PCK 視角下有機化學陳述性知識的教學難點突破
——以“鹵代烴”為例

◇ 江蘇 陳治中

化學陳述性知識是指反映物質及其變化的本質屬性和內在規律的有關化學概念、事實和原理性的知識.教學中有機物的化學性質、化學方程式、反應類型、典型有機物的用途等都屬于陳述性知識.筆者結合有機化學陳述性知識的顯著特點,以“鹵代烴”為例對有機化學陳述性知識的教學進行了實踐和探索.

1 PCK 內涵簡介

PCK(PedagogicalContentKnowledge)譯為學科教學知識,由舒爾曼教授在1986年提出,1990年格羅斯曼將PCK 解析為四個部分：1)學科的知識,指關于學科性質的知識和最有學習價值的知識；2)課程的知識,指特定學習內容在橫向和縱向上的知識；3)學生的知識,指學生對某一學習內容理解的知識；4)教學的知識,指將特定學習內容顯示給學生的知識.

2 PCK 視角下“鹵代烴”的知識解析

2.1 學科的知識

“鹵代烴”的教育價值在于讓學生了解有機化學中結構與性質的關系,知道官能團的轉化和衍變,體會有機合成在創造新物質、提高人類生活質量及促進社會發展方面的重要貢獻.認識烴的衍生物對環境和健康產生的影響.教學目標可以細分為知識目標和方法目標.從知識目標上看,明確鹵代烴發生取代反應和消去反應的基本規律；從方法目標來看,通過本節知識的學習進一步明確“結構決定性質”這一思想,培養學生邏輯思維能力與進行科學探究的能力.

2.2 課程的知識

鹵代烴相關知識與有機化學的其他知識有緊密的聯系,利用鹵代烴的水解可以得到醇等物質,鹵代烴的消去反應可以獲得不飽和碳碳鍵；通過烷烴、醇、酚的取代以及烯烴、炔烴的加成可以獲得鹵代烴.通過鹵代烴和其他烴及烴的含氧衍生物的相互轉化可以知道,有機合成的關鍵是碳骨架的構建和官能團的轉化,從而得出設計有機合成路線的一般方法.

2.3 學生的知識

教師要了解學生當前的認知現狀與新知的差距,預判學生在新知學習過程中可能遇到的困難.在必修階段的學習過程中,學生已經初步建立起了“結構—性質—用途”的關系.在學習《有機化學基礎》(人教版)第一章和第二章時,學生雖然已經初步學習了從有機物的結構來認識和推斷有機物的性質,并且能夠預測碳溴鍵的斷裂能發生取代反應,但并不知道碳溴鍵斷裂后是帶負電的溴被其他帶負電荷的基團取代.在后續鹵代烴消去反應的學習中,學生可能混淆消去反應與取代反應的條件,而產生這種現象的原因實質上是不清楚乙烷中的氫被溴取代后引起的結構變化到底帶來了怎樣的性質變化.

2.4 教學的知識

教師應根據學生掌握的知識與學科知識、課程知識之間的差距選擇合適的教學手段及教學策略,在深入分析“鹵代烴”的學科知識、課程知識和學生知識的基礎上,結合自身的學科教學知識精心設計教學.

3 PCK 視角下“鹵代烴”的教學案例

環節1激發興趣、知識回顧

師：我們已經系統學習了烷烴、烯烴、炔烴、苯的相關知識,請寫出下列化學反應方程式：①甲烷與氯氣光照下生成一氯甲烷；②乙烯使溴水褪色的反應；③苯和液溴反應制備溴苯.

生：學生在黑板上展示.

師：以上的反應中有一個共同點,都產生了同一類別的有機物,大家知道是什么嗎?

生：鹵代烴.

師：通過視頻了解鹵代烴在日常生活中的應用.

設計意圖：從復習精心挑選的3個方程式入手,讓學生復習學過的取代和加成這兩種重要的有機反應類型,引出本節課的主題——鹵代烴.通過視頻素材激發學生的學習興趣,同時又介紹了鹵代烴在生活、生產和科技方面的應用,讓學生有強烈的愿望去學習和深入了解鹵代烴.

環節2分析結構、預測性質

師：鹵代烴為何有這樣多的用途呢? 從它們的結構出發來進一步研究,請同學們思考乙烷和溴乙烷結構的相同點和不同點.

生：思考并回答.

師：請同學們預測一下,如果溴乙烷會發生化學反應,最可能發生斷裂的是哪條化學鍵,判斷的依據是什么? 請同學們看一組數據(投影表1).

表1 溴乙烷中C—H 和C—Br鍵能數據

生：因為C—Br的鍵能小,不穩定,在化學反應時容易斷裂.

師：這是我們的預測,下面用實驗來驗證.

設計意圖：從分析乙烷和溴乙烷的結構區別入手,讓學生體會“結構決定性質”,給出鍵能數據,讓學生從鍵能角度分析出碳溴鍵容易斷裂；讓學生從原理上理解斷鍵的位置,避免了大量的機械記憶,提高了學生的學習效率,為接下來學習鹵代烴的取代反應和消去反應做了一些鋪墊,讓學生在學習新知的過程中逐步提升,提高了學生的學習效率.

環節3實驗探究、認識性質

師：如果C—Br鍵斷裂,那么哪種類型的基團可能取代Br原子?

生：(迅速回答)可能是帶負電性的基團.

師：Br原子會以什么形式離開?

生：(思考后回答)溴離子.

師：投影補充材料：“鹵代烴中的碳鹵鍵在發生取代反應時以異裂為主,碳原子帶正電荷而溴原子帶負電荷,官能團中鍵的極性越強,鍵就越容易斷裂,而OH－帶負電,容易取代帶負電的溴”.

師：結合這段材料請同學們思考用哪個實驗可以證明C－Br鍵斷裂,產生了溴離子.

生：可以用AgNO3溶液進行驗證.

設計意圖：通過補充材料讓學生了解鹵代烴取代反應的斷鍵實質和發生反應的條件,又通過實驗驗證加深理解,避免了機械記憶陳述性知識.引導學生發現問題并解決問題,培養了學生的實驗探究能力.

師：指導學生閱讀人教版《有機化學基礎》第42頁的科學探究,關于驗證溴乙烷消去反應產物的實驗,并演示實驗.

師：在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前為什么要先通入有水的試管中? 消去反應的成鍵斷鍵實質是什么?

設計意圖：學生自行設計實驗驗證溴乙烷的消去反應難度太大且實驗效果不明顯,本節課前面知識的引入和教學是從“結構決定性質”這一角度進行設計的,溴乙烷的消去反應則是從“性質反映結構”這個角度出發,讓學生從實驗結論去推斷結構,這樣,學生自己得出結論,印象更深刻.通過對比消去反應和取代反應的條件讓學生體會有機反應中條件不同產物不同,為后續學習有機合成打下堅實的基礎.

教師要在“理解化學、理解學生、理解教學”上下足功夫,對化學課堂教學起到推動和促進作用.