基于化學學科理解,突出結構教學功能
——例談高三有機化學復習第一課

◇ 北京 曹麗敏 商曉芹(特級教師)

《普通高中化學課程標準(2017年版)》的頒布,拉開了新時代中國基礎教育化學課程教學改革的大幕.發展學生的學科核心素養是這次改革的標志,如何在課堂中將核心素養“落地”,開展“素養為本”的化學課堂教學是這次改革的重點和難點.鄭長龍教授認為：要使化學知識學科功能化,必須從學科本源上認識化學知識中所蘊含的學科本原性問題以及解決本原性問題的學科思維方式和方法,增進化學學科理解.化學學科理解的對象,既包括化學知識,還包括化學學科的思維方式和方法.化學學科理解的方式應該有本原性方式和結構化方式.本原性方式就是對化學知識進行本原性思考,形成對化學學科知識及思維方式和方法的深層次認識.結構化方式就是要基于化學知識的學科功能,將化學知識關聯起來,形成有機整體.這樣才有可能引導學生開展深度學習,發展學生的化學學科核心素養.

在有機化學的學習中,應以官能團、化學鍵、電子效應三種結構要素為主線來理解和分析有機物的性質.在課程標準中,有機化學基礎部分的課程目標是“認識官能團與有機化合物特征性質的關系”“認識有機化合物分子中共價鍵的類型、極性及其與有機反應的關系,知道有機化合物分子中基團之間的相互影響會導致鍵的極性發生改變,從化學鍵的角度認識官能團與有機化合物之間是如何相互轉化的”,明確了從結構分析性質的具體學科要求.例如,在醛的學習中,從官能團角度認識醛,從化學鍵的角度對碳氧雙鍵進行理解,屬于極性鍵.通過以上角度的理解對羰基形成全面的認識,為學生分析未知有機物的性質打下基礎.

從以上分析可以看出,強化對有機物結構的理解可以幫助學生從本源上理解有機物,為有機化學學習打下堅實的基礎.教師無論在有機化學的新授課,還是復習課的教學中都要突出有機物的結構,幫助學生理解有機物結構的學科內涵.本文以高三有機化學復習的第一課為例,分析如何從課本入手,通過官能團的構造和辨析、官能團的改造和設計強化結構意識,開展基于化學學科理解、突出結構功能的“素養為本”有機化學課堂教學.

1 重讀課本，從碳原子結構理解有機物的結構

翻開人教版《有機化學基礎》的引言部分我們發現,引言中除了簡要闡述了有機化學的概念發展,有機化合物的特點及有機化合物與無機化合物的區別外,還提出了一個關鍵問題和一個核心方法.一個關鍵問題是“為什么只有碳元素會獨領風騷,其化合物和其他元素的化合物在化學中平分天下、獨成一類”.一個核心方法是“從化學的角度,也就是依據近代原子分子結構和化學鍵理論,從組成、結構、性質和變化來研究和認識物質”.由此可見,教材的編寫旨在突出從結構的角度分析有機物的基本思路.由此在有機化學的復習伊始,就應該充分利用課本內容,強調教材的編寫思路,加深學生對有機物的理解和認識.

【任務1】(1)為什么說只有碳元素會獨領風騷,其化合物能與其他元素的化合物平分天下,請結合甲烷、乙烯、乙炔、苯中碳的原子結構特點和成鍵情況進行總結分析.

(2)分析硅元素是否有這樣的潛質.

【總結】碳的原子結構及成鍵特點.

1)碳原子易形成4個共價鍵,碳原子最外層有4個電子,不易失去或獲得電子形成陽離子或陰離子,而是通過共價鍵與多種非金屬形成共價化合物.

2)碳原子之間的成鍵方式多樣,既可以形成單鍵,也可以形成雙鍵、三鍵等多重鍵,還可以形成苯環結構.各種成鍵方式的空間結構也不同,如表1所示.

表1 各類鍵的對比

3)硅原子與碳原子的原子結構及成鍵特點相似,因此硅元素有可能替代碳元素形成含硅有機化合物.

【練習】硅橡膠具有無毒、無味、耐高溫又耐低溫的性質,可制成耐溫墊圈、密封件和人造心臟、人造血管等.它是由單體二甲基二氯硅烷(CH3)2SiCl2水解得到二甲基硅二醇,經脫水縮聚成聚硅氯烷,請用化學方程式寫出上述過程.

設計意圖：以上教學片段通過討論課本上提出的兩個問題,從鍵的類型、碳原子的雜化方式、空間構型三方面全面認識碳原子的成鍵特點,再通過遷移分析硅化合物的形成,突出原子結構的相似性對物質結構、組成和性質的影響,讓學生能從復習伊始強化結構規則,牢固樹立結構觀點,為后續復習奠定基礎.

2 基于官能團認識有機物的結構，理解分子的性質

認識有機物,從碳開始,有了碳原子構成的碳鏈或碳環的骨架,就可以基于碳骨架進行官能團的拼裝和搭建,并從官能團角度認識有機物的性質.歷史上化學家們對有機化合物的系統認識也是從官能團開始的.1832 年李比希和維勒從苦杏仁中得到液態杏仁油(化學名叫苯甲醛C7H6O),由其制備出一系列衍生物,如苯甲酸(C7H6O2)、苯酰氯(C7H5ClO)等.他們分析了這些衍生物,發現苦杏仁油及其衍生物中都存在著起基本主體作用的基團—C7H5O.因此,讓學生形成基于官能團認識有機物的性質是有機化學教學中要反復強化的一個重要的學科思路.

