山重水復疑“題眼” 柳暗花明現“路線”
——設計有機合成路線解題策略

傅紹斌 周學興 王志庚(正高級教師)

（1.湖南省常德市第一中學 2.河北省唐山市教育局教研室）

近年來，有機合成路線的設計，是有機綜合題中考查的重點.突出了對學生信息獲取能力、分析與推測能力等關鍵能力以及必備知識的考查.針對合成路線中是否含有以信息方式提供的陌生反應及是否含有考查環狀化合物的情況，我們做了如下的統計，結果見表1.

表1 2019—2021年高考試題中有關合成路線設計考查情況匯總

有機合成路線的步驟一般是3～4步，這樣有利于改卷過程中賦分(一般是1步驟1分)，分析高考試題可發現多數都涉及陌生反應的考查，并滲透了必備知識，很好地考查了學生的信息獲取能力、分析推測能力及探究創新能力.“陌生反應”即為設計有機合成路線的“題眼”，巧用陌生反應可提高解題效率.

1 非成環結構產品的路線設計

例1(2021年山東卷，節選)一種利膽藥物F的合成路線如圖1所示.

圖1

分析結合題給已知反應Ⅰ、Ⅱ和流程，由F的結構簡式逆推，A至E分別為.設計合成路線步驟：

第一步：根據反應物和產物的官能團變化，找準框圖和已知信息中的陌生反應.

第二步：根據陌生反應或已學反應的官能團變化，嘗試設計合成路線.

第三步：檢查核對.注意反應條件等是否標注.

點評

非成環產品指產品并未形成新環.這類題，只需要關注官能團的絕對變化，并結合陌生反應即可突破.

2 環狀結構產品的路線設計

例2(2020年天津卷，節選)天然產物H具有抗腫瘤、鎮痙等生物活性，可通過圖2所示路線合成.

圖2

回答下列問題：

分析第一步：根據反應物和產物的官能團變化，找準框圖、已知信息中的陌生反應.

第二步：根據確定的陌生反應或已學反應的官能團變化，嘗試設計合成路線.陌 生 反 應：反應

第三步：檢查校對.注意反應條件等是否標注.

點評

成環類產品的合成路線設計，給不少學生帶來骨架的“沖擊”.實則只要關注“官能團”的變化及其對應反應即可.

合成路線設計題，能很好地考查學生推理論證的關鍵能力，發展學生的證據推理與模型認知、科學探究與創新意識的核心素養.不難發現，通過以陌生反應為題眼，根據“官能團”的變化，可迅速設計出合成路線，提高了解題效率.