工夫紅茶中揮發性物質研究進展

桂安輝　高士偉　葉飛

摘要：工夫紅茶是中國紅茶代表性品類，以其獨特的甜香、蜜香、花香和果香等著稱。揮發性物質一直是工夫紅茶的重點研究方向。從工夫紅茶中揮發性物質的特征、提取方法、加工過程（萎凋、揉捻、發酵、干燥）的變化以及形成機理4個方面對其研究進行了綜述，并對研究趨勢作了展望。

關鍵詞：工夫紅茶；揮發性物質；研究進展

中圖分類號：S571.1 文獻標識碼：A

文章編號：0439-8114（2018）18-0005-05

DOI：10.14088/j.cnki.issn0439-8114.2018.18.001 開放科學（資源服務）標識碼（OSID）：

Research Progress in Volatile Substances of Congou Black Tea

GUI An-hui，GAO Shi-wei，YE Fei，GONG Zi-ming，WANG Xue-ping，ZHENG Peng-cheng，

TENG Jing，WANG Sheng-peng，ZHENG Lin，LIU Pan-pan

（Institute of Fruit and Tea，Hubei Academy of Agricultural Science/Hubei Tea Engineering and Technology Research Centre，Wuhan 430064，China）

Abstract： Congou black tea is a representative category of black tea in China.It is famous for its unique sweet，fragrant honey fragrance and fruit aroma. Volatile substances have always been the key research direction of congou black tea. In this paper，the volatile substances characteristics， extraction methods， processing process（withering， rolling， fermenting， drying） and the formation mechanism of the congou black tea were reviewed in four aspects，and the trend of the volatile substances in the congou black tea was prospected.

Key words： congou black tea； volatile substances； research progress

中國是世界上最早生產和飲用紅茶的國家[1]。工夫紅茶是中國紅茶中最具活力的品類，西南茶區、華南茶區、江南茶區和江北茶區等4大茶區均有分布，且銷量最多，影響最廣，其包含有滇紅、祁紅、宜紅、寧紅等眾多全國知名品牌，在國際茶葉市場也有較高聲譽。

揮發性物質一直是茶葉研究領域的重點、難點。迄今為止，各類茶葉中已經分離出超過700種的揮發性物質，包括醇類、醛類、酸類、烯烴類等化合物[2]。工夫紅茶中揮發性物質的特點與其他茶類不盡相同，表現出甜香、果香和花香等。工夫紅茶中揮發性物質的轉化過程與其加工工藝相關[3]。本研究將從工夫紅茶中揮發性物質的特征、提取方法、加工過程的變化以及形成機理4個方面綜述其研究進展。

1 工夫紅茶中揮發性物質的特征

工夫紅茶屬于全發酵茶，發酵過程中多酚類的酶促氧化以及偶聯反應形成了醛、酮、酸等化合物，構成了揮發性物質的基礎成分[4]。工夫紅茶的香型分為果香、甜香、花香和松煙香，表1歸納了揮發性物質組分與茶葉香型之間的對應關系，認為苯甲酸、β-紫羅酮形成甜香，α-苯乙醇、芳樟醇及其氧化物構成果香，花香主要由異丁酸、異戊酸構成，而α-松油醇、長葉烯組成松煙香[5，6]。

學者們對祁門紅茶的研究較為全面，竹尾忠一等[7]、王華夫等[8]、趙常銳等[9]研究均表明芳樟醇、香葉醇及其氧化物、苯甲醇和苯乙醇是祁門香的特征揮發性物質，其中以香葉醇的玫瑰香特征最為突出。周雪芳等[10]通過對兩個四川工夫紅茶樣品揮發性物質進行分析，認為川紅特殊香型的重要揮發性物質組分是反-香葉醇、水楊酸甲酯、苯乙醇、芳樟醇及其氧化物、苯甲醛、苯乙醛、苯甲醇和反-2-己烯醛等化合物，而川紅橘香特征的關鍵組分可能是3，7-二甲基-1，5，7-辛三烯-3-醇。Schuh等[11]將芳香萃取物稀釋分析法應用于紅茶揮發性物質分離鑒定中，研究發現在24種揮發性物質中香草醛、焦糖、2-苯乙醇以及（E，E，Z）-2，4，6-壬三烯醛的香味稀釋值（Fragrance dilution，簡稱FD）最高，同位素稀釋分析以及揮發性物質貢獻值計算均表明（E，E，Z）-2，4，6-壬三烯醛是茶湯關鍵呈香物質，還同時證實了芳樟醇、香葉醇對紅茶揮發性物質的貢獻。Alasalvar等[12]研究了7個等級土耳其紅茶的揮發性物質特征，共分離鑒定出57種，其中醛類占揮發性物質總量的50%以上。郭雯飛等[13]研究結果表明，正山小種、煙正山小種和煙小種紅茶中，長葉烯、 α-松油醇等揮發性物質的相對含量最高。上述研究基本探明了紅茶中含量較高的揮發性物質成分，但對特征揮發性物質還需要繼續深入的研究。

