吲哚骨架7位的羥基化研究

范威

摘 要：從吲哚被發(fā)現(xiàn)以來(lái)，對(duì)該骨架7位的修飾研究就沒(méi)有中斷過(guò)。本文從1，3-親核試劑和1，2-二羰基化合物出發(fā)，在120℃條件下實(shí)現(xiàn)了吲哚7位的羥基化。

關(guān)鍵詞：吲哚;羥基化;7位

修飾吲哚的7位，備受合成工作者的青睞。史壯志課題組用銠催化吲哚和氘代酸酐，實(shí)現(xiàn)了吲哚C7位的三氘甲基化（圖1）。

本課題組從1，3-親核試劑和1，2-二羰基化合物出發(fā)，合成了3例7-羥基吲哚（圖2）。

一、底物拓展

拓展1中Ar的范圍，檢驗(yàn)該反應(yīng)的適用性。圖3的數(shù)據(jù)顯示，給電子取代基（4-MeOPh）和吸電子取代基（2-BrPh和3-FPh）都適用于該反應(yīng)，但給電子取代基的產(chǎn)率略高。

二、晶體學(xué)參數(shù)

三、結(jié)論

本文所合成的3例7-羥基吲哚，產(chǎn)率均在70%以上，證明了該合成方法的高效性。

參考文獻(xiàn)：

[1]Han X， Yuan Y， Shi Z， Rhodium-Catalyzed Selective C-H Trideuteromethylation of Indole at C7 Position Using Acetic-d6 Anhydride[J]. J. Org. Chem. 2019， 84（20）：12764-12772.