例析有機合成題中官能團的保護

王雪梅

(湖南省岳陽市第一中學 414000)

有機合成題中常牽涉到官能團的保護.通常的題型有：

1.某幾步的目的是什么？

2.A步和B步能否換順序？

一、酚羥基的保護

例1

問①③的目的是什么？

解析①將酚羥基變成甲氧基，③又將甲氧基變回酚羥基.①③的目的保護酚羥基，防止其被酸性高錳酸鉀溶液氧化.

例2

問①②順序能否換？

解析不能，否則酚羥基會被酸性KMnO4溶液氧化，從而得不到水楊酸.

二、氨基的保護

例3

問①③的目的是什么？

解析①將氨基變成酰胺基結構(肽鍵)，③又將酰胺基結構(肽鍵)水解為氨基.①③的目的是保護氨基，防止其被酸性KMnO4溶液氧化.

例4

問①②順序能否換？

解析不能，否則氨基會被酸性KMnO4溶液氧化.

三、碳碳雙鍵的保護

能否用酸性KMnO4溶液代替O2？教師認為不合理，原因是什么？

解析否.碳碳雙鍵也會被酸性KMnO4溶液氧化.

四、其他

例6 已知乙烯醇不穩定，常溫下會轉化為乙醛，因此合成聚乙烯醇常利用下列方法：

則A是什么物質？

①、②的反應類型分別為什么？

解析若先水解，產物為乙烯醇，因其不穩定，常溫會轉化為乙醛，無法通過一步反應(②)生成聚乙烯醇.所以應先加聚，再水解.

參考文獻：

[1]人民教育出版社，課程教材研究所，化學課程教材研究中心.有機化學基礎[M].北京:人民教育出版社，2007:64-67,100-116