采用“嵌入法”準確書寫有機物分子的同分異構體

錢雪良

【摘 要】 同分異構體的書寫對于學生來說一直是一個難點，能夠掌握準確書寫有機物同分異構體的方法是學生夢寐以求的事。本文嘗試對一些有機物同分異構體采用“嵌入法”書寫，希望能對大家有所幫助。

【關鍵詞】 嵌入法? 同分異構體? 母體? 官能團

同分異構體的書寫是中學有機化學教學的一個重點內容，也是一個不易掌握的難點，它可以考查學生對有機物組成、結構和性質的掌握程度，同時也考查學生形象思維和抽象思維以及思維品質等能力。所以在江蘇高考中，同分異構體的書寫是一個必考內容，基于此，在化學教學中要充分研究有機物同分異構體的書寫方法，盡可能教會學生書寫各種要求的同分異構體的方法，但由于此類問題的復雜性，在教學中不可能用一種方法包羅萬象。有關同分異構體的書寫方法，教師在教學中從不同的要求和角度總結了許多方法，而我在教學中也進行了一些探索，我發現有一類有機物同分異構體的書寫，可以采用所謂“嵌入法”書寫，此方法可以做到既快又準確無誤地寫出某有機物有所有的同分異構體，不會遺漏和重復。

“嵌入法”書寫方法的要點是：⑴ 根據結構特點（常用到不飽和度）選擇一個“母體”（通常為烴）和一個“官能團”（通常是碳碳叁鍵、醚基、羰基和酯基）;⑵ 分析“母體”結構中碳碳單鍵（C-C）的種類和碳氫單鍵的種類（C-H）;⑶ 把“官能團”插入“母體”中不同類型的C-C單鍵和C-H單鍵中間，書寫出所有同分異構體的所有可能結構。下面舉例說明：

【例1】寫出分子式為C6H10屬于炔烴的所有同分異構體的結構簡式。

【分析】 （1） 炔烴的官能團為碳碳叁鍵（-C≡C-），把分子式C6H10減去碳碳叁鍵的組成（2個碳原子）剩下組成為C4H10，是丁烷，選擇丁烷作母體，碳碳叁鍵為官能團。（2） 母體丁烷分子有正丁烷和異丁烷兩種，結構如圖所示，它們分子中的不同類型C-C鍵有2、4、6三種，不同類型C-H鍵有1、3、5、7四種。

（3） 在上述1、2、3、4、5、6、7位置分別

【例2】 寫出分子式為C7H8O，屬于芳香族化合物的所有結構簡式。

【分析】 （1） 求C7H8O不飽和度Ω=（2×7+2-8）/2=4，除去苯環的不飽和度為4，剩余基團的不飽和度為0，無不飽和基團。選擇甲苯（C7H8）作為母體，醚鍵（-O-）作為官能團;（2） 母體甲苯分子中的不同類型的C-C鍵和不同類型的C-H鍵如圖所示：

C-C鍵只有2位一種，而C-H有1、3、4、5位共四種;

（3） 在上述1、2、3、4、5位置分別插入-O-可得共五種結構。

【例3】 寫出分子式為C8H8O，且同時滿足下列條件的所有同分異構體的結構簡式。①除了苯環不含其他環狀結構;②不與FeCl3溶液發生顯色反應;③不與溴水發生加成反應。

【分析】 （1） 求C8H8O不飽和度Ω=（2×8+2-8）/2=5 ，除去苯環的不飽和度為4，剩余基團的不飽和度為1，可能含一個碳碳雙鍵或含一個羰基或含一個碳環，由題意知，只含羰基結構

①苯環上只有一個取代基;②屬于羧酸或酯。

所以符合題意的結構共八種。

由此可見，采用“嵌入法”書寫有機物分子的同分異構體時，對于烴的衍生物中的醇醚類、醛酮類以及羧酸酯類的物質來說，不失為一種較為實用好方法。