以“苯酚的酸性”為例分析證據推理的建構

沈明祥

（浙江省臨安中學浙江臨安311300）

以“苯酚的酸性”為例分析證據推理的建構

沈明祥

（浙江省臨安中學浙江臨安311300）

證據推理是化學核心素養之一，是軟知識的重要組成部分。以“苯酚的酸性”為例體驗證據推理，關注證據推理對建構教學設計的意義，分析證據鏈建立中幾個值得注意的問題。

證據推理;教學設計；苯酚

一、證據推理的內涵

具有證據意識，能基于證據對物質組成、結構及其變化提出可能的假設，通過分析推理加以證實或證偽；建立觀點、結論和證據之間的邏輯關系；知道可以通過分析、推理等方法認識研究對象的本質特征、構成要素及其相互關系，建立模型［1］。

化學源于實驗，不能局限于實驗。實驗與理論相輔相成的特點，是中學化學教學中值得關注的地方，有助于學生用獨特的視界去觀察與分析物質世界，多維度的思考以更好地掌握解決問題的能力。

二、基于證據推理的教學設計實例

以“苯酚的酸性”教學為切入點，從實驗證據與理論證據兩個方面著手設計，論證苯酚是一種有機酸性物質。

1.以實驗依據逐步定性苯酚的酸性

實驗驗證確立化學知識是傳統且有效的教學方法。通過“獲取信息→預測性質→設計實驗驗證→對比分析→總結遷移”的學習流程，是研究物質性質的一般方法。

苯酚的酸性教學設計（一）

引入：苯酚軟膏使用說明書（節選）

【注意事項】用后擰緊瓶蓋，當藥品性狀發生改變時禁止使用，尤其是色澤變

·紅·后。【藥物相互作用】不能與堿性藥物并用。【貯藏】密閉，在30℃以下保存。

解析思路：利用苯酚軟膏的說明書引入苯酚，通過對生活用品的了解激發學習愿望。

推理假設：苯酚可能具有的化學性質

【實驗1】用煮沸冷卻后的蒸餾水溶解苯酚，在加塞試管中保存數小時，溶液無明顯現象，說明苯酚與水之間不反應，故檢驗苯酚的酸性實驗可在水溶液中進行。也說明苯酚易被氧氣所氧化。（建議拍攝剪輯成0.5～1分鐘左右的微視頻播放。）

解析思路：實驗證據推理的關鍵是控制變量。在高中化學教材中，有酸堿的電離理論和質子理論［2］，其中電離理論適用于水環境。苯酚的酸性可用電離理論分析，首先要論證水與苯酚不發生反應，進而說明苯酚在水溶液中的行為為自身電離產生的結果。

探究：苯酚具有酸性

方案設計：（從酸的通性著手考慮）

①與指示劑反應；②與活潑金屬反應；③與堿反應；④與堿性氧化物反應；⑤與鹽反應

【實驗2】苯酚溶液中滴加石蕊試劑，溶液不變紅。如圖1。

圖1

圖2

【實驗3】苯酚濁液中滴加氫氧化鈉溶液，溶液變澄清。如圖2。

對照實驗2與實驗3的現象，能說明苯酚是否具有酸性？

【現象分析】

假設結論1：苯酚有酸性，實驗中氫氧化鈉與苯酚發生中和反應，所以溶液變澄清，但由于苯酚酸性弱，所以石蕊溶液不變紅。

假設結論2：苯酚沒有酸性，實驗2石蕊不變紅，實驗3雖然實驗中溶液變澄清，但可能不是中和反應導致的。

【實驗4】測定NaOH溶液與苯酚反應前后pH。如圖3。

圖3

結論：對照試紙的顏色變化，確定苯酚具有酸性。

解析思路：遵循酸的通性，依據已知理論，預測性質，逐項驗證。實驗2與實驗3兩個相互獨立的證據，產生認知沖突，苯酚與酸堿指示劑不變色，與堿反應變澄清也可能是生成了某種易溶于水的物質，并不一定是NaOH中的OH—被中和。接下來借助第三方試劑，設計實驗驗證確為NaOH中的OH—被中和，證明苯酚確為酸性物質。

【實驗5】向滴有酚酞試劑的碳酸鈉溶液中滴加苯酚溶液。如圖4。

圖4

圖5

解析思路：通過苯酚與碳酸鈉溶液的反應，苯酚鈉與二氧化碳的反應，證明苯酚為酸，但酸性較碳酸更弱。

【討論】請寫出在苯酚鈉溶液中通CO2的反應方程式。

甲學生：

【質疑】兩個方程式是否都正確呢?

