李荷麗 羅季陽 苗 虹 吳永寧 李 立
(1.中國檢驗(yàn)檢疫科學(xué)研究院 北京 100176;2.國家食品安全風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估中心)
氯丙醇和氯丙醇脂肪酸酯是近年來發(fā)現(xiàn)的在食品中廣泛存在的一類污染物,它們引起的健康風(fēng)險(xiǎn)不容忽視。氯丙醇可以分為以下4種:3-氯-1,2-丙二醇(3-MCPD)、2-氯-1,3-丙二醇(2-MCPD)、1,3-二氯-2-丙醇(1,3-DCP)、2,3-二氯-1-丙醇(2,3-DCP),前2種屬于單氯取代的化合物,后2種屬于雙氯取代的化合物,其化學(xué)結(jié)構(gòu)詳見圖1。氯丙醇類物質(zhì)常溫下為液體,一般溶于水、苯、甘油乙醇、丙酮、四氯化碳、乙醚或互溶。用鹽酸水解工藝生產(chǎn)的水解植物蛋白(HVP)中往往會(huì)形成3-氯-1,2-丙二醇和1,3-二氯-2-丙醇。3-MCPD可以作為二氯丙醇(1,3-DCP和2,3-DCP)的前體,在3-MCPD濃度達(dá)到一定數(shù)值時(shí),會(huì)進(jìn)一步形成1,3-DCP和2,3-DCP,故而檢測(cè)出3-MCPD含量高的食品中常有可能伴有1,3-DCP和2,3-DCP。

圖1 氯丙醇的化學(xué)結(jié)構(gòu)
氯丙醇脂肪酸酯(即氯丙醇酯)是氯丙醇類物質(zhì)與脂肪酸進(jìn)行酯化反應(yīng)所形成的化合物,其種類較多。根據(jù)氯原子位置的不同,氯丙醇酯可以分為單氯取代的氯丙醇酯(MCPD酯)和雙氯取代的氯丙醇酯(DCP酯)。單氯丙醇脂肪酸酯(MCPD酯)中的羥基與脂肪酸縮合時(shí)個(gè)數(shù)不同,MCPD酯又分為MCPD單酯和MCPD雙酯。由于結(jié)構(gòu)的特殊性,3-MCPD單酯可進(jìn)一步形成 SN1和 SN2 2種取代類型。氯丙醇酯理論上又可以分為7類化合物,包括單氯丙醇酯(包括單氯丙醇單酯3種和單氯丙醇雙酯2種)及2種雙氯丙醇酯。其結(jié)構(gòu)與分類詳見圖2。

圖2 氯丙醇酯的結(jié)構(gòu)與分類
氯丙醇酯的生成與油脂的精煉過程直接相關(guān)。文獻(xiàn)表明,3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯(3-MCPD酯)是目前食品中污染水平較高的氯丙醇酯。……