關于有機化學教學中親電、親核反應的幾點教學設計

成 昭 劉春葉 苗延青 張雪嬌 梁玲玲

(西安醫學院 藥學院，陜西 西安 710021)

有機化合物中，原子和原子團之間的相互作用通過誘導、共軛等電子效應影響電子云分布與原子帶電情況，往往會進一步影響有機物的化學性質，決定有機化學反應的反應方向、反應機理、反應平衡及反應速率等[1]。受電子效應對有機物中原子帶電情況的影響，有機化學反應常見于親電與親核兩種類型。其中，親電反應有烯烴、炔烴的親電加成，及芳香烴的親電取代；親核反應包括醛、酮的親核加成，及鹵代烴、醇、醚、羧酸衍生物等多類物質的親核取代。但由此而來的復合了反應類型與電子效應的反應分類，使學生在學習過程中，不僅需要在無機化學課程學習基礎上區分加成、取代等反應類型，還要根據有機化學中的電子效應分析親電、親核過程。

實際教學過程中發現大部分學生都對較為抽象的親電、親核反應過程的學習與區分[2]感到困難。而電子效應作為《有機化學》教材中的重難點貫穿全書，從烷烴章節學習碳自由基時開始涉及，再到烯烴及后續章節反應機理討論時反復出現的正碳離子、各種加成及取代反應發生位置、羧酸及取代羧酸酸性、羧酸及羧酸衍生物的活性等等。如何進行合理教學設計，將難點分解、便于學生理解、識記，使重點得到多次印證、強化學生印象，是有機化學授課教師群體長期思索的一個問題。

我校針對醫學專業學生的有機化學課程教學中，教學團隊進行了契合電子效應的如下教學設計，以異性電荷相吸的原理闡述親電、親核過程，再結合各類有機化合物的特性反應，應用于實際教學過程，取得了較好成效。

1 基于異性電荷相吸原理的親電、親核過程

有機化學反應是基于碳骨架的反應過程，碳原子是有機化合物基本組成原子，碳碳鍵是有機化合物的骨架，有機化學反應的本質就是其他原子在一定反應動力下接入碳骨架的過程。而常見的有機反應動力之一本質上就是異性電荷相吸。

對于有機反應親電、親核過程的區分和界定是基于碳原子的，其他試劑進行親電、親核過程的對象均為碳原子。進一步細分來看：當反應官能團中的目標碳原子受電子效應影響帶部分正電荷時，帶有相反負電荷/多電子的待反應試劑會因為異性電荷相吸引，具備了足夠反應動力而連接帶正電荷的目標碳原子。為了描述這個反應試劑主動靠近正電荷目標碳原子，接入碳骨架的過程，定義了親核過程，意指有機化學反應的目標碳原子像原子核一樣帶正電，會吸引帶相反電荷的反應試劑主動靠近，在碳骨架保持不動的前提下，親核過程的相對運動是帶負電荷反應試劑主動靠近、進而反應，反應是帶負電荷反應試劑親近像原子核一樣帶正電的碳的過程，稱為親核過程。

親電過程則相反，有機反應的目標碳原子周圍電子云密集，負電荷電子云密集包裹著碳原子，從而使目標碳原子呈現負電荷密集狀態，吸引帶正電荷/缺電子的待反應試劑。親電過程的相對運動是帶正電荷反應試劑主動靠近目標碳原子、進而反應，反應的相對運動是帶正電荷反應試劑親近電子云密集、被負電荷包裹的目標碳原子，稱為親電過程(圖1)。

圖1 親電/親核反應過程

親電、親核反應的動力是相反電荷的吸引，反應是由欲與目標碳原子反應的待反應試劑完成的，所以將帶負電荷/多電子的試劑定義為親核試劑，帶正電荷/缺電子的試劑定義為親電試劑。

2 有機化合物結構與其特征反應

2.1 以官能團結構界定特征反應類型

在無機化學課程進行了反應類型區分的基礎上，結合有機化合物官能團的結構特點，進一步界定有機反應類型。有機化合物中的不飽和類型官能團，如烯烴、炔烴的不飽和碳碳重鍵，醛、酮的不飽和羰基，會伴隨著不飽和基團的特性加成反應；而官能團中較為活潑的氫或者極性較強的極性鍵，通常容易發生被替換、被取代的取代反應(圖2)。

圖2 典型的親電/親核反應類型

復合了反應類型與電子效應之后，常見的有機反應就有了親電加成、親電取代、親核加成、親核取代等分類[3,4]。

2.2 以碳原子帶電情況闡述反應機制

有機化學中電子效應的學習，是為了區分回答作為有機化合物基本組成碳原子的具體帶電情況：什么時候碳原子帶正電？什么時候碳原子周圍電子云密集？有機化學教材中，電子效應的分析是從C-H鍵開始的，認為H沒有電子效應，C-H鍵中的C保持電中性。C如何帶電，帶正電還是負電，需要比較其他原子與H電負性的相對大小。電子效應中討論的原子電負性概念[5,6]，與無機化學中元素的金屬性、非金屬性有直接聯系。因此，電負性相對大小的界定可引導學生從元素周期表出發，利用其熟悉的元素排布位置與周期性變化規律，完成C-O、C=O、C-X、C-N等極性鍵中碳原子帶電情況分析，因為上述極性鍵碳原子均帶正電荷，上述官能團的特性反應一般情況下均為親核反應。而化學鍵兩端組成原子完全一致的碳碳鍵，無論C-C、C=C或C≡C鍵，均為非極性鍵，兩端C均不帶電，但作為不飽和鍵的C=C及C≡C鍵，因π鍵成鍵特點及相應的π鍵電子云分布特點，碳碳重鍵中的碳原子被負電荷電子云包裹，通常發生親電過程。而作為有機分子骨架的C-C單鍵為σ鍵，特點是穩定、難以斷裂，所以烷烴的特征化學反應較少。

3 結論

結合有機化合物中的碳原子帶電情況及官能團特征反應類型，不僅得到了(1)烯烴、炔烴親電加成，(2)芳香烴親電取代，(3)醛、酮親核加成，(4)鹵代烴、醇、醚、羧酸衍生物等親核取代的合理界定，而且能夠在一定程度上理解相反電荷相吸引的反應動力。契合電子效應的上述幾點教學設計，將難點分解、便于學生理解識記。同時，使重點得到多次印證、強化學生印象，收到了一定的實際教學成效。學生接受一門新課程時，設計合理的教學切入點不僅能激發學生的學習熱情，還能聯系已有知識、培養學生的綜合能力，實現師生有效互動、有助于教學相長、形成良性循環。針對醫學專業學生的有機化學教學設計是實際教學經驗積累，更是不斷探索借鑒先進經驗、融合專業特點、不斷充實完善的過程，具體實施過程中還將繼續積累、繼續充實。