大學(xué)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)考核方式探討

強(qiáng)根榮，王 紅，王海濱

（浙江工業(yè)大學(xué)化學(xué)化工國(guó)家級(jí)實(shí)驗(yàn)教學(xué)示范中心，杭州310014）

0 引 言

如何更正確、更全面地考查學(xué)生對(duì)大學(xué)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的掌握情況，人們探討、研究了很多的考核方式，做法大致相同［1-5］。一種錯(cuò)誤的觀念是實(shí)驗(yàn)課程只要看學(xué)生會(huì)不會(huì)做實(shí)驗(yàn)就行，其實(shí)這個(gè)“會(huì)不會(huì)做”包含的意思有兩層，① 動(dòng)手能力，② 動(dòng)腦能力，前者只是按部就班的操作而已，后者要考察的是學(xué)生碰到問(wèn)題能不能解決、怎么去解決，以及設(shè)計(jì)、開(kāi)拓實(shí)驗(yàn)的能力。因此，我校在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)期終考核時(shí)，除了實(shí)驗(yàn)操作考核外，每學(xué)期都要進(jìn)行實(shí)驗(yàn)筆試，根據(jù)平時(shí)教學(xué)實(shí)驗(yàn)中學(xué)生暴露的問(wèn)題，或者以平時(shí)實(shí)驗(yàn)拓展的方式，讓學(xué)生去回答、去解決，以便讓學(xué)生更加全面復(fù)習(xí)、鞏固實(shí)驗(yàn)的知識(shí)點(diǎn)和基本技能，提高綜合能力。

1 考核及成績(jī)?cè)u(píng)定依據(jù)

我校的基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)Ⅱ-有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)總評(píng)成績(jī)由平時(shí)成績(jī)和期終考核成績(jī)組成。

（1）平時(shí)成績(jī)。教師對(duì)學(xué)生在預(yù)習(xí)、儀器裝置、基本操作、產(chǎn)品質(zhì)量與產(chǎn)量、實(shí)驗(yàn)報(bào)告以及安全與衛(wèi)生、科學(xué)態(tài)度、節(jié)約藥品、愛(ài)護(hù)儀器、合作精神等諸方面進(jìn)行考察，并把這些作為對(duì)學(xué)生評(píng)分的依據(jù)。

（2）期終考試。包括操作考試、筆試、專(zhuān)題總結(jié)等。①操作考試：選擇一個(gè)比較全面地反映基本操作的綜合性實(shí)驗(yàn)，定量提供原料，學(xué)生獨(dú)立完成實(shí)驗(yàn)，觀察實(shí)驗(yàn)?zāi)芰?，檢查產(chǎn)品的產(chǎn)量和質(zhì)量（如熔點(diǎn)測(cè)定、折光率測(cè)定、沸點(diǎn)測(cè)定及光譜鑒定等）。②筆試：以閉卷考試的方式，考核學(xué)生對(duì)有關(guān)實(shí)驗(yàn)的原理、儀器、裝置、操作、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、相關(guān)問(wèn)題及拓展、實(shí)驗(yàn)安全等方面的掌握程度。③專(zhuān)題總結(jié)：根據(jù)所學(xué)的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本操作或?qū)W生自己感興趣的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)主題，學(xué)生自主選擇一個(gè)基本操作，從原理、儀器設(shè)備、操作方法、注意事項(xiàng)、工業(yè)應(yīng)用等方面闡述，以專(zhuān)題的形式遞交小論文，作為成績(jī)?cè)u(píng)定的參考依據(jù)。專(zhuān)題主要包括蒸餾、分餾方法和操作、結(jié)晶和重結(jié)晶、有機(jī)液體干燥、萃取與洗滌、反應(yīng)后處理及純化方法、加熱回流、有毒有害氣體的吸收、薄層色譜、柱色譜、減壓蒸餾、機(jī)械攪拌、油水分離操作、其他感興趣的有機(jī)合成主題等。

期終總評(píng)成績(jī)中，平時(shí)成績(jī)占60%，考試成績(jī)占40%（其中操作20%，筆試20%）［6-9］，并采用末位淘汰制（約后3%），根據(jù)實(shí)際情況對(duì)實(shí)驗(yàn)筆試成績(jī)達(dá)不到一定要求的予以重修。

