阿拉伯聚糖結構及活性研究進展

劉閃閃,李俊慧,韋朝陽,李 珊,葉興乾,陳士國,*

(1.浙江省農產品加工技術研究重點實驗室,浙江杭州 310029; 2.浙江大學生物系統工程與食品科學學院,浙江杭州 310029)

阿拉伯聚糖結構及活性研究進展

劉閃閃1,2,李俊慧1,2,韋朝陽1,2,李 珊1,2,葉興乾1,2,陳士國1,2,*

(1.浙江省農產品加工技術研究重點實驗室,浙江杭州 310029; 2.浙江大學生物系統工程與食品科學學院,浙江杭州 310029)

阿拉伯聚糖主要是由阿拉伯糖單元組成的低聚物,在植物的種子、果實、葉子、莖稈、根部的細胞壁中廣泛存在,但不同來源的阿拉伯聚糖,結構差異性較大。阿拉伯聚糖具有改善腸道微生態及有益菌、增強機體免疫力等活性,可用于生產功能性產品。本文介紹了阿拉伯聚糖的結構及主要生物活性方面的國內外研究進展,并對其研究開發進行展望。

阿拉伯聚糖,結構,活性

植物多糖作為一種天然的活性物質,具有來源廣泛,毒副作用小,原料成本低等優點,因此一直是科學研究中的熱點。多糖除了作為植物的貯藏養料和骨架成分外,還具有抗腫瘤、抗心血管疾病、預防衰老、促進有益菌增殖[1]、提高人體免疫力[2]等生理活性。常見的植物多糖包括枸杞多糖、魔芋甘露聚糖、海藻多糖、果膠等。阿拉伯聚糖是一種以α-L-阿拉伯呋喃為主要單糖組成的植物性多糖,分子量一般為8.4～10000 ku,其通過α(1 → 5)糖苷鍵形成主鏈,可在O-3或O-2發生單取代或者雙取代,取代基可以是阿拉伯單糖、二糖、三糖等短鏈,也可以是阿魏酸、葡萄糖等。以阿魏酸為取代基取代后形成的產物為單聚體,通過阿魏酸間的氧化耦合作用則形成雙聚體,后者和植物維持細胞壁柔韌性有重要關系。阿拉伯聚糖一般連接在RG-Ⅰ上,可以形成空間位阻導致同聚半乳糖醛酸(Galacturonic acid,HGA)不能靠近形成剛性結構,而剛性結構一旦形成,細胞便不能通過變形緩解細胞吸水膨脹時對胞壁產生的壓力[3]。

研究表明,通過化學、物理和酶法作用于植物的不同部位,可以得到各類阿拉伯聚糖。而不同來源的阿拉伯聚糖,其結構因植物部位的不同而有差異,即使是同一植物,其結構也隨生長的不同階段而有所不同,由此可見其結構復雜。目前報道出來的阿拉伯聚糖或者富含阿拉伯聚糖的糖并不常見,其中生物活性主要集中在益生元效應[4]、胃保護活性、抗菌等,因此以下主要對報道出來的阿拉伯聚糖結構及活性研究進展進行綜合性概述,以期為阿拉伯聚糖新穎結構、獨特生理活性的探索以及在乳制品、谷物制品、糖果、飲料、保健產品的開發利用提供理論指導。

1 阿拉伯聚糖的結構研究

糖結構復雜多樣,鮮有共同的結構特征,阿拉伯聚糖也不例外。一般而言,除分子量、聚合度差異較大之外,主鏈連接方式也不同,但以(1→5)為主,少量存在(1→2)。總之在目前的研究報道中,很難從不同的植物或者部位中發現結構完全一致的阿拉伯聚糖。到現在為止只有Youssef Habibi等人[5]發現了兩種植物中存在相同的阿拉伯聚糖。Youssef Habibi等人通過研究屬于同一科的兩個品種的植物(Schizolobiumparahybae、S.parahybae),發現這兩種植物中都存在兩種糖,半乳甘露聚糖以及阿拉伯聚糖。對于半乳甘露聚糖,甘露糖:半乳糖為3.0∶1.0。而對于阿拉伯聚糖而言,都是通過α(1→5)糖苷鍵連接的中性的阿拉伯呋喃糖,作者以另一種植物Cassiafastuosa中的半乳甘露聚糖以及阿拉伯聚糖作為對照說明。Youssef Habibi等人發現對于半乳甘露聚糖,雖然甘露糖:半乳糖也是3.0∶1.0,但是精細結構和另外兩種樹木有很大區別。這說明Schizolobiumparahybae以及S.parahybae是相同的品種。JA Ferreira等人[6]發現橄欖的阿拉伯聚糖聚合度和成熟階段有關。組成阿拉伯聚糖的單糖除了阿拉伯呋喃糖外,也有少部分是吡喃型[7]。同時除了大部分的單糖單元是α異頭碳外,橄欖、蘋果、火炬松、云杉等植物的阿拉伯聚糖被發現存在β-Araf殘基[8-11]。

