數(shù)點(diǎn)點(diǎn) 搬塊塊—學(xué)習(xí)《有機(jī)化學(xué)》的方法

姚維綱

筆者根據(jù)多年的實(shí)踐介紹幾種學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的方法，以幫助大家分析、理解和提高。

一、數(shù)點(diǎn)點(diǎn) 即數(shù)原子個(gè)數(shù)。它是學(xué)習(xí)有化合物的命名、書寫分子式、判斷同系物、書寫同分異構(gòu)體等內(nèi)容的重要方法。如：

1.對(duì)于按照“先選最長(zhǎng)鏈做主鏈，靠近支鏈來編號(hào)”的原則，其主鏈上有8個(gè)碳原子，正確的命名是3，4，6三甲基辛烷。

2.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：寫出它的分子式；若它的同分異構(gòu)體屬于酚類，且結(jié)構(gòu)式中沒有—CH3，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

此題的關(guān)鍵是數(shù)氫原子個(gè)數(shù)。按照有機(jī)物中碳原子為四價(jià)的原則，每個(gè)碳原子連接氫原子個(gè)數(shù)的規(guī)律是：氫原子個(gè)數(shù)=4-非碳?xì)涔矁r(jià)鍵個(gè)數(shù)。故其結(jié)構(gòu)式中氫原子的個(gè)數(shù)如其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的數(shù)字所示，所以它的分子式是C14H20O0。由于它的同分異構(gòu)體是酚類物質(zhì)，所以-OH連接在苯環(huán)上，這就占去了C6H6O，剩余的是C8H14。若C8H14取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子，即為-C8H15，可見單烯烴基，按照結(jié)構(gòu)式中無-CH3的要求，-CH=CH2必須在側(cè)鏈的一端，所以它的同分異構(gòu)體可寫成，當(dāng)然還有其間、對(duì)位異構(gòu)體；若C8H14取代苯環(huán)上兩個(gè)氫原子，即為-C8H16-，可見是環(huán)烷烴基，其同分異構(gòu)體可寫成 。

3.萘與氫氣可以物質(zhì)的量1：1加成，則生成的產(chǎn)物除、、外，還可能有哪些呢？

我們知道，萘的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，兩個(gè)苯環(huán)直接相連，屬于對(duì)稱性結(jié)構(gòu)，只要我們對(duì)其中一個(gè)苯環(huán)進(jìn)行編號(hào)，然后進(jìn)行加成，即可寫出所有同分異構(gòu)體。如：

（1）1，2加成：；（2）1，4加成：；（3）1，6加成：；（4）2，3加成：；（5）2，5加成：；（6）3，4加成。

可見，還有（1）、（2）、（6）三鐘產(chǎn)物。

二、搬塊快 即搬動(dòng)反應(yīng)物中的原子或原子團(tuán)。它是學(xué)習(xí)基本有機(jī)反應(yīng)類型如取代、加成、消去、酯化、水解、縮聚等反應(yīng)，書寫化學(xué)方程式的重要方法。

1.-X、-OH、-NO2、-SO2H可代替有機(jī)物中的氫原子或其它基團(tuán)。如：

2. H2、X2、H2O、HX可對(duì)不飽和鍵進(jìn)行加成。如

3. H2O、HX、NH3等小分子在一定條件下可以從有機(jī)物分子中消去，產(chǎn)生不飽和鍵。

如：

4.醇與酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，醇羥基上脫去氫原子，酸羥基上脫去羥基。如：

5.氨基酸聚合時(shí)，氨基上脫去氫原子，羧基上脫去羥基。如：

6.油脂在NaOH存在下水解是，生成高級(jí)脂肪酸鈉與甘油，即可看成NaOH中的-Nao部分搬到處，而-H搬到-OR處。如：

7.在有機(jī)氧化還原反應(yīng)中，加O或去H.如

綜合練習(xí)：現(xiàn)以為原料，經(jīng)一系列的變化合成分子式為C14H20O4的有機(jī)物，請(qǐng)將下列變化中各步反應(yīng)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式依次從（1）-（6）寫出。

答案：（1） 、 （2） 、 （3） 、 （4） 、 （5） 、（6）

從以上各例分析可以看出，只要學(xué)生在認(rèn)真掌握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)類型等的基礎(chǔ)上，不斷進(jìn)行歸納、總結(jié)，依照上述方法進(jìn)行訓(xùn)練，即可使某些選擇題、填空題、推斷題及合成路線題的解法快速而準(zhǔn)確。