高考有機化學命題動向及備考建議

■華中科技大學附屬中學

近幾年高考有機化學試題在保持試題形式、結構、容量、難度等相對穩定的基礎上不斷創新，出現了一些新的特點和動向，本文以2017年全國Ⅰ卷和北京卷為例，淺談有機化學考查方式的創新及2018年高考復習備考建議。

一、高考真題選析

例1(2017年全國Ⅰ卷)化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下。

回答下列問題：

(1)A的化學名稱是____。

(2)由C生成D和E生成F的反應類型分別是____、___。

(3)E的結構簡式為____。

(4)G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為____。

(5)芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結構簡式：___。

解析：由合成路線和新信息推斷物質。根據已知②中反應物的連接方式和G是甲苯的同分異構體，可推出產物H的部分結構來源于G，則G為，F為，F由E和乙醇發生酯化反應制得，所以E為。根據反應條件可以反推，D生成E為消去反應，C通過加成反應生成D。再根據已知①和A→B→C的反應條件，可以知道A為苯甲醛()。

設計合成路線。將目標產物進行逆合成分析，發現兩個溴原子可以通過加成反應獲得，因此中間體3為，這種中間體可以利用已知②合成，與題干提供的2-丁炔吻合，而中間體2(環戊烯)則可以利用環戊烷經過取代反應和消去反應合成，利用了題干的另外一種原料，從而確定中間體1為一氯環戊烷。

答案：(1)苯甲醛 (2)加成反應 取代反應

例2(2017年北京卷)羥甲香豆素是一種治療膽結石的藥物，合成路線如下。

(1)A屬于芳香烴，其結構簡式是____。B中所含的官能團是____。

(2)C→D的反應類型是____。

(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出有關化學方程式：___。

(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應，寫出有關化合物的結構簡式。

解析：根據A是芳香烴和C的分子式，可以推出A為。由A生成B的反應條件知，該反應為取代反應，引入—NO2。因為B到C為還原反應，所以C中含有—NH2，再由C的分子式反推B中有兩個—NO2，C中有兩個—NH2。根據C和D的分子式可知，C→D為—OH替代—NH2，屬于取代反應，D再與F反應生成羥甲香豆素，可知B、C、D均為間位結構，所以D為。根據E生成F和乙醇可知，E為乙酸乙酯。根據第(4)問，2molE生成1molF，由質量守恒推出F的分子式為C6H10O3，所含官能團除羰基外，還有酯基。結合兩條已知信息和羥甲香豆素的結構簡式，可以判斷羥甲香豆素是由中間產物2發生消去反應脫水制得，而中間產物2又是由中間產物1經過已知信息(2)反應生成，因此D和F發生已知信息(1)的反應過程，生成中間產物1，所以F的結構簡式為，中間產物1為，中間產物2為。

二、命題動向分析

通過以上兩例，詳析近年高考試題，可以感知有機試題命題的以下特點(1～5)，預測其可能的命題趨勢(6～10)。

1.試題結構。“合成(工藝)路線+新信息+設問”，這種題型結構保持了穩定性和連續性，近三年高考題幾乎都是這個模式。合成路線一般包括5～8步轉化，新信息一般有1～3條，設問一般有5～7問，分值為15分(全國卷)或16～18分(北京卷、天津卷等)。

2.試題取材。作為合成路線終端的物質大多為新材料、新藥物或其中間體，“新”(新穎)而“生”(陌生)，含有多種官能團。合成路線往往從熟悉的小分子出發，在過程中漸漸衍變成化學式和結構較復雜、含有多種原子(C、H、O、N、鹵素原子)和多種官能團、多種碳環的有機物。取材源自新科技新成果，又由基礎的有機化合物而合成，體現立德樹人的育人理念和學以致用的命題理念，既“高大上”又“接地氣”。

3.信息呈現。新信息是連接熟悉與陌生、串聯已知與未知的紐帶，有機題中的信息都是教材中沒有的性質和轉化關系，但也不回避常考的、學生已較為熟悉的信息。如例1中醛自身加成后再發生消去反應和烯烴與炔烴合成環烯烴這2條信息和例2中的酯交換反應，都是在各地模擬題和以往高考題中多次出現過的，而例2的第1個信息則是陌生的。

4.試題落點。大多以有機物的分子式、名稱、結構簡式和官能團名稱、反應類型、轉化條件、同分異構體數目判斷、化學方程式書寫和合成路線書寫等為賦分點，結構簡式、化學方程式的賦分較高。

