾等一系列物理方法得到。

環節二：確定X的分子式[教師]（出示樣品）這是一瓶提純后的X，同學們你作為科研人員該如何進行研究？要研究什么？

[學生]研究其組成、結構、性質、用途。

[教師]研究有機物的組成，通常用什么法？

[學生]元素分析法，通過燃燒有機物測定其元素組成。

[教師]燃燒有機物要確定什么信息呢？

[學生]有機物所含的元素種類以及每種元素的含量。

[教師]有機物中含碳、氫元素，其燃燒產物是什么？如何驗證產物？請設計實驗方案，通過實驗探索有機物X的分子組成。

[學生]水和二氧化碳。用干燥的小燒杯倒扣在火焰上方看燒杯壁上是否有水霧生成;用石灰水證明二氧化碳。

[實驗探究1]將有機物X放在蒸發皿里加熱至熔化，再用玻璃棒蘸取熔化物放在酒精燈上點燃，并檢驗燃燒產物。

實驗結果：倒扣在火焰上方的干燒杯壁上有水霧，向燒杯中加石灰水后變渾濁。證明有水和二氧化碳生成，說明X中含有碳、氫元素，但不能證明是否含有氧元素，也不能得到原子個數比。[教師]那么還需要測定哪些數據？[學生]二氧化碳和水的質量，有機物X的質量。

圖2是用燃燒法測定有機物中元素含量的常用裝置。

準確稱取14.8g有機物X（只含CHO三種元素中的兩種或三種），充分燃燒后，將產物通過裝置D，其質量增加7.2g，再通過裝置E，其質量增加39.6g。通過計算得出有機物X的最簡式。

[學生]裝置D增加的質量是水的質量，7.2g水物質的量為0.4mol;裝置E增加的質量是二氧化碳的質量，39.6g二氧化碳物質的量為0.9mol;故14.8g有機物X中含氫原子0.8mol，碳原子為0.9mol。可計算出有機物X中氧元素的質量為3.2g，其物質的量為0.2mol;所以有機物X中C、H、O原子個數比為9∶8∶2。它的最簡式為C9H8O2。

[教師]現代元素分析儀能更快捷地得出碳、氫、氧個數比。X的最簡式確定了，確定它的分子式還需要什么數據？

[學生]分子量。[教師]可用什么方法測得分子量？[學生]用質譜儀測定。根據X的質譜圖（圖3）分析，可得其分子量為148，所以X的分子式為C9H8O2。gzslib202204021624

環節三：確定X的結構式[教師]X的分子式為C9H8O2，如何分析它的結構呢？先確定它的不飽和度，再猜想其中可能含有的官能團？

[學生]不飽和度為6，可能含苯環，還可能含的官能團有：-COOH、-CHO、-COO-、碳碳雙鍵等。

[教師]如何確定官能團？

[學生]物理方法有：紅外光譜儀和核磁共振氫譜儀。化學方法有：通過實驗來確定X含有的官能團。

[實驗探究2]驗證X中含有的官能團。實驗藥品及儀器：X的溶液、5%硫酸銅溶液、10%氫氧化鈉溶液、酸性高錳酸鉀溶液、石蕊試劑、

溴水、試管（若干）、膠頭滴管（若干）、試管夾、酒精燈、火柴。

學生自主設計實驗方案，動手操作實驗。根據實驗結果自主分析，總結得出X中所含官能團的種類及個數。

[學生]陳述實驗結果：小組一的同學將X的溶液與新制氫氧化銅混合加熱，發現未出現磚紅色沉淀，說明不含-CHO。小組二的同學往X的溶液中加石蕊試劑，溶液變紅，說明含-COOH。結合X分子式C9H8O2，其中含兩個氧原子，故X中不含-CHO、-OH、-COO-（酯鏈）。有機物X不飽和度為6，苯環不飽和度為4，羧基不飽和度為1，推測X中含有碳碳雙鍵，嘗試加溴水驗證，發現溴水褪色，說明X中含有碳碳雙鍵。

實驗結論：有機物X中含一個苯環、一個羧基、一個碳碳雙鍵。

[教師]請同學們依據實驗結論并結合分子式，寫出X可能的結構簡式。

[學生]寫出五種符合上述條件的結構簡式（圖4）。

[教師]這些可能的結構中，到底哪一種是X呢？還需要用什么數據才能確定X？

[學生]根據X的核磁共振氫譜進行分析。X的核磁共振氫譜圖顯示，有六種化學環境的氫原子，其峰面積比為1∶2∶2∶1∶1∶1。所以有機物X的結構式，因其來自肉桂，故命名為“肉桂酸”。

COOH，因其來自肉桂，故命名為“肉桂酸”。

環節四：以肉桂酸為基礎物的有機合成和應用

1.肉桂酸與醇生成的物質香味更濃郁、更持久。可用作食用香精，也可用作日化用品香精，香皂、洗衣粉、洗發水等就可加入這種香精。

2.安耐曬防曬霜成分中有甲氧基肉桂酸乙基己，能有效吸收280-320nm紫外線，安全低毒，不刺激皮膚，且有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，能使褐斑變淺、甚至消失。

[教師]以上兩個應用中利用了肉桂酸和甲氧基肉桂酸的什么性質？可以發現分子結構中肉桂酸分子中的哪個官能團發生了變化？

[學生]羧基發生酯化反應。

[教師]肉桂酸在藥物合成方面有廣泛的應用。圖5是抗驚厥藥物主要成分分子的結構簡式，與肉桂酸分子的結構對比不難發現羧基變為了酰胺基。圖6為這一合成藥物的過程中所涉及到的二步反應。第一步反應的反應物中，R′為氫原子時為肉桂酸，R′為OCH3時為肉桂酸的衍生物對甲氧基肉桂酸，同學們觀察圖6，能否看出酰胺基是如何生成的？

[學生]第一步羧基上的-OH被氯原子取代形成酰氯基，第二步酰氯基上的氯原子被氨基酸的

[總結]同學們，我們研究了肉桂中的提取物之一肉桂酸，從定性分析到定量分析，到分子式的確定，再到結構式的確定及合成應用，實現了自主探究。在有機物的學習中，我們要學會從已掌握的研究有機物的方法來分析未知物，再利用未知物設計新的有機物。有機化學最大的貢獻是發現和創造，發現和利用自然界的有機物，再創造出新的有機物來提升生命質量、促進社會發展。

五、教學反思

本課以探究肉桂酸分子結構為情境，圍繞認知發展、驅動性問題兩方面展開教學。認知發展方面：原有知識→探究未知有機物→運用新知。驅動性問題方面：有機物X的組成分析→分子式的確定→結構式的確定→合成應用。由《神農本草經》和《本草綱目》對肉桂的記載引入課題，激發學生的興趣和好奇心，從而衍生出學習任務——研究肉桂酸的結構，以問題驅動學習活動，并以活動的開展和問題的解決來實現教學目標，使學生直觀體驗研究有機物的一般步驟和方法，分析未知物的組成、結構、性質及合成應用。引導學生用所學習的化學知識和學科觀念分析問題、解決問題，提升學生的學科素養，讓學生體驗化學知識在解決問題中所起的重要價值。

參考文獻

[1]中華人民共和國教育部.普通高中化學課程標準（2017版2020年修訂）[S].北京：人民教育出版社，2020.