基于定量思維培養的有機主題式教學設計
——以“堿在有機合成中的應用”為例

許靈敏

（華南師范大學附屬中學，廣東廣州 510630）

引言

基于官能團的典型反應來分析理解有機合成反應是有機模塊常用的經典教學方法，是以特征官能團為依據，通過研究其典型反應及轉化規律來理解某一類有機化合物性質的方法，符合結構決定性質的化學學科學習和研究的一般規律。定量思維的培養則通過化學反應原理模塊實施，在有機化學模塊培養學生的定量思維較為少見。本文選取了有機合成中的真實情境問題，對基于定量思維培養的有機化學主題式教學進行了大膽嘗試。

一、基于定量思維培養的有機主題式教學

化學定量思維是在對化學概念、化學原理“量”的理解的基礎上，運用數學方法解決物質組成、結構和變化中“量”的問題的能力[1]。《普通高中化學課程標準（2017年版）》附錄1 化學學科核心素養的水平劃分中對定量思維的培養從不同的水平層次提出了相應的要求，其中素養2“變化觀念與平衡思想”要求學生理解化學反應中量變和質變的關系，能用定性和定量結合的方式揭示化學變化的本質特征并作出解釋或預測；素養3“證據推理與模型認知”要求學生從定性與定量相結合的角度去收集證據、分析并計算得出合理的結論[2]。在選擇性必修課程模塊1 化學反應原理與定量思維能力相關的要求之一為平衡常數、轉化率的簡單計算并利用平衡常數判斷平衡移動的方向；模塊3 有機化學基礎中則側重通過官能團的組成與結構來認識有機物的性質及其相關反應，而對定量思維的培養未做明確具體要求。不同于無機反應，大多數有機反應較為復雜，且往往伴隨各種副反應，有些反應是可逆的，如通過乙酸和乙醇的酯化反應制備乙酸乙酯，會導致原料的轉化率不高。教師如果能從化學原理定性，尤其是定量的角度，引入平衡常數和轉化率來理解、分析有機化學反應，不僅能夠強化學生對平衡常數、轉化率、可逆反應等概念的理解，鞏固平衡常數和轉化率的計算，還能使學生深刻地理解有機反應的條件，為進一步評價和優化反應條件和合成路線提供有力的理論依據。因此，教師在有機化學模塊教學中加強對學生定量思維的培養有利于加強不同模塊知識的內在聯系，從而有助于提升學生綜合運用知識分析、解決問題的能力。

教師以主題為引領，基于真實問題情境和與科研、生產成果有關的課堂內容更有助于培養學生的化學學科核心素養。盡管新授課和復習課在教學目標和要求方面不盡相同，當采用主題式教學模式時，因其問題之間關聯性、邏輯性較強，知識呈現結構化[3]，比傳統的知識點講授教學更能激發學生學習的興趣、發展學生的綜合思維能力。

二、“堿在有機合成中的應用”主題教學設計

本文以“堿在有機合成中的應用”主題為例，探討如何在有機化學教學中加強定量思維的培養，發展學生的綜合思維能力。教學內容取材于2011年中國化學會第24 屆全國高中學生化學競賽（決賽）理論試題第7題——一種新的抗心律失常藥物Dofetilide 的合成。合成該藥物關鍵中間體的幾種合成路線均采用了多步的親核取代反應，這些取代反應中都使用了堿。學生在初中已掌握“酸堿鹽”的概念、分類和基本性質，高中對酸堿反應、酸堿平衡等進行了更深入的學習，并能進行平衡常數相關的計算，但對有機合成反應中堿的具體作用認識尚淺。人教版化學教材選修5 中有機化學基礎中比較典型的與堿的應用相關的反應有以下幾方面：（1）鹵代烴的取代反應和消去反應中NaOH 的應用；（2）酯的皂化反應中NaOH 的應用——涉及的反應和堿的種類較少，對于堿的具體作用也沒有深入討論。因此，從藥物研發和生產的實際挖掘素材和主題，運用化學原理中的定量思維來分析有機合成中的問題，不僅可以更全面、深刻地理解堿在有機合成反應中的作用，復習鞏固元素模塊和原理模塊所學的關于堿的性質、酸堿平衡反應、平衡移動原理和平衡常數的知識內容，而且有利于提升學生在真實問題情境中綜合運用所學知識分析、解決問題的能力，培養學生的社會責任感。

（一）教學目標

（1）復習運用平衡移動原理，從定性的角度分析堿在反應平衡中的作用；初步學會通過比較相關反應的平衡常數，從定量的角度解釋平衡移動的程度，提升化學定量思維能力。

（2）熟練計算反應物不同計量比時的轉化率及主產物的產率，推斷可能的副產物結構；體會通過改變反應物的計量比來調控原料轉化率和產物產率的手段和方法。

（3）擴展對堿在有機反應中的作用的認識。

（4）加強無機原理和有機反應之間的聯系，提升真實問題情境中分析、解決問題的綜合思維能力。

（二）教學過程

環節一：創設情境，確立主題

本課簡要介紹抗心律失常藥物Dofetilide 的合成路線（見圖1），指出路線的兩個特點：（1）合成路線中的五步反應有四步為親核取代反應；（2）上述反應中均使用了堿。教師可引導學生體會堿在有機反應中的廣泛應用，并通過舊知識的回顧——鹵代烴的取代和消去反應中堿（NaOH）的應用，引出主題——“堿在有機合成中的應用”。

