聚焦2021年高考有機命題的生物視角

2022-02-22 02:16:50孫晶

高中數理化 2022年2期

孫晶

（山東省日照市莒縣第四中學）

仔細研讀2021年高考命題可以發現，氨基酸、酶、嘌呤、油脂、生物降解、蛋白質、生物活性等生物學科的名詞，悄然登上化學命題的舞臺，凸顯學科的融合和思維融通.下面從不同角度選取幾個相關的高考題予以闡釋，以期大家對生物化學聯合命題前景和趨向有個大體的了解與展望.

命題角度1 氨基酸與同分異構體

例1(2021年海南卷)我國化工專家吳蘊初自主破解了“味精”的蛋白質水解工業生產方式.味精的主要成分為谷氨酸單鈉鹽.X是谷氨酸(結構簡式如下)的同分異構體，與谷氨酸具有相同的官能團種類與數目.下列有關說法正確的是( ).

A.谷氨酸分子式為C5H8NO4

B.谷氨酸分子中有2個手性碳原子

C.谷氨酸單鈉能溶于水

D.X的數目(不含立體異構)有8種

解析

根據谷氨酸的結構簡式，可以推知其分子式為C5H9NO4，選項A錯誤.因為谷氨酸分子中有1個手性碳原子(用*標出)，選項B錯誤.

谷氨酸單鈉屬于鈉鹽，能溶于水，選項C正確.X有(不含立體異構)

共8種，選項D正確.答案為C、D.

【真題回味】該題以我國化工專家吳蘊初自主破解“味精”的蛋白質水解工業生產方式為命題背景進行切入，落實了愛國主義情懷，體現了立德樹人、服務社會的命題理念.題目涉及分子式的確定、手性碳原子的判斷、生活中常用的調味品——味精性質的判斷和同分異構體數目的計算.本題的設計在基礎之中凸顯了能力要求，有較高的區分度，落實了主干知識的考查要求.

命題角度2 有機物與抗擊新冠病毒

例2(2021年北京卷)我國科研人員發現中藥成分黃芩素(如圖1)能明顯抑制新冠病毒的活性.下列有關黃芩素的說法不正確的是( ).

圖1

A.分子中有3種官能團

B.能與Na2CO3溶液反應

C.在空氣中可發生氧化反應

D.能與Br2發生取代反應和加成反應

解析

由結構可知，黃芩素分子中含酚羥基、醚鍵、碳碳雙鍵、羰基，共4種官能團，選項A說法錯誤.黃芩素含有酚羥基，與碳酸鈉溶液反應生成酚鈉、碳酸氫鈉，選項B說法正確.含酚羥基，在空氣中可發生氧化反應，選項C說法正確.酚羥基的鄰位與溴水發生取代反應，碳碳雙鍵與溴發生加成反應，選項D說法正確.答案為A.

【真題回味】該題以抑制新冠病毒活性的黃芩素進行命題切入，體現化學與生活的密切聯系，落實科學態度與社會責任這一學科素養，同時強調中藥在抗擊新冠病毒中發揮的不可磨滅的重要作用，讓學生了解中藥，建立起中華文化自信.

命題角度3 考查基本營養物質與油脂

例3(2021年浙江卷)關于油脂，下列說法不正確的是( ).

B.花生油能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C.植物油通過催化加氫可轉變為氫化油

D.油脂是一種重要的工業原料，可用于制造肥皂、油漆等

解析

【真題回味】花生油、豆油等液態油脂，含有不飽和雙鍵，具有烯烴和油脂的雙重性質.

命題角度4 考查“小分子膠水”與有機物的結構與性質

例4(2021年遼寧卷)我國科技工作者發現某“小分子膠水”(結構如圖2)能助力自噬細胞“吞沒”致病蛋白.下列說法正確的是( ).

圖2

A.該分子中所有碳原子一定共平面

B.該分子能與蛋白質分子形成氫鍵

C.1 mol該物質最多能與3molNaOH反應

D.該物質能發生取代、加成和消去反應

解析

亨廷頓舞蹈癥是四大神經退行性疾病之一，臨床表現為不自主的舞蹈樣動作、認知障礙、精神異常等癥狀.復旦大學發明的“小分子膠水”，助力細胞自噬“吞沒”致病蛋白，為無法治愈的亨廷頓病帶來新曙光.苯分子、乙烯分子、中所有原子共平面，單鍵可以旋轉，則該分子中所有C原子可能共平面，選項A錯誤.該分子中的O原子能和蛋白質分子中的H原子之間形成氫鍵，導致“小分子膠水”能助力自噬細胞“吞沒”致病蛋白，選項B正確.該分子中的酚羥基、酯基水解生成的羧基和酚羥基都能和NaOH以1∶1反應，該分子中含有2個酚羥基，1個酯基水解生成1個酚羥基和1個羧基，所以1mol該物質最多能消耗4molNaOH，選項C錯誤.該分子中含有苯環、酚羥基、碳碳雙鍵和酯基，具有苯、酚、烯烴和酯的性質，酚羥基、酯基能發生取代反應，苯環和碳碳雙鍵能發生加成反應，該物質不能發生消去反應，選項D錯誤.答案為B.