1.1 種子來源的阿拉伯聚糖

目前研究阿拉伯聚糖最多的植物種子來源有杏仁、豇豆、黃豆、紅嘴鷹豆、油菜籽等。N.R. Swamy等人[11]從紅嘴鷹豆的子葉中分離純化了兩種阿拉伯聚糖,這兩種聚糖都是在O-2、O-3形成高度分枝的結構,但是不同之處在于其非還原端的構型,其中一種聚糖的非還原端為呋喃型阿拉伯糖,而另外一種聚糖的非還原端則同時存在呋喃型與吡喃型。結構差異導致兩種聚糖溶解性不同。Fernando Dourado等人[12]從杏仁種子中發現了一種分子量為762 ku的多糖,側鏈富含阿拉伯聚糖,約占多糖的70%～80%。通過甲基化方法測出了連接鍵的類型及比例為T-Araf∶(1→5)-Araf∶(1→3,5)-Araf∶(1→2,3,5)-Araf=3∶2∶1∶1。Fernando Dourado等人[13]在Prunus dulcis中也發現了阿拉伯聚糖類似的糖苷鍵類型及比例,唯一區別是在前者(1→3,5)-Araf的位置,后者則是(1→2,5)-Araf。盡管阿拉伯聚糖的主鏈多以α(1→5)糖苷鍵連接而成,但是Roger Andersson等人[14]從油菜籽中分離出的一種水溶性阿拉伯聚糖則以α(1→2)連接形成主鏈,豐富了阿拉伯聚糖的結構。

1.2 果實來源的阿拉伯聚糖

植物果實中的糖種類及含量較為豐富,在食品行業、制藥行業、化妝品行業中應用較廣,因而已經越來越受到人們的重視。Se’bastien等人[15]酶解甜菜細胞壁得到了兩種阿魏酸酯化了的阿拉伯三糖、阿拉伯四糖。首次發現主鏈上的兩個相近的阿拉伯聚糖可以分別被阿拉伯酸酯化,其中一個發生在被研究報道過的O-2位,另一個則發生在非還原端的O-5位。甜菜中的阿拉伯聚糖骨架一般由60～70個阿拉伯呋喃糖組成,其中一半被取代,90%發生在O-3位,少量的在O-2以及O-3發生雙取代,但是這些取代基一般以呋喃型單糖殘基為主。被2個阿魏酸酯化了的低聚糖很少見,而發生在O-5位的取代更少,約占所有阿魏酸-阿拉伯聚糖酯的1/40。如果只有阿拉伯聚糖的非還原端被酯化,則阿魏酸存在果膠的多毛周邊區域,這使得阿魏酸易在體內發生氧化耦合反應,從而在細胞壁多糖鏈之間產生連接,進而控制著細胞壁伸展性和柔韌性等物理性能。橄欖果渣是生產橄欖油過程中的主要廢棄物。Susana M. Cardoso等人[16]利用0.02 mol/L的HNO3在80 ℃下處理橄欖渣的酒精不溶部分,得到了一種分子量為8.4 ku的阿拉伯聚糖。通過甲基化及1D、2DNMR技術分析了糖苷鍵的組成及比例,分別為(1→5)-Araf∶T-Araf∶1→3,5)-Araf∶a(1→3)-Araf=5∶4∶3∶1。與一般的聚糖結構相比不同的是,在該聚糖的還原端發現了β-Araf。Susana M. Cardoso等人[17]發現在橄欖果實成熟過程中(綠色、鮮紅色、黑色),阿拉伯聚糖的結構發生了顯著的變化。和綠色、鮮紅色橄欖果相比,黑色橄欖果的果膠多糖具有較多且較短的阿拉伯聚糖側鏈,其中這些側鏈中又具有較多的(1→3,5)-Araf以及較少的(1→3)-Araf。同時發現阿拉伯聚糖鏈的特征性T-β-Araf隨著果實的成熟逐漸減少,直至消失。這個特征無疑可被用來估測橄欖果成熟的階段,同時也可用來表明橄欖果基質中是否含有果膠多糖類物質。

