亞麻籽膠相對分子質量測定及單糖組成分析

梁 珊,黃 玉,李小鳳,廖文鎮,韓子晟,汪 勇,*

(1.廣東油脂生物煉制工程技術研究中心,暨南大學食品科學與工程系,廣東廣州 510632;2.暨南大學-薩斯喀徹溫大學“油料生物煉制與營養”聯合實驗室,廣東廣州 510632)

亞麻籽膠相對分子質量測定及單糖組成分析

梁 珊1,2,黃 玉1,2,李小鳳1,2,廖文鎮1,2,韓子晟1,2,汪 勇1,2,*

(1.廣東油脂生物煉制工程技術研究中心,暨南大學食品科學與工程系,廣東廣州 510632;2.暨南大學-薩斯喀徹溫大學“油料生物煉制與營養”聯合實驗室,廣東廣州 510632)

建立了尺寸排阻色譜法測亞麻籽膠相對分子質量的方法,并通過糖腈乙酸酯衍生化氣相色譜法測定了亞麻籽膠的單糖組成。采用TSKgel G5000PWXL、TSKgel G3000PWXL二柱聯用,超純水為流動相,流速1.0 mL/min,進樣濃度2.0 mg/mL,柱溫40 ℃,配合蒸發光散檢測器對葡聚糖標準品及樣品進行了分析,結果表明不同分子量葡聚糖峰位洗脫時間與分子量對數值之間有良好的線性關系(R2=0.9842),精密度、重現性、穩定性及準確度良好,采用此法測得熱水浸提、微波輔助熱水浸提及市售亞麻籽膠峰位分子量分別為7793、2420、10392/6166/89183 ku,并給出了Mn、Mw、Mz及D值。單糖組成結果表明自制亞麻籽膠由鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、半乳糖和葡萄糖組成,市售膠另含有甘露糖與巖藻糖,自制與市售膠在單糖種類和含量上有較大差異。

亞麻籽膠,尺寸排阻色譜,相對分子質量,單糖組成,測定

亞麻籽膠(Flaxseed gum),又名富蘭克膠、胡麻膠,是從一年生草本植物亞麻的種子(圖1A)中獲得的一種天然高分子復合膠[1]。我國亞麻資源豐富,產量居世界第三[2],主要分布于內蒙古、甘肅、新疆、山西等地[3]。亞麻籽膠是亞麻籽中除了脂肪、蛋白質以外含量最豐富的一種物質,其主要成分是一種雜多糖,其次還含有少量的蛋白質和礦物質元素[4-6]。亞麻籽膠兼具良好的營養價值及功能特性,具有降低肥胖病、糖尿病和冠狀動脈心臟病發病率的作用[7],還可作為增稠劑、乳化劑、穩定劑、保濕劑等廣泛應用于食品、日化及醫藥行業[8]。

亞麻籽膠作為一種大分子復合物,相對分子質量及單糖組成是影響其營養、理化及功能特性的重要因素[9],因此測定亞麻籽膠相對分子質量及其單糖組成是評價其性質的重要手段。傳統方法測定高分子相對分子質量需要專門的儀器設備及分析軟件,這在一般的科研單位很難實現,因此亟需建立一種簡單易行的測定亞麻籽膠及其類似產品相對分子質量的方法。尺寸排阻色譜(SEC)法是根據分子量大小對待分離物質進行分離的一種方法,具有簡單、高效、精密、廣適等特點,是目前評價和表征大分子相對分子量的一個重要方法,常用于蛋白質、多肽、核酸及多糖等聚合物的分子量表征[10]。針對傳統分析方法的局限性,本文擬建立尺寸排阻色譜法測定亞麻籽膠相對分子質量的方法,并通過毛細管衍生化氣相色譜法分析了亞麻籽膠的單糖組成,旨在為更好地探究亞麻籽膠的理化性質及應用提供理論參考和現實依據。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