圖1 抗心律失常藥物Dofetilide的合成路線

環節二：定量分析，提升能力

師：該合成路線的第一步為取代苯酚1 和二溴乙烷的親核取代反應，以NaOH 做堿，與學過的溴乙烷與NaOH 反應類似，請通過配平反應方程式，說明NaOH 的作用。

生：反應中產生HBr，NaOH 會與HBr 發生酸堿中和反應。

師：該中和反應對原料的轉化是否有利？為什么？

生：有利。根據平衡移動原理，NaOH 與HBr 發生酸堿中和反應，消耗了產物，促使反應平衡往右移動，有利于反應物取代苯酚1 的轉化。

師：如何從定量的角度說明平衡移動的程度？反應進行的限度可以用什么來表示？

生：平衡常數。

師：對。下面請通過有NaOH 和沒有NaOH 時反應平衡常數的比較來定量說明反應進行的程度。提示：如圖2所示，三個反應式之間的聯系：②=①+③，推出平衡常數之間的關系為：K2=K1K3。

圖2

生：由上述關系式可以得出有NaOH 存在時反應的平衡常數K2和無NaOH 存在時的平衡常數K1的關系，K2：K1=K3=1/Kw=1014。

師：上述結果說明什么？

生：有NaOH 存在時反應進行得更完全。

師：所以，以NaOH 作堿的作用是什么？

生：中和反應產生的酸HBr，使平衡往右移動，使反應轉化得更加完全。

環節三：類比遷移，延伸拓展

師：該合成路線的第二步也是親核取代反應，也用到了堿——有機物三乙胺，其作用是否和NaOH 一樣呢？

生：和NaOH 一樣，中和反應產生的酸HBr，使平衡往右移動，使反應轉化得更加完全。

師：仔細觀察反應式，反應物3 也是有機胺，也可以作堿中和反應產生的酸，拉動平衡往右進行。也就是說加不加三乙胺，反應的平衡常數都是相近的，即反應進行的完全程度是差不多的。那為什么還要加入三乙胺呢？如果要完全中和反應產生的酸，需要加入多少胺呢？

生：需要加入胺3 的物質的量為溴代物2 的2 倍。

師：如果溴代物2 和胺3 以1 ∶1 的摩爾比進行反應呢？請通過計算溴代物2 和胺3 在不同的計量比反應時相對于目標產物的轉化率來說明。

生：當溴代物2 和胺3 以1 ∶1 的摩爾比反應時，有50%的胺3 會轉化為胺鹽，僅有50%的胺3 會和溴代物2 反應得到目標產物4，相當于溴代物2 的轉化率僅為50%。當溴代物2 和胺3 以1 ∶2 的摩爾比反應時，溴代物2 的轉化率可以達到100%，但會造成胺3 的浪費。

師：如果加入等摩爾的三乙胺呢？

生：這時溴代物2 和胺3 的轉化率均達到100%，因此原料的利用率得到提高，避免浪費。

師：是的，在實際生產的有機合成反應中，我們希望盡可能地提高所有原料的轉化率，尤其是當原料不易獲得或需要經過多步合成制備時，為了避免浪費，提高反應的經濟性，往往會外加便宜易得的堿，如上面反應的三乙胺。這是一種非常巧妙的方法，也是目前實際有機合成反應中常用的方法。

環節四：歸納總結，鞏固升華

師：本節課我們以藥物Dofetilide 的合成路線為例，運用定性到定量的原理分析討論了堿在有機合成中的應用。作用一：中和反應產生的酸，拉動平衡向右移動，這是根據平衡移動原理和平衡常數的比較，分別從定性和定量的角度進行的分析；作用二：通過外加堿，中和反應產生的酸，提高原料的轉化率，減少原料的副反應消耗，這是從反應計量比和轉化率定量的角度進行的分析。運用化學原理的知識來分析有機化學反應，可以讓我們對反應的理解更為深入，加強知識的內在聯系。

（三）教學反思

本節課以“堿在有機合成中的應用”為主題，以實際科研生產中一種新的抗心律失常藥物Dofetilide 的合成路線為真實問題情境，通過有關聯和邏輯性的問題設計，引導學生運用化學原理相關的知識與能力（平衡移動原理判斷反應移動的方向，反應平衡常數的計算比較反應進行的完全程度、方程式的配平、不同計量比下反應轉化率的計算）來系統分析有機合成反應中的條件和試劑的作用，可以鞏固學生的化學原理，在有機化學模塊運用化學原理的分析方法，更有利于學生定量思維能力的全面提升，可以綜合鍛煉和考查學生多角度思考問題的能力。同時，教師在有機化學中滲透定量觀，加強無機和有機之間的內在聯系，不僅是一種學習方式的轉變，也是一種新的教學方式的大膽嘗試。

結語

定量思維是一種重要的理科思維能力，對定量思維的培養不應局限于計算本身，而應使學生形成一種分析、理解問題的思維模式，一種有效而新穎的解決問題的模式。因此，在化學教學中，教師要充分挖掘教材中與定量思維相關的知識點，在有機化學模塊基于真實情境來培養學生的定量思維，更能凸顯定量思維在化學學習中的地位，更有利于學生定量思維習慣的養成和學科綜合能力的提升。