鹵代烴在基礎有機合成中的應用

孫愛青

（山東省平度經濟開發區高級中學）

鹵代烴是有機合成中的重要中間體，借助鹵代烴這個中間橋梁可合成很多化合物，研究鹵代烴在有機合成中的應用意義重大.

1 鹵代烴在有機合成中的應用分析

1.1 烴與烴的衍生物的橋梁

烴類化合物在一定條件下可與鹵素單質發生反應生成鹵代烴，鹵代烴在加熱條件下可發生水解反應生成醇，醇氧化可生成醛或酮，醛繼續氧化可生成酸，醇和酸發生反應可生成酯；鹵代烴、醇發生消去反應可生成不飽和烴，例如圖1所示流程.

圖1

1.2 改變官能團的位置

在有機合成中有時為了合成目標化合物，我們需要改變官能團的位置，可借助鹵代烴實現，例如圖2所示流程.

圖2

1.3 增加官能團的個數

借助鹵代烴可增加鹵原子、羥基等官能團的個數，例如圖3所示流程.

圖3

1.4 保護特殊官能團

有些原料中的官能團比較活潑，在反應中容易被氧化，因此在反應中需要先進行保護，合成目標產物后再通過一定反應生成回來，例如在氧化中的羥基時，碳碳雙鍵容易發生氧化，因此需要采用圖4方法進行保護.

圖4

2 鹵代烴在有機合成題中的具體應用

例鹵代烴在工業上應用廣泛，如圖5是由物質A引發的系列生成鹵代烴的反應，回答下列問題：

圖5

(1)C的 結 構 簡式是________；G的 結 構 簡 式是_________.

(2)由E生成F的化學方程式為_________.

分析A與Cl2反應生成B，B發生消去反應得和 D與Br2發 生 反 應 得E發生消去反應得F發 生1，4加 成 反 應 得G)，發生1，2加成反應得).由E生成F的化學方程式 為發生消去反應生成環己烯，環己烯與溴加成后，再發生消去反應生成1，3-環己二烯，1，3-環己二烯再與溴發生1，4-加成反應得，則合成路線為