劉為基 楊明生(正高級教師)
(1.廣東省深圳大學附屬中學 2.安徽省霍邱縣第一中學)
所謂拓展,即在原有知識的基礎上,增加新的內容,拓展所體現的應是“質量”的變化,而不是“數量”的增多.有意義的學習,并不是簡單地停留在對知識點或概念的理解與記憶上,而是要體現在我們學習知識的過程中,讓我們原有的知識體系不斷豐滿,讓書越讀越“厚”.眾所周知,烴的通式,看似非常簡單,表面上看只是作為表達有機化合物組成的化學用語,但如果我們以此拓展開來,會衍生出一些更有意義的知識,讓我們的學習更加有價值.按照烴的結構分類,最新版本的高中化學必修教科書所涉及的烴主要有:烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等,其中芳香烴僅以苯及其同系物為例.這些烴中的每一類烴,其組成都可以用專門的通式來表示.顯然,只是簡單記住這些通式,沒有任何價值與意義,只有以此拓展開來,才能讓我們已經建立或正在建立的知識體系更加豐滿,也讓我們學習有機化學的思路與方法更加優化.
常見的烴的同系物通式可以分別表示如下:
1)烷烴CnH2n+2.
2)單烯烴、環烷烴CnH2n.
3)炔烴、二烯烴CnH2n-2.
4)苯及其同系物CnH2n-6(n≥6).
如果這樣一個又一個孤立地去記住這些通式,并不是高效的.我們在分析這些通式的表達特點之后不難發現,無論是烷烴、烯烴、炔烴,還是苯及其同系物,其組成都可以用以下通式來表示:CnH2n+x,x∈{2,0,-2,-6},分別表示烷烴、單烯烴、炔烴和苯及其同系物.這樣不僅讓我們意外地發現了烴類的通式,“一式在手,各烴皆有”,而且我們還可以根據常見烴的組成通式:CnH2n+x,x∈{2,0,-2,-6},表達出常見烴的相對分子質量,即M=14n+x,因此,以下關系式也是成立的
在理解或運用烴的通式過程中,我們還需要根據烴分子結構的復雜性和組成的多樣性,拓寬視野,準確把握各種烴的通式表達范圍,辨析一些通式在理解或運用中的不同情況.
1)凡滿足通式CnH2n+2的有機物一定是烷烴
辨析:正確.由于CnH2n+2對應的有機物氫原子數達到了最大化,所表示的烴只能為飽和鏈烴.因此,在所有的有機物中,通式與烴類形成一一對應關系的只有烷烴,但需注意的是這并不代表一種分子式下的烷烴只有一種結構.
2)CnH2n-6是芳香烴的通式
辨析:錯誤,這是一個極為普遍的錯誤認識.芳香烴是指結構中含有苯環的一類碳氫化合物,由于芳香烴中可以存在一個苯環,也可以存在多個苯環,而CnH2n-6表示的有機物必須滿足兩個條件:一是只含有1個苯環,二是苯環上的側鏈必須是烷烴的烴基,即側鏈飽和.因此,CnH2n-6是苯及其同系物的通式,而不是芳香烴的通式,當然,滿足通式CnH2n-6的烴也不一定就是苯及其同系物,如果某鏈烴的結構中含有4個C=C或2個C=C和1個C C≡ 鍵,其組成也可以用此通式來表示.
3)烴分子中氫原子都為偶數
辨析:正確.根據烴的通式CnH2n+x,可以看出,x的值決定烴分子中氫原子數的奇偶.由于飽和鏈烴的通式為CnH2n+2,烴分子結構中每存在1個C=C或C C≡,分子中的氫原子數就需要從相應碳原子數的通式CnH2n+2中減去2個或4個.因此,無論從常見烴的組成中的x值來看,還是從烴分子的結構來分析,烴分子中氫原子數都只能為偶數.
4)碳原子的連接方式決定通式中氫原子數
辨析:正確.如果烴分子中碳原子與碳原子之間連接方式不同,那么在碳原子數相同的情況下,氫原子數不同.烴分子中的碳原子有多種連接方式,可以連接成鏈狀成為鏈烴,也可以連接成環狀成為環烴.同時,碳原子與碳原子之間可以形成多種碳碳鍵,如,碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳三鍵等,還可以形成諸如苯環的特殊碳碳鍵.當然,也有更加復雜的情況,鏈環混雜,各種碳碳鍵并存.碳與碳的連接方式與氫原子數之間往往存在如下關系:a)每形成1個單環,分子中的氫原子比飽和狀態下減少2個;b)每形成1個碳碳雙鍵,分子中氫原子數減少2個;c)每形成1個三鍵,分子中氫原子數減少4個.最終通式中的氫原子數的多少,由分子中所含C=C、C C≡ 的個數以及環數共同決定.
從某種意義上講,通式只是表達烴組成的一個化學用語,并不太可能有實際應用,但如果我們從組成上對烴的通式加以拓展,會有一些重要的發現.
應用1由CnH2n+x可知,根據烴的相對分子質量被14整除以后的余數(x),可以確定烴的類型.如,若烴的相對分子質量除以14以后,余數為2,即為烷烴;若恰好整除,即為單烯烴或環烷烴,以此類推.
例1若A是相對分子質量為128的烴,則其分子式可能是________或________,若A是易升華的片狀晶體,則其結構簡式為_________.
解析
應用2一定體積的氣態烴(碳原子數少于或等于4)完全燃燒,反應前后氣體體積(相同條件)變化量只與烴分子中氫原子數有關.設某溫度下VL某氣態烴完全燃燒,前后體積變化量為ΔVL,根據反應則有
推論:當n=2時,如C2H2,反應前后體積減小;當n=4時,如CH4、C2H4、C3H4等,反應前后體積不變.
例210 mL某氣態烴在45 mL O2中充分燃燒,生成液態水和體積為30 mL的混合氣體,求烴可能的組成.
解析
應用3烴燃燒可以看成是烴組成中C、H原子的燃燒.烴在完全燃燒時,1 mol(或12g)C原子耗氧量與4mol(或4g)H原子相當.即從烴的組成上判斷,等物質的量烴完全燃燒時,碳原子數多的烴耗氧多.例如,等物質的量的C4H6與C3H8完全燃燒,C4H6耗氧多.等質量的烴完全燃燒時,氫原子數多的烴耗氧多.例如,等質量的C4H6與C3H8完全燃燒,C3H8耗氧多.因此,等物質的量的烴(CnH2n+x)完全燃燒時,n值大小決定耗氧量,而等質量的烴(CnH2n+x)完全燃燒時,2n+x值的大小決定耗氧量.簡單表述為:1)等物質的量烴完全燃燒,烴分子中n值大耗氧多,若n值相同則2n+x大耗氧多;2)等質量烴完全燃燒,(2n+x)/n比值高,則耗氧多.
例3(1)完全燃燒等質量的下列物質:①C2H6;②C3H4;③C4H8,耗氧量從多到少的順序為________;(2)完全燃燒等物質的量的:①CH4;②C2H4;③C3H4;④C2H2;⑤C3H8,耗氧量從多到少的順序為_________.
解析
(2)根據有關規律,可以直接判斷出耗氧量從多到少的順序為⑤③②④①.