基于科學實證的主題式實驗教學研究
——《苯酚性質探究》

北京市西城外國語學校 陳 然

一、問題的提出

苯酚是烴的衍生物知識鏈中的一個特殊環節，由于苯酚與其它幾種衍生物沒有直接轉化關系，因此具有相對獨立性。但苯酚和醇類又具有相同的官能團——羥基，因此也可看作是醇類知識的延伸。苯酚的性質不僅受羥基和苯環的影響，還取決于羥基和苯環的相互作用，因此苯酚的學習能夠增進學生對有機物分子內基團間的相互影響物質性質的認識，這是苯酚化學教學的核心所在。

本研究重在以“基團間相互作用影響有機物性質”這一思想，指導苯酚化學性質的學習，以期學生能夠從微觀層面認識乙醇、苯、苯酚結構與性質的關系。

二、教學過程設計

環節1 新課引入

【引入】介紹醫院消毒劑來蘇水，對比甲酚三種同分異構體的結構，引入酚的定義

【提出問題】酚類物質還有哪些性質？由最簡單的酚——苯酚進行探究

【引導思考】預測苯酚的化學性質，從何處進行分析？

【學生回答】由苯酚結構入手

環節2 思路建構

【過渡】苯酚分子內，基團間是否存在相互作用？這種相互作用是否影響苯酚的性質？

【學生活動】對比苯酚與乙醇結構，由結構的異同預測化學性質間可能存在的聯系，即：由于結構相似，預測化學性質存在一定的相似之處。觀看錄像實驗：金屬鈉分別與無水乙醇及加有苯酚的無水乙醇反應。

【微觀解釋】由宏觀現象感悟基團間確實存在相互作用；并根據現象：均與鈉反應產生氫氣但速率不同，加有苯酚的產生氣體快，明確原因：苯環對羥基的影響，使苯酚分子中的O-H鍵更易斷裂。

環節3 苯酚化學性質探究

（1）苯環對羥基的影響

【提出問題】苯環對羥基有影響，這種影響使得苯酚可能具有怎樣的化學性質？

【問題引導】對比乙醇、水、苯酚分子中O-H鍵上H的活潑性，在水分子作用下苯酚可能體現怎樣的化學性質？

【實驗提示】思考如何從微觀層面由結構入手對看到的現象進行解釋。

【學生展示】依據實驗現象書寫苯酚與氫氧化鈉、碳酸鈉反應的化學方程式。

【提出質疑】苯酚與碳酸鈉反應，雖然沒有觀察到明顯的冒氣泡現象，推測產物為NaHCO3，是否有可能產生氣泡較少而未被看到？如何進一步由實驗驗證苯酚與碳酸酸性強弱？

【學生活動】討論并選擇合適試劑進行苯酚與碳酸酸性比較。觀看視頻：苯酚鈉溶液中通入二氧化碳，溶液變渾濁；書寫相關方程式并得出結論：碳酸酸性強于苯酚。

（2）羥基對苯環的影響

【回顧】苯、甲苯的相關知識，預測羥基對苯環的影響

【演示實驗】濃溴水中滴加苯酚稀溶液，產生白色沉淀，書寫相關化學反應方程式

【對比分析】

得出結論：羥基活化苯環鄰對位，使得苯酚比苯更易發生取代

【介紹應用】苯酚的定性檢驗和定量測定

（3）苯酚的顯色反應

【過渡】苯環與羥基組合在一起，整體還會使苯酚體現怎樣特殊的性質呢？

【演示實驗】苯酚稀溶液中滴加1滴氯化鐵

【介紹應用】苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，利用此特性可以檢驗苯酚的存在。

環節4 苯酚物理性質探究

【提出問題】如何解釋下列事實？

1.苯酚具有腐蝕性，若不慎沾在皮膚上，需用酒精擦洗。2.常溫下，苯酚在水中的溶解度不大（S=9.3g）

環節5 總結升華

【總結】影響有機物性質的重要因素：

1.官能團種類

2.基團間的相互作用

研究有機物性質的一般思路和方法：

分析結構——預測性質——選擇試劑——實驗驗證

【升華】

甲酚可能具有怎樣的化學性質？

與溴水反應，每摩爾下列物質會消耗多少摩爾溴？書寫相關方程式

3.教學設計特色說明

（1）教學策略的設計。

本研究從分析苯酚的結構入手，預測苯酚可能具有的化學性質，選擇合適的試劑進行實驗驗證，獲得相應結論，采用“一般到個別，個別到一般”“類比分析”的方法。由最簡單的酚類物質——苯酚的性質，類比、遷移至酚類物質的性質，能夠對陌生物質進行合理的性質預測。

（2）設計環節的設計

本研究由常用消毒劑引入酚的定義，首先探究苯酚的化學性質，學生由實驗感悟基團間確實存在相互作用，這種作用影響著物質性質，進而分析苯酚可能具有的化學性質。在苯酚的弱酸性、取代反應等實驗中，對于現象能主動由“基團間相互作用”去進行分析、解釋，從微觀層面認識乙醇、苯、苯酚結構與性質的關系；在此基礎上回顧苯酚的物理性質，學生可順利對苯酚溶解性相關問題作出合理解釋。最后回扣引入，通過練習進行鞏固，亦為后期介紹不同基團活化苯環程度不同留作鋪墊。