如何用有序思維突破同分異構(gòu)體的書寫

李愛華

同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目確定是高考的必考點，通常有兩種考查形式：一是以選擇題的形式考查同分異構(gòu)體的數(shù)目；二是以非選擇題的形式考查某些具有特定結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體數(shù)目和結(jié)構(gòu)簡式的書寫。

同分異構(gòu)體是指分子式相同而結(jié)構(gòu)式不同的物質(zhì)之間的互稱，主要有四種異構(gòu)情況：

（1）碳鏈異構(gòu)；

（2）官能團位置異構(gòu)；

（3）官能團種類異構(gòu)；

（4）立體異構(gòu)（順反異構(gòu)）。

同分異構(gòu)體數(shù)目判斷最容易失誤的情況是漏寫和重復(fù)，為了避免這兩種情況，筆者覺得只要按以下思路有序進(jìn)行，就能有效避免。下面舉例說明：

例1.請寫出分子式為C4H10O的所有同分異構(gòu)體。

分析：第一步：先初步判斷為醇類，根據(jù)碳?xì)湓訑?shù)目判斷為飽和一元醇，先只寫出骨架，且注意從長到短：即

①碳鏈異構(gòu)？圯C—C—C—C、

第二步：根據(jù)第一步的碳架寫出官能團的不同位置

②官能團位置異構(gòu)？圯 、 、 、

第三步：分析，醇與醚可能互為同分異構(gòu)體，即

③官能團種類異構(gòu)？圯C—O—C—C—C、C—C—O—C—C、

例2.分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有________種。

分析：酯類物質(zhì)是由羧酸與醇脫水生成的。我們可以把—COO—分成兩部分，左邊來自于羧酸，從甲酸開始，碳原子數(shù)目依次增加，右邊醇的碳原子則依次減少。

甲酸的酯有4種，分別是

、 、 、 ；

乙酸的酯有1種： ；

苯甲酸的酯有1種： ，共6種。

所以，酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體，先擺出酯基，再從兩邊的酸和醇入手，通過例1中碳鏈異構(gòu)的思想不難正確寫出。

例3.有機物 有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物有________種。

分析：根據(jù)題意，即苯環(huán)上含有1個醛基和2個羥基，一共三個取代基，這種情況，一般采用“定二動一”的方法，而且定兩個相同的取代基：

①先把兩個羥基放在苯環(huán)的相鄰位置上，讓醛基移動 ，這種情況有2種同分異構(gòu)體；

②再把兩個羥基放在苯環(huán)的相間位置上，讓醛基移動 ，這種情況有3種同分異構(gòu)體；

③最后把兩個羥基放在苯環(huán)的相對位置上，讓醛基移動 ，這種情況有1種同分異構(gòu)體。所以，一共有6種。

所以，對于多個取代基的同分異構(gòu)體的寫法，一般先定幾個（最好是相同的），只動一個，對于復(fù)雜的，只能逐一移動，綜合分析。

例4. 的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為____________________________________（寫結(jié)構(gòu)簡式）

分析：對于此類同分異構(gòu)體的寫法，相對而言比較復(fù)雜，要考慮的因素比較多。

（1）要符合條件，有醛基，有酚羥基，其中醛基可能是甲酸某酯，但此處如果是酯，就沒有羥基了，氧原子不夠；

（2）確定官能團的個數(shù)，氫原子的飽和度：

該分子中有苯環(huán)，一個碳氧雙鍵，一個醚鍵，

如果寫符合條件的新的結(jié)構(gòu)簡式，一個羥基，一個醛基恰好符合，就沒有其他的雙鍵了。

（3）確定了有機物種類，再分別按照前三種中的思維就不難解決了。

此類同分異構(gòu)體的寫法主要是先要確定有機物種類，再按照以上方法有序分析。其中，氫原子飽和度也是一個難點。

根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式判斷：

不飽和度=雙鍵數(shù)+三鍵數(shù)×2+環(huán)數(shù)（注：苯環(huán)可看成是三個雙鍵和一個環(huán)）

同分異構(gòu)體的分子式相同，所以同分異構(gòu)體的不飽和度也相同，因此只需注意雙鍵數(shù)、三鍵數(shù)和環(huán)數(shù)，無需數(shù)H原子數(shù)。

綜上所述，不論是哪種形式的同分異構(gòu)體的書寫或者數(shù)目判斷，都不能零碎的想到寫哪個就寫哪個，而是要有序思維，按部就班，就不會出現(xiàn)重復(fù)或遺漏。順反異構(gòu)比較簡單，與這些聯(lián)系不大，在此就不作贅述了。

編輯 杜元元