1.3 葉子及莖干來源的阿拉伯聚糖

除了橄欖果中存在β-Araf外,Evgeny G. Shakhmatova等人[17]通過研究西伯利亞冷杉、火炬松,也都發現了β-Araf的存在。YongGang Xia等人[18]以草麻黃的莖干為研究對象,提取的一種分子量是6.15 ku的阿拉伯聚糖,通過1D 以及2D核磁共振(Nuclear magnetic resonance,NMR)技術鑒定出之前未被發現報道過的側鏈:α-Araf→3)-α-Araf-(1→3)-α-Araf-(1→。有研究人員發現從植物中提取的許多多糖的生物活性和它們的側鏈有關。最近從草麻黃中提取的一種酸性多糖具有免疫活性[19-20],同時也有報道驗證了這種多糖具有阿拉伯聚糖側鏈[18],而這可能是該多糖具有免疫活性的原因之一,需要通過實驗進一步驗證。Louise Jones等人[21]通過研究發現兩條含有阿魏酸的RG-Ⅰ鏈可以通過阿魏酸的氧化耦合作用形成了結構上的連接,對維持細胞壁的靈活性具有重要作用。

2 阿拉伯聚糖的活性研究

2.1 益生元活性

表1 常見阿拉伯聚糖

隨著經濟的發展,越來越多的人開始關注健康,因此具有益生元效應的纖維素、功能性低聚糖、抗性淀粉等糖類越來越受到人們的青睞[26]。益生菌利用不能被人體消化吸收的糖類進行發酵,釋放出能量,產生短鏈脂肪酸等代謝產物。這些代謝產物能夠促進正常細胞的生長,抑制腫瘤細胞生長、誘導細胞分化和促進細胞凋亡[32]。阿拉伯聚糖因不能被人體腸道直接消化吸收,因此可作為低脂產品的添加成分。阿拉伯低聚糖以及富含阿拉伯聚糖的果膠多糖曾被報道具有增殖腸道有益菌菌群的功能[27-29]。Karolina Sulek等人[30]以低聚果糖(Fructo-oligosaccharides,FOS)為參照物,探討了商業阿拉伯低聚糖(Arabino-oligosaccharides,AOS)對來自于6個健康人的糞便微生物菌群的益生元效應,盡管高分子量的阿拉伯低聚糖(High-mass,HA,>1 ku)、低分子阿拉伯低聚糖(Low-mass,LA,<1 ku)以及混合的阿拉伯低聚糖都能有選擇的促進益生菌類的生長,但是HA益生元效應和FOS相當,同時略微比LA顯著,這說明分子量對AOS的益生元效應有影響,即低分子量的阿拉伯低聚糖相比,高分子量的阿拉伯低聚糖的益生元效應更好。此外,Jin Seok Moona等人[31]以線性阿拉伯聚糖(Linear arabinan,LAR,Mw=18 ku)及酶解后產生的阿拉伯低聚糖(Linear arabino-oligosaccharides,LAOS,DP=2-5)為研究對象,通過模擬人體消化系統發現LAO和LAOS并不能被人體消化。對人體內常見的24種微生物(16種有益及共生微生物、8種有害微生物)進行單獨培養時,發現LAR和LAOS能促進有益菌(短乳桿菌、雙歧桿菌)和共生菌(脆弱擬桿菌)的生長。同時以分別加入LAR、LAOS、FOS的健康人體糞便排泄物為基質進行實驗,與LAR相比,LAOS能使雙岐菌在24 h內數量擴增了9.23%,這與FOS效果相當。但是發酵LAOS產生短鏈脂肪酸(Short-chain fatty acids,SCFAs)的速率卻比FOS慢,這使得產生的SCFAs可以到達結腸的末端,有助于預防結腸癌、炎癥等結腸末端疾病的發生[32]。由此可得相對于LAR,甚至FOS標準品,LAOS更適合被開發為有益腸胃類產品。Louise Kristine Vigsns等人[33]以潰瘍性結腸炎患者的糞便排泄物為對象,發現從甜菜中提取的阿拉伯低聚糖(AOS,DP=2-10)能促進雙歧桿菌及乳酸桿菌的生長,同時伴隨著醋酸產物的生成及pH的降低,而這有助于改善潰瘍性結腸炎患者的炎癥。

2.2 抗胃潰瘍活性

潰瘍病是一種常見的消化道疾病,常發生于食管、胃或十二指腸。而目前普遍認為胃潰瘍是壞死因子對胃黏膜自身的損壞形成的。LMC Cordeiro等人[34]首次從藜麥中發現阿拉伯聚糖及富含阿拉伯聚糖的多糖具有減輕小鼠胃潰瘍的活性。40 mg/kg劑量的奧美拉唑對照物、100 mg/kg劑量的藜麥多糖可以分別使胃潰瘍面積降低84%、72%。阿拉伯聚糖及富含阿拉伯聚糖的多糖之所以具有抗胃潰瘍的生物活性,可能是因為多糖可以促進一種粘附在胃黏膜的粘液的生物合成,這種粘液可以在胃粘膜處形成一層保護,阻止壞死因子的侵入。