5.難度處理。充分體現對基礎和主干知識的考查，試題中總有熟悉的簡單物質，熟悉的轉化條件，熟悉的官能團，常見的反應類型。通過給信息、巧整合、巧設問題等方式來控制難度，入題并不難，前幾空也不難，得5～8分并不難。但又充分體現對能力的考查和試題的區分度，得高分不易，得滿分更不易。

6.題型創新。除常規的化學用語填空題外，已經并仍將出現選擇型填空、實驗型填空、計算型填空等。選擇型填空多為雙選，可以說是選擇題的變式或對選擇題都是單選題的一種彌補，可以比較發散地考查基礎知識和思維嚴密性(多填、錯填為0分)；實驗型填空常就實驗條件、原因分析等設問，考查理解試題情景和文字表達的能力；計算型填空通常涉及化學式、元素含量、物質產率等的計算。

7.角度創新。高考試題的考查角度是豐富多變的。如例2中第(4)問從原子守恒的角度考查對化學式、結構簡式和化學方程式的推斷具有創新性。

8.設問靈活。高考試題中同一考點的設問也是非常靈活的。比如，官能團的考查，可以是寫名稱或結構簡式，可以限定含氧或無氧，可以限定酸性或堿性，還可能出現對官能團的電子式或比例模型的考查等；又如，同分異構體的考查，通常是限定2～3條組成、結構或性質條件，但可以考查數目確定、符合題意的全部結構簡式的書寫或任寫1～2種結構簡式等；再如，合成路線的考查，例1是完整的合成路線的呈現，例2是只考查合成路線中的中間體的推斷。還有，結構簡式、化學方程式等熱點必考，但聚合度計算、元素分析儀器等“冷點”也會“出場”。

9.滲透定量。定性與定量相結合的特點已經并仍將出現。比如給出的信息包括元素含量、相對分子質量等定量情景，或者在物質轉化中涉及定量關系，或者要求對化學式、元素含量、物質產率、物質的量等進行計算。

10.板塊融合。有機化學選考題也不單純地考查有機化學。有機化學與元素化合物知識、化學實驗、化學反應原理、化學計算等板塊的融合也是一種新動向。比如在有機推斷中滲透有機實驗和穿插簡單計算，考查化學反應原理等，能使試題的綜合性更強，覆蓋面更廣，更好地體現學科內綜合的特點。

三、復習備考建議

基礎主干知識和分析解決問題能力的考查并重是高考命題的主基調，夯實基礎和提高能力是復習備考的主旋律。

1.關注考綱變化。考綱中的變化或多或少會在當年高考題中有所反映(比如2017年的試題中更充分地涉及了核磁共振氫譜在推斷中的應用，對各類烴及其衍生物的結構與性質的考查體現了從“了解”到“掌握”的變化)，關注考綱變化、解讀考綱變化是復習備考的必修課。

2.用好思維導圖。思維導圖對掌握知識有著積極的作用。可嘗試用思維導圖來概括核心知識和規律，尋找知識點之間的聯系。以乙烯為例，可繪制如下思維導圖：

3.用好高考真題。歷年高考真題都是絕佳的復習資料，資源也很豐富。除直接用這些試題進行練習外，還應當將試題進行一定的整合、改編，尤其是針對高考試題中出現的新的命題方式進行專題訓練和強化訓練，用高考真題來全輻射、全覆蓋復習過程。

4.強化能力提高。重視對概念和規律的理解記憶，細化對結構和性質的分析對比，突出對信息的遷移應用，聚焦官能團和物質轉化，通過專題練(如反應類型判斷、同分異構體推斷、定量關系應用、合成路線分析等專題訓練)、細節練(如官能團書寫、名稱書寫等)、大題練(仿真大題，限時10min)等多種形式的有效訓練，切實培養接受、吸收、整合化學信息的能力，提高將已有知識與陌生信息進行快速融合從而分析和解決實際問題的能力。

5.注重規范答題。規范答題的重要性不言而喻，怎么強調都不過分，因為只有寫對了才能得分，書寫不規范是一定會被扣分的。要在平時的訓練和考試中加強規范意識，一方面從高考評分細則、考題標準答案、老師展示的優秀答卷中學習規范作答的要求；另一方面強化對失誤的矯正，每次考試后及時糾正錯誤，凡會寫而寫錯了的要更正并分析原因，警示自己不再犯這種錯誤。功夫用在平時，才能確保考試時會做的都做對。