丙學生：都正確。當通入CO2量較少量生成Na2CO3，當通入過量CO2時生成NaHCO3。

【質疑】一般而言，反應發生后，同為產物之間會發生反應?

【實驗7】在兩支試管中分別取約2mL飽和的Na2CO3溶液，滴入2～3滴酚酞指示劑。在其中一支試管中加入少量苯酚固體或液體［3］。（可觀察到加入苯酚的試管中溶液紅色變淺，說明苯酚能與碳酸鈉溶液反應。）

一般而言，當CO2與比碳酸弱的酸的鹽溶液反應時，若CO2過量，則生成酸式鹽，若CO2量不足，則生成正鹽。然而這里無論CO2通多少都生成NaHCO3，因為苯酚有酸性而Na2CO3堿性較強，兩者會反應。

解析思路：讓學生發生思維碰撞，注意知識遷移時的一般性和特殊性。

苯酚在水溶液中呈酸性，能與氫氧化鈉溶液反應，因此又名石炭酸，但苯酚不能使紫色石蕊等指示劑變色。

【探究】苯酚與活潑金屬反應的方案設計：

方案1：直接加熱苯酚，熔化后加入鈉進行反應。

苯酚為分子晶體，熔融狀態下不電離，沒有可自由移動的氫離子存在，方案不可行。

方案2：用70℃以上熱水或用乙醇把苯酚溶解，形成苯酚溶液，再把鈉粒放入。

水與乙醇都可與金屬鈉［3-4］反應，鈉在混合溶液中的反應并不能證明一定是鈉與苯酚的反應。兩個實驗方案都不正確。

【實驗8】苯酚的乙醚溶液中加入鈉。

（已知，乙醚與金屬鈉不反應［5］。）

實驗現象：劇烈反應，產生無色氣體。比鈉與水反應劇烈。如圖6。

解析思路：將苯酚的酸性由電離理論拓展到質子理論，為后續理解氨基酸的堿性打基礎。

基于實驗證據推理的教學設計，應注重環節的設計，讓學生的思維在反復“質疑-釋疑”中不斷地得到升華。

圖6

2.借助于電離平衡常數的理論證據定量苯酚的酸性

在以上實驗證據推理的過程中，存在一個未得到根本解決的問題，即苯酚與碳酸鈉溶液反應，苯酚鈉溶液與少量的二氧化碳反應，生成的都是碳酸氫鈉。在上述教學設計中，根據學生已有知識，點出了反應的生成物之間是不會發生化學反應的。這個論據是否站得住腳呢？事實不一定，由于大部分的化學反應都是可逆的，不過平衡常數太大或太小的反應，由于一個方向的反應極其微弱，一般認為其只進行一個方向的反應而已。反應Cl2+H2O■■■■HCl+HClO，如果Cl2濃度高，則生成HCl和HClO；如果HCl和HClO濃度高，則生成Cl2。在有機反應中可以通過改變反應環境，改變反應的方向。反應CH3CH2OH+HBr■■■■CH3CH2Br+H2O，如果反應環境是堿性的，則向生成醇的方向進行，如果是酸性的，則向生成鹵代烴的方向進行。因此，認為苯酚鈉與CO2反應生成物為NaHCO3而不是Na2CO3，是因為碳酸鈉溶液能與苯酚反應的說法，放到更大的視角上去觀察，該結論是不夠嚴謹的。

中學階段值得整理和串聯已學的理論，審視各部分知識的意義，均衡物質性質學習中偏重于實驗驗證的教學法，防止將物質分析成孤立的個體。20世紀后的化學有很大發展，在高中化學教學中尚未有效體現出來。如平衡常數，2003年前的人教版中沒有提及，雖后續各新版中都有所提及，實際教學中衍生應用仍顯不足。

苯酚的酸性教學設計（二）

【資料】弱電解質在水中的電離平衡常數（25℃）

K a C H3C O O H 1 . 7 6 × 1 0-5H2C O3K a1= 4 . 3 0 × 1 0-7K a2= 5 . 6 1 × 1 0-11C6H5O H 1 . 2 8 × 1 0-10

【推理1】濃度為0.100mol·L-1的乙酸，其pH約為2.88；在常溫、常壓下，CO2飽和溶液濃度約為0.0330mol·L-1，pH約為3.92；15℃時，苯酚的溶解度為8.20g/100gH2O，飽和溶液濃度約為0.872mol·L-1，pH約為4.98，苯酚具有酸性。

