一葉知秋，見微知著
——建立有機化學系統性知識體系

孫 瑩 郭玲香 張雪勤 楊 洪 林保平

(東南大學化學化工學院，江蘇 南京 211189)

有機化學是化學、化工、制藥、醫學、生物和環境等眾多專業的必修基礎課程。由于有機化合物種類繁多、性質復雜多變、機理難以把握，使得有機化學成為一門學習難度很大，考試需要依賴死記硬背的課程。傳統的有機化學教學中，教師主要按照有機化合物類別進行逐章講解，對于不同章節之間的聯系盡管也常有梳理，然而側重點仍是在具體的化合物反應性質中。學生對反應性質的規律和不同反應之間的聯系很模糊，難以建立起系統的長效知識體系，考試過后所學知識很快就清零，無法做到學以致用。本文通過教學實踐和探索，總結出了教師帶領學生攻克有機化學的關鍵切入點和思路。

1 興趣驅動，尋找生活中的“有機化學”

培養學生對學習有機化學的興趣是保障高質量教學效果的關鍵。有機化學和日常生活息息相關，因此將枯燥的專業知識和學生的切身生活體驗聯系起來，營造趣味橫生的魅力課堂是有機化學教學的重要環節。如從紅燒肉談起烹飪中的有機化學反應(糊化反應、酯化反應和美拉德反應等)。緒論的教學中，有機化學發展歷史的介紹和生活中的有機化學案例討論是進行興趣驅動的重要環節。在教學過程中，引導同學進行積極的討論和思考，激發學習積極性和主觀能動性，做到學以致用。如在學習到醛酮類化合物時，設計“除甲醛，你支招”討論環節；學習到胺類化合物時，討論“染發劑中的有機化學”等。

2 結構決定性質，性質關聯反應，構建有機化學思維

2.1 一葉知秋，結構暗藏神機

在有機化學中，官能團決定有機物的主要反應性質，也是學生認識和命名化合物的第一步。但分析每一個化合物，都不應該只停留在命名和官能團上，還應該從其化學鍵強弱、原子雜化方式、電子效應、空間效應、分子間作用力入手，深挖其結構。其中，電子效應和空間效應是分析化合物性質的重點，而穩定性原理是攻克有機化學的制勝法寶。有機反應通常趨向于生成較為穩定的產物，從機理上講，基本都會遵循一條所需能量較低的反應途徑，即經過更為穩定的中間體或過渡態。因此對整個反應體系的穩定性進行判斷，尤為重要。而判斷方法則主要利用電子效應和空間效應來分析。一是，一切有利于電荷分散的因素，都有利于其穩定。二是，空間位阻或擁擠程度越小，環張力或角張力越小，則體系越穩定。

以水楊酸為例進行分析，首先水楊酸的主要官能團為羥基和羧基，其特征性質是酸性。先從化學鍵入手，酚羥基和羧基的氫氧鍵是比較弱的化學鍵，因此其呈現出較強的酸性。為何其是較弱的鍵呢？這時從原子雜化方式和電子效應上分析，和苯環直接相連的氧為SP2雜化，氧對苯環有給電子的共軛效應和吸電子的誘導效應，而共軛效應占優，因此氧對于苯環是給電子的，苯環對于氫氧鍵為吸電子的，會使得氫氧鍵電子云密度降低，氫容易解離，從而具有一定的酸性。也可以利用氫解離以后生成的苯氧基負離子和羧基負離子的穩定性來考慮，由于共軛效應的存在，負電荷可分散在苯環上，故而穩定性較高，氫解離所需要的活化能較低，反應容易進行。