【任務2】(1)用1個碳、3個氧和若干個氫原子可以構建哪些官能團? 寫出這些官能團的結構、名稱及有機物類別,分析這些官能團中碳原子的成鍵方式、雜化類型.

(2)將這些官能團(功能模塊)與另一功能模塊苯基相連,可以形成多少種可能的結構?

【總結】官能團的異同決定有機物所屬的類別的異同,如表2所示.

表2 組合的各種官能團

設計意圖：以上教學片段通過構建官能團、比較分析官能團,在老師的啟發下讓學生認識官能團中碳原子的雜化類型和成鍵方式,通過以上幾個角度形成對官能團全面的理解和認識,為學生分析未知有機物的性質打下基礎.

資料卡：

苯酚是一種具有特殊臭味的無色針狀晶體,有毒,是生產殺菌劑、防腐劑的重要原料.也可用于消毒外科器械和處理排泄物,皮膚殺菌、止癢等.

苯甲酸的蒸氣有很強的刺激性,一般常作為藥物或防腐劑使用,有抑制真菌、細菌、霉菌生長的作用,藥用時通常涂在皮膚上,用以治療癬類的皮膚疾病.

【任務3】結合上述資料卡,思考以下問題.

(1)資料卡顯示,水楊酸與苯酚、苯甲酸的藥用作用有相似之處,分析其原因.

(2)水楊酸作為藥物并不成功,許多患者甚至認為用它治療比病癥本身更難忍受.分析可能的原因,說說你的分析思路.

(2)分析思路：抓住官能團分析有機物的性質.

設計意圖：通過本教學片段讓學生能建立“類別—結構(官能團)—性質和性能”的關系圖,形成抓住結構(官能團)分析有機物性質的基本分析思路,達到高考考試說明“了解常見有機化合物的結構.了解有機物分子中的官能團,能正確表示它們的結構”的要求.同時,通過宏觀性質與微觀結構緊密聯系,培養學生“宏觀辨識與微觀探析”的核心素養,通過從資料卡中尋找分析三種藥物藥用作用有相似之處以及產生副作用的可能原因,培養學生“證據推理與模型認知”的核心素養.

3 抓住官能團變化改變有機物性質，進行分子的設計

抓住官能團認識了有機物的結構后,就有可能抓住官能團變化改變有機物的性質,進行簡單的分子設計.最簡單的分子設計,就是選取某個碳鏈和碳環作為基體,然后把碳鏈或碳環上原來由氫原子所占據的位置,換成具有所期望的某種性質的官能團.官能團就像積木中的“功能模塊”一樣,有機化學在進行分子設計和合成時,確實是采取了“功能模塊”拼接的方法.因此,抓住官能團進行有機分子的改造、設計可以讓學生進一步認識官能團與性質的關系、官能團之間的相互轉化,為后續有機合成的復習奠定基礎.

【任務4】(1)如果你是藥物學家,你將對水楊酸這種藥物進行怎樣的改進? 從官能團角度進行分析,寫出對水楊酸進行藥物改進的可能方法及其反應的化學方程式.

(2)德國化學家菲利克斯·霍夫曼聽到他的父親服用水楊酸時的抱怨,于1897年發明了阿司匹林(乙酰水楊酸),從而改進了難聞的氣味.

①你認為霍夫曼從結構上進行了怎樣的改進?

②這樣的改進除了改進氣味外,還有什么其他的作用?

③現在還有一種腸溶性長效緩釋阿司匹林,其合成路線如圖1所示.

圖1

a)請從官能團的角度分析長效緩釋阿司匹林緩釋的原理及起效的原理.

b)請分析合成線路中的各物質的官能團的變化情況(官能團類型如何改變,成鍵、斷鍵位置).

【總結】從水楊酸藥物的改進過程可見,適當改進藥物官能團,將能改進藥物的性能,這些改進都基于對官能團的結構、性質有充分了解的基礎上.官能團是構成有機物的功能模塊,也是我們了解有機物的很好的切入點.因此,認識有機物,從碳開始；分析有機物,從官能團開始.

【任務5】紫杉醇是一種新型抗癌藥.1964年化學家華爾從紫杉樹中提取得到了紫杉醇.然而,病人在得救的同時,紫杉樹急劇減少,平均每個病人需要3 棵紫杉樹.幸運的是,化學家們在合成紫杉醇的同時,發現了多西紫杉醇,抗癌活性是紫杉醇的2.7倍.請對比兩種分子(如圖2、圖3),說明為什么兩種分子都具有抗癌活性.

圖2 紫杉醇

圖3 多西紫杉醇

設計意圖：在本環節的教學中,教師通過藥物的不斷改進這一驅動性任務引導學生發現和提出有探究價值的化學問題,主動運用官能團的性質解決問題.在解決問題的過程中,啟發學生從物質的微觀層面理解有機物組成、結構和性質的聯系,形成結構決定性質,性質決定應用的觀念；根據物質的微觀結構預測物質在特定條件下可能具有的性質和發生的變化,并能解釋其原因.強化在前兩個環節中涉及的“證據推理與模型認知”“宏觀辨識與微觀探析”的核心素養,將素養教學落地.