【真題回味】該題以復旦大學發明“小分子膠水”，助力細胞自噬“吞沒”致病蛋白為命題背景，考查有機物官能團的識別與性質判斷，在解答該類問題時要注意酚酯的特殊性，1個酯基水解生成1個酚羥基和1個羧基，而酚羥基會繼續消耗氫氧化鈉溶液.酚酯、醇酯分別在氫氧化鈉溶液中水解，1mol酚酯基最多消耗2 mol NaOH，1 mol醇酯基最多消耗1 mol NaOH.

命題角度5 考查生活中的生物高分子材料

例5(2021年河北卷)高分子材料在生產生活中應用廣泛.下列說法錯誤的是( ).

A.蘆葦可用于制造黏膠纖維，其主要成分為纖維素

B.聚氯乙烯通過加聚反應制得，可用于制作不粘鍋的耐熱涂層

C.淀粉是相對分子質量可達幾十萬的天然高分子物質

D.大豆蛋白纖維是一種可降解材料

解析

本題考查高分子材料的成分與性質.黏膠纖維是以天然纖維素為原料，經過堿化、老化、磺化等工序制成的可溶性纖維素磺酸酯，再溶于稀的堿溶液制成的黏膠.蘆葦的主要成分是纖維素，可用于制造黏膠纖維，選項A說法正確.聚氯乙烯可以通過CH2＝CHCl發生加聚反應得到，聚氯乙烯在使用中能夠緩慢釋放有毒物質，不能用于制作不粘鍋涂層，選項B說法錯誤.淀粉存在于自然界中，是多糖，屬于天然高分子化合物，相對分子質量可達到幾十萬，選項C說法正確.大豆蛋白纖維的主要成分是蛋白質，所有的蛋白質纖維在酸性或堿性條件下水解生成氨基酸，則大豆蛋白纖維可制成可降解材料，選項D說法正確.答案為B.

【易錯警示】棉花、木材等原料的主要成分是纖維素；醋酸纖維的本質是纖維素醋酸酯，屬于酯類；黏膠纖維的主要成分是纖維素.

命題角度6 考查生物降解材料與聚合原理

例6(2021年北京卷)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的結構片段如圖3所示.

圖3

聚苯丙生(L)： Xm—Yn—Xp—Yq( 表示鏈延長)

下列有關L的說法不正確的是( ).

A.制備L的單體分子中都有2個羧基

B.制備L的反應是縮聚反應

C.L中的官能團是酯基和醚鍵

D.m、n、p和q的大小對L的降解速率有影響

解析

【真題回味】該題以生物降解材料為命題背景，考查了縮聚反應原理，同時考查了降解材料的時間與碳鏈長短的關系，試題潛移默化考查了化學與環保的關聯，落實了科學態度與社會責任這一學科核心素養.

命題角度7 考查大豆異黃酮及其衍生物的合成

例7(2021年全國甲卷)近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優良的生理活性而備受關注.大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如圖4所示.

圖4

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為_________.

(2)1molD反應生成E至少需要________mol氫氣.

(3)寫出E中任意兩種含氧官能團的名稱____.

(4)由E生成F的化學方程式為________.

(5)由G生成H分兩步進行：反應1)是在酸催化下水與環氧化合物的加成反應，則反應2)的反應類型為_________.

(6)化合物B的同分異構體中能同時滿足下列條件的有_________.

a.含苯環的醛或酮；

b.不含過氧鍵(—O—O—)；

c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1.

A.2個 B.3個 C.4個 D.5個

(7)根據上述路線中的相關知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應設計合成

解析

大豆異黃酮是黃酮類化合物，是大豆生長中形成的一類次級代謝產物，是一種生物活性物質.根據流程圖知，A和B發生反應生成C，根據F結構簡式知，C中酚羥基和乙酸酐發生取代反應生成D，結合D的分子式知，D的結構簡式為根據E的分子式知，D中碳碳雙鍵和羰基與氫氣發生加成反應生成E，結構簡式為根據F的結構簡式知，E發生消去反應生成F，由G生成H分兩步進行.

(1)A的化學名稱為間苯二酚.

(4)根據F的結構簡式知，E發生消去反應生成F，由E生成F的化學方程式為