為做好考核的公平、公正，避免不同指導(dǎo)教師打分的主觀性、偏頗性，對(duì)每一個(gè)實(shí)驗(yàn)制定了相應(yīng)的評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)［10-13］，用一把尺子來(lái)衡量。以“乙酰二茂鐵的制備、柱色譜提純及表征”實(shí)驗(yàn)為例，實(shí)驗(yàn)要求：① 合成乙酰二茂鐵；②通過(guò)薄層色譜分析，選擇合適的用于柱色譜法提純乙酰二茂鐵的洗脫劑；③采用濕法裝柱方法制備硅膠色譜柱，并利用柱色譜分離和提純乙酰二茂鐵；④通過(guò)核磁共振氫譜和紅外光譜對(duì)乙酰二茂鐵的結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征。為此，制定詳細(xì)評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)（見(jiàn)表1）。

表1 乙酰二茂鐵的制備、柱色譜提純及表征評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)

2 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)期終考核

2.1 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)操作考試

選擇一個(gè)能全面反映學(xué)生實(shí)際水平的實(shí)驗(yàn)作為考察實(shí)驗(yàn)，這是非常重要的。以“苯甲醛Cannizzaro反應(yīng)制備苯甲醇與苯甲酸”作為期終操作考核實(shí)驗(yàn)，自2003年改進(jìn)了該實(shí)驗(yàn)后［14］，包含的基本操作比較全面，考察記分點(diǎn)比較多（見(jiàn)表2），涉及的產(chǎn)品有液體、固體兩種產(chǎn)品，作為考察實(shí)驗(yàn)是比較理想的。學(xué)生進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室后，指導(dǎo)教師不再講解實(shí)驗(yàn)，按照預(yù)習(xí)和平時(shí)掌握的情況，在規(guī)定的時(shí)間（5 h）內(nèi)獨(dú)立完成，其中主要原料苯甲醛由指導(dǎo)教師計(jì)量提供。

對(duì)每一個(gè)考察點(diǎn)，做了詳細(xì)的評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)。以重結(jié)晶為例，圍繞“粗品溶解，制飽和（近飽和）溶液—脫色—熱過(guò)濾—冷卻結(jié)晶—抽濾洗滌”5個(gè)步驟的要求，做了全面的評(píng)價(jià)（見(jiàn)表3）。

表2 基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)（Ⅱ）（有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)）考核記分表

表3 重結(jié)晶操作評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)

2.2 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)筆試

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)筆試時(shí)間40 min，試題分基本題和綜合題兩部分?；绢}以基本操作和實(shí)驗(yàn)安全知識(shí)為主，有選擇題、判斷題、改錯(cuò)題等形式，綜合題則綜合了學(xué)生實(shí)驗(yàn)中的問(wèn)題、難點(diǎn)以及實(shí)驗(yàn)拓展等。綜合題（苯甲酸乙酯的制備）包含了酯化反應(yīng)、恒沸物、可逆反應(yīng)等知識(shí)點(diǎn)，以及蒸餾與分餾、減壓蒸餾、萃取與洗滌、液體物質(zhì)干燥、油水分離、薄層色譜等基本技術(shù)。

樣題苯甲酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)。

制備苯甲酸乙酯的反應(yīng)式：

（1）圖1是制備苯甲酸乙酯的反應(yīng)裝置圖，請(qǐng)指出圖中儀器的名稱(chēng)并回答問(wèn)題：

（2）實(shí)驗(yàn)投料時(shí)，除加入苯甲酸、無(wú)水乙醇、濃硫酸以外，還加入了環(huán)己烷，其作用是_________。

（A）溶劑、洗脫劑，（B）溶劑、帶水劑，（C）洗脫劑、展開(kāi)劑，（D）洗脫劑、帶水劑。

（3）圖2是反應(yīng)進(jìn)行到一定時(shí)間取樣，用薄層色譜展開(kāi)后，在紫外光（254 nm）下觀察的示意圖。

圖1 反應(yīng)裝置圖

圖2 薄層色譜示意圖

（4）某同學(xué)采用薄層色譜法跟蹤反應(yīng)進(jìn)程，分別在反應(yīng)開(kāi)始、回流一定時(shí)間時(shí)，用毛細(xì)管取樣、點(diǎn)樣、薄層色譜展開(kāi)后的斑點(diǎn)如圖所示。該實(shí)驗(yàn)條件下比較合適的回流時(shí)間是________。