2 工夫紅茶中揮發性物質的提取方法

2.1 同時蒸餾萃取法

同時蒸餾萃取法（Simultaneous distillation extraction，SDE）是在1964年設計成功并被廣泛應用的揮發性物質提取方法[14]。該方法將蒸餾與萃取有機結合，在加熱的條件下萃取，冷凝回流，直至結束。但SDE法的提取過程是在高溫密閉的環境條件下完成的，次生反應劇烈，人工產物較多，如一些熱敏感性的揮發性物質會受熱分解，結構、構型可能發生變化；不飽和脂肪酸會因受熱降解生成一些醇類、脂肪醛等。因此，利用此法提取茶葉中揮發性物質成分在一定程度上不能完全反映樣品的揮發性物質真實特征。

李擁軍等[15]研究表明，利用SDE法提取的茶葉中揮發性物質含有大量的吡咯、吡嗪類化合物，具有焦糊味，與原樣品存在較大不同。郭方遒等[16]研究得出，SDE法在香煙揮發性物質成分提取上的效率高，且重現性好。周春娟等[17]利用SDE法提取的萜烯類化合物較多，脂肪族和芳香族的化合物較少，茶葉不同香型的區別主要是揮發性物質成分的相對含量比例不同。Shimoda等[18]認為SDE法提取的揮發性物質與其他方法相比，具有水悶味，并帶有收斂性和刺激性。

2.2 減壓蒸餾萃取法

減壓蒸餾萃取法（Vacuum distillation extraction，VDE）是常見的揮發性物質分離提取方法之一[19]。它將樣品和蒸餾水置于與旋轉蒸發儀連接的燒瓶中，用電熱套加熱至微沸之后撤掉電熱套，然后將燒瓶保持在50 ℃水浴中進行減壓蒸餾收集冷凝液，再利用重蒸乙醚進行萃取。此方法的整個過程在較低的溫度下進行，從而避免了高溫對茶葉揮發性物質萃取的影響，提取的揮發性物質能有效反映原料的特征，是一種較好的揮發性物質分析方法。

朱旗等[20]利用不同的提取方法對綠茶的揮發性物質進行提取，結果表明，從揮發性物質的提取率和回收率兩方面來看，VDE法表現較好，且它提取的揮發性物質能較好地反映茶葉的真實特征。對不同方法提取揮發性物質之后的茶湯進行感官和理化檢驗，都表明VDE法對茶葉的作用和影響最小，能較好地反映茶葉的沖泡過程。謝吉林等[21]研究發現，VDE法只能提取水溶性揮發性物質。在進行揮發性物質的提取時，VDE法需要大量的樣品和試劑，而且它的樣品處理周期長，現在逐漸被其他方法所代替。

2.3 超臨界CO2萃取法

超臨界CO2萃取法（Supercritical fluid extraction，SFE）是利用CO2處于固、液、氣三相平衡——超臨界狀態時，具有很強的提取自然產物的能力，此種能力取決于壓縮CO2的壓力和溫度[22]。在CO2處于超臨界狀態下，將其與待分離的物質接觸，有選擇性地把極性、沸點和分子質量不同的成分依次萃取出來。在萃取過程中可以通過控制壓力來獲取待分離物中的不同組分，然后借助減壓、升溫的方法使超臨界流體變成普通氣體，被萃取物質則完全或基本析出，然后再進行其他的分析[23]。

Vitzthum等[24]利用超臨界CO2法提取了茶葉中揮發性物質。傅麗亞等[25]通過萃取溫度、壓力及流量3個方面優化了超臨界CO2法對茶樹花的萃取。超臨界CO2萃取法可以在接近室溫的狀態下（CO2的臨界溫度為31 ℃）對茶葉中的揮發性物質進行提取，能有效地防止熱敏性物質的氧化和降解，它萃取出來的揮發性物質成分與樣品中的幾乎一致，但此方法對實驗設備的性能要求較高。

