可用于抗性治理殺菌劑Fenpicoxamid

張佳琦

(衡水第一中學，河北衡水 053000)

Fenpicoxamid是陶氏益農公司聯合日本明治制藥株式會社發現，為吡啶酰胺類殺菌劑，是從鏈霉菌屬放線菌 517–02發酵液分離的天然抗菌化合物UK-2A(圖1)的羧甲基醚衍生物[1]。此物質主要用于谷物作物，但也可用于其他作物。吡啶酰胺類是谷物殺菌劑市場中具有新穎生化作用機制的殺菌劑，與甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑作用于線粒體 Qo位點不同，其作用于Qi位點，抑制線粒體電子傳遞鏈細胞色素bc1復合體的活性，與甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑沒有交互抗性，對抗甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑和三唑類等其他類殺菌劑的真菌有優異的防效，是抗性管理的新的強有力工具。

圖1 fenpicoxamide(A)和UK-2A(B)的結構

1 理化性質[2]

IUPAC 化學名稱：(3S,6S,7R,8R)-8-芐基-3-{3-[(異丁酰基氧)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-甲酰胺基}-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬環-7-基異丁酸酯{(3S,6S,7R,8R)-8-benzyl-3-{[(4-methoxy-3-{[(2-methy lpropanoyl)oxy]methoxy}pyridin-2-yl)carbonyl]amino}-6-methyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl 2-methylpropanoate}；CA名稱：Propanoic acid, 2-methyl-[[4-methoxy-2-[[[(3S,7R,8R,9S)-9-methyl-8-(2-methyl-1-oxopropoxy)-2,6-dioxo-7-(phenylmethyl)-1,5-dioxonan-3-yl]amin o]carbonyl]-3-pyridinyl]oxy]methyl ester，CAS登錄號：517875-34-2；開發代號：XDE-777、XR-777、X772777，分子式：C31H38N2O11，分子量：614.64。

原藥純度≥750 g/kg，原藥(98.7%wt%)為白色粉末(22.2 ℃)，具有獨特氣味；熔點為158.3 ℃，沸騰前分解；分解溫度為246.32℃；蒸氣壓為2.0×10﹣7Pa(25 ℃)，1.2×10-7Pa(20 ℃)。

在水中易水解(原藥98.7wt%，20 ℃)，不穩定，所以不能準確地測定其在水中的溶解度。極微溶于水，溶解度：0.031 mg/L (pH 5), 0.041 mg/L (pH 7)和0.029 mg/L (pH 9)，水溶性受pH影響非常小。有機溶劑中溶解度(原藥85.4%，w/w，20 ℃，g/L)：正庚烷0.019，正辛醇0.09，甲醇3.7 (fenpicoxamid在甲醇中不穩定，故測定結果不可靠)，二甲苯18，乙酸乙酯130，1,2-二氯甲烷＞250，丙酮180。正辛醇-水分配系數(原藥98.7wt%，20 ℃) LogKOW=4.2 (pH 5)，4.4 (pH 7)，4.3 (pH 9)。Henry 常數(原藥 98.7wt%)：pKa=2.4(20 ℃)。

2 毒 性[3]

大鼠急性經口LD50＞2 000 mg/kg bw，大鼠急性經皮 LD50＞5 000 mg/kg bw，大鼠急性吸入毒性：LC50：＞0.53 mg/L空氣 /4 h；對皮膚無刺激性，對眼睛無刺激性，對皮膚無致敏性；無基因毒性，不致癌，無致突變性，無內分泌干擾活性，無神經毒性，無生殖、發育毒性。

對鳥[山齒鶉(Colinus virginianus)]的急性毒性：LD50：＞2 000 mg/kg，低毒；對虹鱒急性毒性(96 h)：LC50：0.002 2 mg/L，對魚[黑頭呆魚(Pimephales Promelas)]慢性NOEC(21 d)：0.000 37 mg/L，對水生脊椎動物(大型水蚤)的急性毒性(48 h)EC50：0.000 93 mg/L，故對水生生物高毒；對水藻急性毒性(Pseudokirchneriella subcapitata，生長，72 h)EC50：0.522 mg/L，中等毒性；對蜜蜂(意大利蜜蜂)的觸殺急性毒性 LD50(48 h)：＞202.4 μg/只，急性經口毒性 LD50(48 h)：＞303 μg/只，對蜜蜂低毒。對蚯蚓的慢性毒性NOEC(繁殖，14 d)：19.85 mg/kg，中等毒性。

3 作用機制[4]

Fenpicoxamid為Qi抑制劑殺菌劑，作用于線粒體電子傳遞鏈上的復合體III的Qi位點。細胞色素bc1復合體已被開發為成功的農用殺菌劑的作用靶標，其含有2個泛醌結合位點，為Q0和Qi位點。甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑的靶標位點Q0已被很好地開發用于殺菌活性的物質，而UK-2A和抗霉素A(antimycin A)和其他具有殺菌活性的天然和合成化合物作用于 Qi位點。到目前為止，已商品化的僅有的 Qi位點抑制劑為卵菌綱特異性殺菌劑氰霜唑和吲哚磺菌胺。

4 防治對象

可葉面噴霧用于谷類，如小麥、黑麥和黑小麥，防治谷物作物重要真菌病害，對子囊菌綱多種病原菌有很好的活性，也可用于香蕉和其他作物[2]。目前正在商業化開發用于防治由 Zymoseptoria tritici引起的小麥葉枯病和斐濟球腔菌(Mycosphaerella fijiensis)引起的香蕉黑條葉斑病[4]。

5 登 記

Fenpicoxamid殺菌劑登記申請獲歐盟批準，批準有效期為10年，從2018年10月11日到2028年10月10日。

6 劑 型

開發的劑型有130 g/L SC[2]。

7 結 論

Fenpixoxamid是用于谷物類的吡啶酰胺類殺菌劑的第一個成員，其化學結構獨特，作用靶標位點新，毒理學特性良好，生物活性高，持效期長；與現有的谷物用殺菌劑如三唑類、甲氧基丙烯酸酯類等無交互抗性，是谷物重要病害的優異殺菌劑，是谷物類用殺菌劑抗性管理的有效解決方案。

殺菌劑Inatreq將更加完善陶氏益農公司的殺菌劑產品組合。在殼針孢菌(Septoria spp.)防治領域，Inatreq是1個新作用位點的化合物，將推動公司在歐洲市場銷售額的提升，預測該產品的年峰值銷售額將超過2.00億美元。