亞麻籽 黑亞16號,產于山西省神池縣;亞麻籽膠 新疆利世得生物科技有限公司,產于新疆伊犁;葡聚糖標準品:Mn=1000、5000、12000、50000、150000、270000、670000、1100000 美國Sigma-Aldrich公司;單糖標準品:L-鼠李糖、L-巖藻糖、L-阿拉伯糖、D-木糖、D-甘露糖、D-半乳糖、D-葡萄糖 美國Sigma-Aldrich公司;超純水:電阻率18.2 MΩ·cm(25 ℃) Milli-Q?driect-8/16系統制。

島津LC-20AD型液相色譜儀(配有SIL-20A自動進樣器、CTO-20A柱溫箱以及LC-Solution工作站) 日本島津公司;蒸發光散射檢測器(ELSD)Alltech 2000ES型 美國奧泰公司;尺寸排阻色譜柱(7.8 mm×30 cm,7 μm)TSKgel G6000 PWXL、TSKgel G5000 PWXL、TSKgel G3000PWXL,保護柱TSK PWXLGuard Column(6.0 mm×4 cm,12 μm) 日本東曹株式會社;氣相色譜儀Agilent 7820A型,毛細管柱 DB-1701型 美國安捷倫科技有限公司。

1.2 實驗方法

1.2.1 亞麻籽膠的提取 亞麻籽經粉碎后過20目篩,將過篩后的亞麻籽粉與甘油-乙醇(體積比5∶1)混合,離心20～30 min(圖1B),取下層亞麻籽殼烘干后(圖1D)分別采用熱水浸提法與微波輔助熱水浸提法進行提取,浸提工藝參考李小鳳等人的方法,略有改動[11]。其中熱水浸提法工藝為:浸提溫度100 ℃,料液比1∶30(w/v),每次浸提2 h,浸提3次;微波輔助熱水浸提法工藝為:料液比1∶20(w/v)、浸提溫度80 ℃、輸出功率800 W、攪拌速度800 r/min,浸提時間60 min、浸提3次。提取液過100目篩濾除物理雜質,合并提取液,稍濃縮后采用Savage法去蛋白[12](圖1C),4 ℃醇沉12 h,3000 r/min離心10 min,再溶解后透析除去小分子,旋轉蒸發濃縮,真空冷凍干燥后得到亞麻籽膠(圖1F、圖1G)。

圖1 亞麻籽提取過程及結果圖例Fig.1 Legends of flaxseed gum extraction process and results注：A.亞麻籽;B.溶劑法脫殼;C.Savage法脫蛋白; D.亞麻籽殼;E.亞麻籽仁; F.熱水浸提亞麻籽膠;G.微波輔助熱水浸提亞麻籽膠。

1.2.2 HPSEC色譜條件的確定 以葡聚糖標準品和待測亞麻籽膠作為分離對象,色譜圖分離效果作為評價標準對洗脫溶液、色譜柱、流速、檢測器、柱溫進行選擇,確定HPSEC最佳分離條件。其中洗脫溶液以超純水、0.20 mol/L磷酸緩沖液(pH6.8)以及0.10 mol/L醋酸鈉溶液(含20% 乙腈)為考察對象;色譜柱以TSKgel G6000PWXL+TSKgel G5000PWXL+TSKgel G3000PWXL三柱串聯、TSKgel G5000PWXL+TSKgel G3000PWXL二柱串聯以及TSKgel G6000PWXL單柱三種模式為考察對象;流速以0.50、0.75、1.0 mL/min為考察對象;檢測器以蒸發光散射檢測器(ELSD)和示差折光檢測器(RID)為考察對象;柱溫以40 ℃和室溫為考察對象。

1.2.3 葡聚糖標準曲線的繪制 分別取Mn=1000、5000、12000、50000、150000、270000、670000、1100000的葡聚糖標準品及D-葡萄糖溶于超純水配成2.0 mg/mL的溶液,按照1.2.2確定的色譜條件對標準葡聚糖標準品進行分析,得到各標準品的峰位洗脫時間,然后以峰位洗脫時間為橫坐標,分子量對數值log M為縱坐標繪制標準曲線。