2.3 脂類代替物

由于過多的攝入脂肪會增加肥胖癥、心血管疾病的發病率,因而利用現代食品科學技術開發脂肪產品代替物,在維持食品原有口感、風味、品質的基礎上,降低食品中脂肪的含量,從而達到與脂肪相同的效果。常見的脂類代替物通常分為四類:碳水化合物基質、蛋白質基質、脂肪基質、復合型基質。其中基于碳水化合物的脂類代替物應用較為廣泛,幾乎有100多年的歷史。Srinivas Janaswamy等人[23]酶解去除天然阿拉伯聚糖的所有側鏈,得到的產物具有與高脂產品相似的流變特性,因而可以作為脂肪產品的替代物。

2.4 免疫刺激活性

植物多糖除了提供能量、構成細胞骨架等功能外,最近幾年被發現具有抗腫瘤、抗炎癥、抗補體等生物免疫活性,因而逐漸成為科學家的熱點研究對象。Fernando Dourado等人[35]從Prunus dulcis種子中分離純化了一種富含阿拉伯聚糖的植物多糖(70%～80%,mol/mol),該多糖可以活化淋巴細胞,促進淋巴細胞和脾臟細胞的生長。Soumitra Manda等人[24,36]對提取的阿拉伯聚糖及葡聚阿拉伯聚糖進行結構鑒定及生物活性的分析,發現這兩種多糖除了可以刺激脾細胞和肝臟細胞生長的功能外,與葡聚阿拉伯聚糖相比,阿拉伯聚糖對巨噬細胞具有顯著的活化效果,增強了免疫細胞活力。其中葡聚阿拉伯聚糖的阿拉伯糖組分的結構與阿拉伯聚糖一致,但是阿拉伯聚糖對巨噬細胞的活化效果更顯著,說明均一組分的阿拉伯聚糖的效果比含有葡萄糖的阿拉伯雜聚糖效果好。

3 目前研究問題與研究展望

目前關于阿拉伯聚糖的常見制備方法有化學及酶法,其中以酶法為主。研究內容以結構為主,包括利用氣相色譜-質譜聯用(Gas chromatography-mass spectrometry,GC-MC)、1D及2D-NMR技術對結構進行解析推測等,技術與方法已經相對成熟。由于阿拉伯糖可以與葡萄糖、甘露糖、蛋白質等組成雜聚糖、糖蛋白等,因此目前關于上述物質的生物活性研究相對較多,而關于均一組分的阿拉伯聚糖的生物活性研究相對較少,主要集中在益生元活性、免疫刺激活性、抗炎作用等方面[37],關于其作用機理更是少之又少,這可能是與阿拉伯聚糖來源豐富,結構復雜有關。因此隨著對阿拉伯聚糖深入的研究,除了發現新奇的結構及獨特的生物活性之外,均一組分的阿拉伯聚糖的分離純化、活性作用機理以及構效關系具有廣泛的前景,如取代基團、分子量、聚合度等對功效的影響,這可以為定向開發利用新的功能性食品打下基礎。

在果汁、罐頭生產的工藝中會產生大量的廢水廢渣,其中含有較多的有機物,COD值較高,直接排放會污染環境[38]。近年來,廢棄物回收利用以增加產業價值的理念逐漸深入人心,因此除了上述來源之外,嘗試從果渣、柑橘罐頭類的廢水廢渣中提取回收阿拉伯聚糖有較大的前景,是一種重要“變廢為寶”的途經和方法。除了上述提到的化學法及酶法之外,超聲、輻射等新的技術可能也會成為生產阿拉伯聚糖的新的方法。另外,微生物發酵法或者開發新的酶來制備阿拉伯聚糖,也可能成為新的熱點。

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Research of structure and activity of Arabinans

LIU Shan-shan1,2,LI Jun-hui1,2,WEI Chao-yang1,2,LI Shan1,2,YE Xing-qian1,2,CHEN Shi-guo1,2,*

(1.Zhejiang Key Laboratory for Agro-Food Processing,Hangzhou 310029,China; 2.College of Biosystems Engineering and Food Science,Zhejiang University,Hangzhou 310029,China)

Arabinans are mainly composed of arabinose units,which are widely found in the cell wall of plants seeds,fruits,leaves,stems and roots. However,the structure differences of arabinans from different sources huge. Arabinans show the activity of improving the intestinal microecosystem and beneficial bacterium and enhancing the immunity of the organism,so they can be used as functional food ingredients. This review introduces the research of structure and activity of arabinans. Meanwhile,the future research development is forecasted.

Arabinans;structure;activity

2016-10-24

劉閃閃(1993-)，女，碩士研究生，研究方向：植物多糖及寡糖的活性及利用，E-mail：879424100@qq.com。

*通訊作者:陳士國(1982-)，男，博士，副教授，研究方向：海參多糖的活性及利用，植物多糖的活性及利用等，E-mail：chenshiguo210@163.com。

浙江省公益項目(2014C32G2010026)。

TS241

A

1002-0306(2017)09-0391-05

10.13386/j.issn1002-0306.2017.09.067