2.2 見微知著，反應蘊含智慧

在學習有機化學時，構建不同化合物和有機化學反應之間的關聯，整體把握知識脈絡非常關鍵。而在這個過程中，明析反應機理，總結反應規律是建立聯系的前提。根據反應過程的不同，有機化學反應可以分為以下三類，經過碳正離子或碳負離子中間體的離子型反應、經過自由基中間體的自由基反應、無中間體一步完成的協同反應。而對反應機理進行細化，離子型反應可以分為由親電試劑發起進攻的親電反應和親核試劑發起進攻的親核反應。根據反應產物的結構特征，親電反應可分為親電取代反應和親電加成反應。學生學習到具體的化學反應時，除了掌握這個反應的機理和產物特征之外，更應該拓寬思路，構建其與整體有機化學體系的聯系。以丙烯和氯化氫發生親電加成反應為例。首先通過“丙烯氣體和氯化氫氣體相遇會發生什么故事？”，“為何氣氣混合卻有液滴形成？”，“產物為何符合馬氏規則”等一系列問題啟發學生思考。而后通過探究式教學，引導學生深入挖掘，層層遞進。從1-丙烯來分析，雙鍵中π鍵容易發生極化，受到親電試劑HCl的進攻，經碳正離子中間體的機理發生親電加成。由于氫正離子進攻不同的雙鍵碳產生的碳正離子穩定性不同，故而氫傾向于加到含氫較多的雙鍵碳上。在此階段，引導學生更深入理解不同碳正離子的穩定性，從碳正離子的雜化方式、誘導效應、超共軛效應等多方面進行分析；對于反應過程，從活化能的角度去理解；對于反應產物，和鹵代烴類化合物以及鹵代烴的消除反應建立聯系；對于反應條件，和在過氧化物存在下的溴化氫與不對稱烯烴反應發生的自由基加成反應建立聯系。再聯系同樣是親電試劑進攻芳香烴雙鍵卻發生親電取代反應的過程，引導學生思索親電加成和親電取代的共性和差異性。

從反應現象到反應機理，以“電子效應”來分析結構，以“穩定性”原理來解釋反應。一個反應，就將親電反應、親核反應和自由基反應系統的結合起來。教師在課堂上幫助學生將不同知識點進行串聯，形成葡萄串式的知識體系，提高學習效率。而在這個過程中，我們實踐發現，思維導圖的應用對于梳理有機化合物之間聯系，建立系統的有機化學知識體系是非常有益的。教師可通過組織思維導圖大賽，或將思維導圖作為過程性考核部分的形式鼓勵學生使用。

2.3 要學機理找共性，更要類比找不同

我們在學習有機化學機理時，通常著重的是不同有機化學反應之間的共性。然而同類化合物以及同類反應之間的對比也是需要重點關注的。以水楊酸的酸性為例，教師應啟發學生思考，水楊酸和苯甲酸相比較，酸性哪個更強？羥基和羧基的相對位置不同，鄰羥基苯甲酸與間羥基苯甲酸、對羥基苯甲酸的酸性相比較呢？而在學習制備阿司匹林的反應時，啟發學生討論為何會用醋酸酐，而不用乙酸或乙酰氯等？這樣就會讓學生對不同羧酸衍生物的親核取代反應速率進行對比。而在對比的過程中，學生會對影響有機化學反應的諸多因素，如共價鍵強弱、活性中間體穩定性、電子效應、空間效應等知識點進一步的鞏固，最終做到融會貫通，靈活應用。

3 結語

在有機化學課程教學中，積極進行“啟發式”興趣驅動調動學生學習的積極性。在課堂教學中，緊緊圍繞結構決定性質這一主旨。首先從官能團、共價鍵強弱、雜化方式對化合物結構進行分析，而后從電子效應、空間效應、電子云密度和穩定性原理等角度，引導學生逐步建立化合物結構與性質之間的聯系。其次，通過思維導圖的形式，從單個的化學反應或化合物進行拓展延伸，促使學生建立葡萄串式知識鏈體系。此外，鼓勵學生在分析化合物共性的同時，要善于類比，挖掘個性知識點并加以總結，以獲得良好的教學效果。