【推理2】從Ka可知，酸性的相對強弱是：H2CO3＞C6H5OH＞HCO3-，向苯酚鈉溶液中通入CO2氣體時，H2CO3發生一級電離生成HCO3-。苯酚酸性比HCO3-強，HCO3-不能繼續電離跟苯酚鈉作用生成苯酚，反應止步于生成NaHCO3。

解析思路：Ka對于學生理解苯酚酸性的相對強弱有事半功倍的效果。

教學設計要有利于引導學生關注到問題的本質，從已學過的知識中提煉出所需要的信息，充實到正在學習的內容中去，幫助新知識的內化；內容的呈現可以采用不同的表達方式，以滿足多樣化的學習需求，利于在知識的建構過程中有所得。

三、證據推理中證據鏈的設置中應關注的問題

苯酚酸性的教學內容，通過實驗證據和理論證據，不斷把新知識納入自己已有的知識結構中，進行同化或順應，使新舊知識融為一體，既加深了學生對苯酚酸性的理解，又突破了對苯酚的固有認識，在更廣闊的視野中觀察苯酚，它不再是特定的有機物，而是納入酸的范疇，符合酸的通性，是一種普通有機弱酸。

深化新課改背景下的教學以重構為理念，強調學生的學習重心從“講、記、背、練”逐漸向學生在原有知識基礎上進行自我建構的學習轉變。

證據推理的要點在證據鏈的完整和有效。在教學過程中，如何正確設置證據鏈是一個要點，證據鏈設置太短，容易直入主題，失去分析、思考的余地；證據鏈設置太長，活動放得太開，沖淡了主題，容易使學生迷失焦點，不利于完成課堂教學目標。從實踐來看，證據鏈的設置應關注以下幾個方面：

第一，以證據為導向，通過“問”把重點放在能證明物質性質及其相互影響的要素上。

第二，通過鏈節中問題的開放度規范學生的思考空間，根據證據鏈延伸的需要獲取有效信息。設問有開放度大小之分。開放度大是指提問給學生較大的回答空間，如實驗現象中的特指問句“你看見什么了”；開放度小是指提問給學生較小的回答空間，問話封閉度高，如“你認為酚酞試液紅色褪去的原因是什么”。開放度大小是相對的，而且功能截然不同。開放度大的設問通常用于需要學生獲取更多信息，但不一定都為有效信息；開放度小的設問通常是用于教師需要學生來確認某一信息或引導學生的思考方向，缺點是學生容易忽略更多的其他信息。

第三，需要獲得新信息時應找出新知識與原有知識之間的相同點或不同點，從矛盾點或相關點出發獲取證據。實驗證據與理論證據的客觀性都比較強，說服性也都較強，實驗證據有助于學生的感性認識，特別對于學考同學更適用；而理論證據更有利于確立學生對于物質內在聯系的理性見解，從根本上抓住物質的性質及其關系，對參加選考的同學更有意義。

第四，注意證據鏈建立中的預設立場與變量控制的運用。如本案例中，基于苯酚不能與堿性藥物并用預設苯酚有酸性；隔絕氧氣的苯酚溶液不變質說明在水環境下完成相關實驗不受水的影響等。

［1］周業虹.淺談學科核心素養視角下的高中化學教學策略［J］.中國考試，2017（2）：48

［2］王祖浩.普通高中課程標準實驗教科書(化學2)［M］.南京：江蘇教育出版社，2014：93-94

［3］吳菊英.“苯酚”的教學設計［J］.化學教學，2005(5)：33-35

［4］王祖浩.普通高中課程標準實驗教科書(化學1)［M］.南京：江蘇教育出版社，2014：50

［5］王祖浩.普通高中課程標準實驗教科書(化學2)［M］.南京：江蘇教育出版社，2014：70

［6］王祖浩.普通高中課程標準實驗教科書：有機化學基礎［M］.南京：江蘇教育出版社，2009：67-68

1008-0546（2017）09-0038-03

G633.8

B

10.3969/j.issn.1008-0546.2017.09.011