2.4 固相微萃取法

固相微萃取法（Solid-phase micro-extraction，SPME）是一種新型的樣品采集技術。它通過吸附和脫附技術富集樣品中的揮發性物質，然后利用檢測儀器分析里面的具體成分。目前該技術主要應用于環境、農殘、食品等具有揮發性物質的檢測分析當中[26，27]。

SPME法作為前沿檢測技術，具有快捷、環保等優點，完全消除了有機溶劑帶來的影響，使萃取、濃縮、進樣于一體。現今利用HS-SPME/GC-MS檢測茶葉內乃至于其他物質的揮發性組分非常流行[28]。Lv等[29]利用此法完成了普洱茶的揮發性物質組分分析。王力等[30]利用HS-SPME/GC-MS進行了白茶的揮發性物質成分分析研究。Ye等[31]利用此法進行了綠茶揮發性物質成分的分析研究。Lin等[32]利用HS-SPME/GC-MS進行了烏龍茶揮發性物質組分方面的研究。

3 工夫紅茶中揮發性物質加工過程的變化

Sanderson等[33]指出工夫紅茶主要揮發性物質是在茶葉的加工過程中形成的。其中，發生在揉捻階段的生物化學變化是茶葉發酵的基礎；而發酵過程中黃烷醇的氧化狀態對其他化合物的氧化作用是揮發性物質形成的主要原因；干燥過程中的進一步氧化形成了紅茶的特征揮發性物質。

3.1 萎凋過程

萎凋是工夫紅茶中揮發性物質形成的基礎工序。王貴芳等[34]研究表明，萎凋過程中由內源葡萄糖苷酶水解釋放形成游離態揮發性物質，鮮葉經萎凋后增加的物質有正己醇、橙花醇等揮發性物質，而相對含量減少的有芳樟醇、香葉醇和苯甲醇等。夏濤等[35]對工夫紅茶萎凋、發酵過程中β-葡萄糖苷酶活性的變化研究結果表明，低溫萎凋與發酵有利于酶活性的提高和揮發性物質的誘導形成。黃建琴等[36]和Muthumani等[37]先后報道冷凍萎凋能增加茶葉細胞膜透性，促進多酚類物質的酶促氧化，從而縮短發酵時間，減少茶黃素的消耗，提高工夫紅茶品質，但降低了β-葡萄糖苷酶的活性，對工夫紅茶中揮發性物質具有負面影響。

3.2 揉捻過程

揉捻是工夫紅茶酶促氧化的重要工序。該過程中，類胡蘿卜素由結合態逐漸向游離態轉變，從而有利于自身的氧化降解。小分子的醛、酮、酸等揮發性物質是由不飽和脂肪酸在脂肪氧化酶（LOX）的作用下降解形成的。

Wang等[38]對茶糖苷進行三氟乙酰化后利用GC-MS分析技術檢測加工過程中糖苷總量的變化，發現糖苷的水解主要發生在揉捻階段，同時也證實桑色素酊是主要的紅茶揮發性物質前體；同時，也發現糖苷酶的活性在萎凋過程中得到很好的保留，而在揉捻過程中活性顯著下降。劉莉華等[39]研究了祁門傳統工夫紅茶和紅碎茶兩種加工工藝中β-葡萄糖苷酶活性的變化，得出紅碎茶加工過程中β-葡萄糖苷酶在萎凋結束時活性達到最高，以后持續下降，而工夫紅茶至揉捻階段酶活升至最高；紅碎茶細胞破碎程度高，會導致更多的類胡蘿卜素降解，但揉捻時間過短，不利于糖苷酶與揮發性物質前體物質的充分反應，釋放萜烯醇類。

3.3 發酵過程

發酵是影響工夫紅茶品質形成的關鍵工序[40，41]。影響發酵的重要因子有溫度、濕度、時間、通氣量、pH等。發酵適度的判斷方法研究是熱點領域，錢園鳳[42]通過不同發酵溫度的試驗，測定工夫紅茶發酵過程中發酵葉樣的物理、電化學指標（pH、電導率、色澤），分析它們隨發酵時間的變化規律，建立了發酵適度的判斷模型。其實在工夫紅茶發酵的過程中，茶葉中揮發性物質的種類和含量也隨時間的變化發生了一系列復雜的變化。發酵過程中，脂類等物質及胡蘿卜素的氧化降解是由多酚類化合物氧化還原引起的一系列生化反應造成的。

