關(guān)于“二鹵代物的同分異構(gòu)體”認(rèn)識(shí)的反思

摘 要：認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物，對(duì)于人類的健康、豐富人類的物質(zhì)生活、科學(xué)技術(shù)的進(jìn)步和社會(huì)經(jīng)濟(jì)的發(fā)展都有著十分重要的作用。有機(jī)化合物特定的結(jié)構(gòu)決定了其性質(zhì)的特殊性。因此有機(jī)物同分異構(gòu)體的學(xué)習(xí)是學(xué)生認(rèn)知的基礎(chǔ)。

關(guān)鍵詞：同分異構(gòu)；二鹵代物；方法技巧

同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)歷來(lái)都是高考中的重點(diǎn)和難點(diǎn)，從實(shí)際得分和實(shí)際教學(xué)中都能體現(xiàn)出學(xué)生在應(yīng)用這部分知識(shí)解決問(wèn)題時(shí)存在很多問(wèn)題。主要體現(xiàn)是不能完整準(zhǔn)確地書(shū)寫(xiě)同分同分異構(gòu)體，總有遺漏而不能得到全部正確答案；再有就是書(shū)寫(xiě)速度很慢，不能在有限時(shí)間內(nèi)準(zhǔn)確地答題。即使做對(duì)了也會(huì)花費(fèi)很長(zhǎng)的時(shí)間，相對(duì)而言也就擠占了解答其他問(wèn)題的時(shí)間，對(duì)整體成績(jī)的提高阻礙很大，因此解決快速準(zhǔn)確的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)問(wèn)題很重要，也是必須要解決的問(wèn)題。

一、 問(wèn)題的查找

1. 學(xué)生出現(xiàn)這樣的問(wèn)題，主要原因是學(xué)生基礎(chǔ)知識(shí)不夠扎實(shí)，對(duì)有關(guān)知識(shí)不能快速準(zhǔn)確地提取。

2. 沒(méi)能掌握同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的方法和技巧。

3. 解題思路模糊，很大程度上是憑借隨機(jī)的猜想得出的答案。

4. 解題思維不規(guī)范不系統(tǒng)。

針對(duì)這些情況，對(duì)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)，以二鹵代物的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)為例進(jìn)行系統(tǒng)的歸納總結(jié)反思如下，希望對(duì)同學(xué)們能有所幫助。

二、 知識(shí)的準(zhǔn)備

1. 鏈狀烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)是解決所有同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)的基礎(chǔ)。

2. 單烯烴以及芳香烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)也是二鹵代物的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)必備知識(shí)，必須熟練掌握。

3. 二鹵代物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)包括：鏈狀烷烴二鹵代物的書(shū)寫(xiě)、鏈狀單烯烴二鹵代物的書(shū)寫(xiě)以及芳香烴的二鹵代物的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。

4. 二鹵代又分為相同鹵原子鹵代和不同鹵原子鹵代兩種。

三、 鏈狀烷烴二鹵代物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)過(guò)程

（一） 相同鹵原子的二鹵代物（如二氯代物）

解題思路：先寫(xiě)碳原子的碳鏈異構(gòu)，再定1移2，根據(jù)等效氫的種類來(lái)確定固定一個(gè)鹵原子的種類（一種等效氫一種固定方式，有幾種等效氫就有幾種方式），再依據(jù)固定了鹵原子的結(jié)構(gòu)移動(dòng)另外一個(gè)鹵原子的位置來(lái)確定同分異構(gòu)體的種類。

注意1：在移動(dòng)第二個(gè)鹵原子的位置時(shí)，不能放在固定過(guò)第一種鹵原子的碳原子上。

注意2：第二個(gè)氯原子的位置不能連在固定過(guò)第一個(gè)氯原子的碳原子上。

（二） 不同鹵原子的二鹵代物（如一個(gè)F原子，一個(gè)Cl原子）

解題思路：先寫(xiě)碳原子的碳鏈異構(gòu)，再定1移2，根據(jù)等效氫的種類來(lái)確定固定一個(gè)鹵原子的結(jié)構(gòu)種類（一種等效氫一種固定方式，有幾種等效氫就有幾種固定的方式），再根據(jù)固定了一個(gè)鹵原子的結(jié)構(gòu)移動(dòng)另外一個(gè)鹵原子的位置來(lái)確定二鹵代物同分異構(gòu)體的種類。

注意1：在移動(dòng)第二種鹵原子時(shí)固定過(guò)第一種鹵原子的位置可以再連。

注意2：固定過(guò)F原子的碳原子上可以再連Cl原子。

按照這樣的解題方法我們還可以解決的問(wèn)題有：烯烴二鹵（相同鹵原子和不同鹵原子）代物的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)，芳香烴二鹵（相同鹵原子和不同鹵原子）代物的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。以及可以轉(zhuǎn)化為烷烴二鹵代物、烯烴二鹵代物、芳香烴二鹵代物的同分異構(gòu)體等的書(shū)寫(xiě)。

典例分析：HCOOCHC（CN）CH3 滿足下列條件的同分異構(gòu)體的種類：①能發(fā)生銀鏡；②含有相同官能團(tuán)。

由題中要求可知結(jié)構(gòu)中必須含有—OOCH，—CN以及碳碳雙鍵，所以可以將HCOOCHC（CN）CH3的符合條件的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)轉(zhuǎn)化成單烯烴二鹵代物的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。即C3H4FCl含有碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。

注意：HCOOCHC（CN）CH3結(jié)構(gòu)已經(jīng)明確，在找到所有滿足條件的同分異構(gòu)體后要去掉一種（即本身的結(jié)構(gòu)），才是我們最終的答案。

有機(jī)物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)和認(rèn)識(shí)，既要理解這類題的解題方法和思路，還應(yīng)該訓(xùn)練到能夠熟練應(yīng)用的程度。看到類似的問(wèn)題按照上面的解題方法和思路可以很快建立起解題思路，能夠比較快而準(zhǔn)確地得出我們想要的二鹵代物的同分異構(gòu)體的種類。進(jìn)而可以明確同分異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)，對(duì)于學(xué)習(xí)和認(rèn)識(shí)有機(jī)物有很大的幫助。

參考文獻(xiàn)：

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[2]王義.插入法書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的方法與技巧[J].化學(xué)教學(xué)，2011（12）.

作者簡(jiǎn)介：

孫臣，黑龍江省伊春市，黑龍江省伊春市第一中學(xué)。