（5）反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)物倒入水中，分出油層和水層，接下來(lái)的操作是：

（A）水層用乙醚萃取，（B）油層和醚層合并后進(jìn)行洗滌，（C）重結(jié)晶，（D）加熱回流，（E）加干燥劑干燥，（F）常壓蒸餾低沸點(diǎn)物質(zhì)，（G）水蒸氣蒸餾，（H）減壓蒸餾。

請(qǐng)你選擇需要的正確操作，并按先后排序（填字母）。

（6）上述油層和醚層合并后進(jìn)行洗滌，下列正確的洗滌方式是_______。

（A）10%硫酸洗滌、10%碳酸鈉溶液洗滌、水洗，（B）水洗、10%硫酸洗滌、水洗，（C）水洗、10%碳酸鈉溶液洗滌、水洗，（D）10%碳酸鈉溶液洗滌、水洗、10%硫酸洗滌。

（7）下列哪種干燥劑最適合用于苯甲酸乙酯粗產(chǎn)物的干燥？_______

（A）無(wú)水CaCl2，（B）無(wú)水MgSO4，（C）金屬Na，（D）KOH。

（8）圖3是苯甲酸乙酯的減壓蒸餾圖，請(qǐng)?jiān)趫D上標(biāo)出錯(cuò)誤之處，并畫(huà)出正確的圖。

圖3 減壓蒸餾圖

（9）減壓蒸餾裝置安裝好后，向蒸餾燒瓶中倒入待蒸餾的苯甲酸乙酯，再進(jìn)行下列操作：

（A）通冷卻水，開(kāi)始加熱。

（B）記錄壓力讀數(shù)和溫度，收集不同沸點(diǎn)的餾分。

（C）開(kāi)啟真空泵，關(guān)閉安全瓶上的兩通活塞，調(diào)節(jié)毛細(xì)管上的螺旋夾。

（D）關(guān)閉真空泵，關(guān)閉冷卻水。

（E）移去熱源，漸漸打開(kāi)安全瓶上的兩通活塞，同時(shí)慢慢打開(kāi)毛細(xì)管上的螺旋夾。

請(qǐng)你對(duì)上述操作排序：

（）→（）→（）→（）→（）

（10）苯甲酸乙酯常壓下的沸點(diǎn)是212℃，請(qǐng)利用圖4估計(jì)，若需在90℃ 左右蒸餾出苯甲酸乙酯，則至少要減壓至多少mmHg？

圖4 液體沸點(diǎn)與壓力的近似關(guān)系圖

3 結(jié) 語(yǔ)

實(shí)驗(yàn)考核方式的改革，對(duì)實(shí)驗(yàn)指導(dǎo)教師和學(xué)生都有很大的促進(jìn)作用［15-16］。一般對(duì)指導(dǎo)教師來(lái)說(shuō)，教材上的實(shí)驗(yàn)是比較熟悉的，如果只是籠統(tǒng)地評(píng)判，并不需要花很大力氣去準(zhǔn)備，但將評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)細(xì)化以后，指導(dǎo)教師就要認(rèn)真思考每個(gè)評(píng)分點(diǎn)，首先要自己熟悉、熟練，否則打分時(shí)就難以下手。對(duì)學(xué)生來(lái)說(shuō)，實(shí)驗(yàn)成績(jī)不只是單一地取決于平時(shí)簡(jiǎn)單地模仿，不僅是會(huì)做實(shí)驗(yàn)而已，還要去思考，懂得怎么做，出了問(wèn)題怎么來(lái)解決，否則，期終筆試時(shí)這些問(wèn)題就不能作出正確的解答，有利于學(xué)生發(fā)現(xiàn)問(wèn)題、分析問(wèn)題、解決問(wèn)題能力的提高。