3.4 干燥過程

干燥是工夫紅茶品質的固定工序。工夫紅茶干燥分為毛火和足火兩個階段，其重要的目的就是立即終止茶葉中的酶促反應，固定已有品質成分。王力等[43]綜述認為干燥過程進一步完善了紅茶的品質特征，一些低沸點的揮發性物質進一步揮發散失，糖和氨基酸等在熱的作用下發生非酶促褐變，類胡蘿卜素在熱的作用下也會發生裂解形成揮發性物質。不同的干燥方式對紅茶揮發性物質品質有一定的影響，以炒干最好，烘干次之，微波干燥最差[44]。

4 工夫紅茶中揮發性物質的形成機理

工夫紅茶中揮發性物質的形成基本上有生物合成、酶促作用、氧化作用、高溫裂解作用等4大類型。Ravichandran[45]研究表明，茶葉揮發性物質主要由脂質降解產生的青草味氣體成分和萜烯類、類胡蘿卜素和氨基酸反應生成的芳香味氣體等組成。

4.1 萜烯類化合物生成機理

萜烯類化合物是茶葉揮發性物質的重要組成部分。單萜及倍半萜大都帶有濃郁的甜香、花香和木香，是各類茶的主要揮發性物質成分。張正竹等[46]綜述了萜類物質對茶葉揮發性物質的影響，指出現已探明的茶葉揮發性物質中，萜類物質已有百余種；此外，還討論比較了作為茶葉揮發性物質前體的單萜烯醇糖苷的水解方式；同時，還指出了萜類物質的揮發性物質特征以及芳樟醇、香葉醇、橙花醇、香草醇4種主要單萜烯醇之間的化學互變方式。Cordonnier等[47]首次提出葡萄中可能存在鍵合態的不揮發的萜烯類化合物，這些鍵合態單萜烯類化合物可能是以糖甙形式存在的。Williams等[48]證實了葡萄中存在香葉醇、芳樟醇、橙花醇、α-萜品醇、苯甲醇、苯乙醇等物質的糖甙。與此同時，Takeo[49]研究了茶葉揮發性物質的糖甙類前體。目前研究發現，這些萜烯類揮發性物質（如芳樟醇和橙花醇）是由葉子里葡萄糖苷經糖苷酶水解而釋放出來的。已發現的單萜烯醇糖甙都是二糖甙和單糖甙，其中主要是β-櫻草糖甙。表2是萜烯類化合物的分類及對應基本香型。

4.2 氨基酸轉換作用

茶葉中的游離氨基酸在一定條件下發生降解生成揮發性醇，醇氧化成醛，醛進一步氧化為羧酸。在熱的作用下，氨基酸與糖發生Maillard反應生成焦糖揮發性物質，如L-茶氨酸與D-葡萄糖加熱生成3種吡啶、4種呋喃類揮發性物質，這些物質構成了茶葉的香氣成分[50]。

4.3 脂類的氧化降解機理

工夫紅茶發酵過程中，茶葉中的不飽和脂肪酸在脂肪氧化酶作用下降解為小分子的醛、酮、酸等，構成了揮發性物質的前體[51]。茶葉葉綠體C6醛酶系催化亞油酸、亞麻酸C12和C13雙鍵加氧斷裂產生己烯醛和正己醛，C6醛可再通過氧化、還原、異構化等作用形成一系列的C6醛、酮、酸等揮發性物質成分。夏濤等[52]研究認為，發酵前的12 h，萜烯類和芳香醇類配糖體大量水解，在繼續發酵過程中多酚類、類胡蘿卜素以及脂肪酸的氧化降解都是揮發性物質形成的主要過程。還有研究認為，發酵期間，氨基酸、脂肪酸、β-胡蘿卜素與鄰醌的偶聯氧化作用是紅茶加工中揮發性物質形成的主要途徑。

5 展望

各關聯工序中多種理化反應綜合作用是工夫紅茶中揮發性物質形成的原因，對揮發性物質的研究也由地域差異、茶樹品種以及加工工藝向形成機理等轉變，但受茶葉組織結構和揮發性物質形成及轉化多樣性影響，工夫紅茶中揮發性物質的研究進程仍相對緩慢。工藝的改善能最大限度地激發和保留游離態揮發性物質，而采前處理能誘導與之相關的前體物質的積累。由于工夫紅茶中揮發性物質的提取和主要呈香物質的檢測是評價工夫紅茶品質優劣的關鍵。近年來，隨著全二維氣相色譜-飛行時間質譜技術（GC×GC-TOFMS）、氣相色譜-嗅覺測量技術（GC-O）、電子鼻技術（E-Nose）等揮發性物質檢測技術的完善和發展，工夫紅茶中揮發性物質得到較為客觀的評價，有望滿足后期工夫紅茶中揮發性物質快速、定性或定量檢測的需求。

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