水楊醛C-5位選擇性碘化反應的研究

牛鵬鵬，王 銳

（遼寧石油化工大學 化學化工與環境學部，遼寧 撫順113001）

隨著時代的發展，許多天然鹵化物廣泛應用在藥物化學領域，如萬古霉素（vancomycin），金霉素（chlorotet-racycline）等，可以作為抗腫瘤或抗HIV藥物[1]。鹵代水楊醛對大腸桿菌、枯草桿菌、金黃色葡萄球菌等也具有很好的抑菌作用[2]。同時，鹵代水楊醛及其衍生物也是有機合成和精細化工重要的中間體，廣泛用于醫藥、石油化工和高分子材料等領域[3,4]。

Friedel-Crafts反應是合成芳香衍生物最有效的方法之一，受到了科研工作者的廣泛關注。20世紀40年代，Seel[5]最早對Friedel-Crafts酰基化反應的中間體進行了研究，證明了酰基正離子配合物的存在。1957年，Susz等[6]對Seel小組得到的固態物種進行了紅外掃描，首次監測到配合物的特征吸收峰，從而證明了配合物和氧翁離子的存在。Csihony[7]等也運用紅外進行了一些相關的研究。

取代芳烴類化合物作為重要的化工產品應用廣泛[8]。親電取代反應是芳烴的典型反應之一，科研工作者對其進行了大量的研究，進而應用在復雜天然產物的合成當中[9]。然而，傳統的方法大多使用碘單質作為碘代試劑，不僅無法有效的對水楊醛的C-5位進行選擇性碘化反應，而且由于碘單質的揮發性和毒性，進一步限制了其在工業化生產和放大方面的應用。因此，本文采用較為安全環保的ICl作為碘代試劑，通過對反應條件的篩選，以較高產率完成水楊醛C-5位的選擇性碘化反應。

1 實驗部分

1.1 試劑及儀器

二氯甲烷（CH2Cl2），氯化碘（ICl），Na2S2O3·5H2O，無水MgSO4，NaCl均為分析純，沈陽市東興試劑。……