1.2.4 亞麻籽膠相對分子量的測定 分別取熱水浸提亞麻籽膠、微波輔助熱水浸提亞麻籽膠以及市售亞麻籽膠,充分溶解于超純水中,配成2.0 mg/mL的樣品溶液,過0.45 μm聚醚砜微孔濾膜,按照1.2.2確定的液相色譜條件進行分析,得到亞麻籽膠樣品的洗脫曲線,然后按照1.3的方法計算各亞麻籽膠樣品的相對分子質量。

1.2.5 HPSEC方法學考察 參考文獻[13]，按照1.2.2確定的分析條件對葡聚糖標準品進行分析,評價該分析方法的精密度、重復性、穩定性及準確性。對2.0 mg/mL的Mn=1000的葡聚糖標準品連續進樣5次,記錄峰位洗脫時間,計算精密度;對5份2.0 mg/mL的Mn=5000的葡聚糖標準品進行液相分析,記錄各樣品的峰位洗脫時間,評價重復性;對2.0 mg/mL的Mn=12000的葡聚糖標準品在1 d內每間隔2 h進樣一次,共進5次,記錄峰位洗脫時間,評價日內穩定性,連續5 d,每天在同一時間進樣,記錄峰位洗脫時間,評價日間穩定性;對5份2.0 mg/mL的Mn=50000的葡聚糖標準品進行液相分析,記錄各樣品的峰位洗脫時間,按照1.2.3得到的標準曲線計算峰位分子量,與已知分子量(50000)進行比較,計算相對誤差,評價準確性。

1.2.6 亞麻籽膠單糖組成分析 采用糖腈乙酸酯衍生化氣相色譜法分析亞麻籽膠的單糖組成[14-15],并結合峰面積歸一化法[16]計算各單糖的相對摩爾百分比。GC條件為:采用DB-1701毛細管柱(30 m×0.25 mm,0.25 μm),檢測器溫度240 ℃,汽化室溫度 240 ℃,柱溫190 ℃,程序升溫,190 ℃保持2 min,然后以 2 ℃/min升溫至240 ℃后保持2 min,載氣為氮氣,流速為1.0 mL/min,不分流,進樣量為1 μL。

1.3 亞麻籽膠對分子質量的計算方法

高聚物的相對分子量一般有四種不同表示方法:數均分子量Mn、重均分子量Mw、Z均分子量Mz以及黏均分子量Mη,其中較為常用的為Mn、Mw以及Mz。本文除了給出峰位分子量M外,還根據標準曲線按下述十點法[17-18]分別計算樣品的Mn、Mw以及Mz。如圖2所示,圖中鐘形曲線為假設樣品洗脫曲線,可按洗脫時間將其十等分,得出十個點,根據標準曲線可得出每個點對應的分子量Mi,并可讀出峰高度Hi,然后按照以下公式計算Mn、Mw以及Mz。

圖2 Mn、Mw、Mz計算模型Fig.2 Calculation models of Mn,Mw and Mz

2 結果與分析

2.1 HPSEC色譜條件的確定

從流動相來看,1.2.2所述三種流動相均能夠有效地洗脫葡聚糖標準品以及亞麻籽膠,出于對色譜柱的保護,選擇超純水作為洗脫溶液;從色譜柱的選擇來看,色譜柱串聯數量越多,葡聚糖洗脫曲線線性關系越好,但樣品洗脫較為滯后,所需分析時間較長;單柱分析雖然耗時短,但洗脫曲線線性關系較差,分離度效果不好;從流速來看,流速越小,將樣品完全洗脫出來所需要的時間越長,即峰越矮胖,且整體洗脫時間滯后,流速越大則峰跨度越小,分離效率也越高;從檢測器來看,RID檢測器較易受外界環境的影響而導致基線漂移等問題,ELSD檢測器較為穩定且有更高的靈敏度;柱溫方面,常溫與40 ℃二者并無明顯差異。

通過分析不同洗脫液、色譜柱、流速、檢測器以及柱溫對葡聚糖標準品及亞麻籽膠樣品的分離效果,最終選擇TSKgel G5000PWXL、TSKgel G3000PWXL二柱串聯(配保護柱TSK PWXLGuard Column),Milli-Q超純水作洗脫溶液,ELSD檢測器(漂移管溫度為115 ℃,氣流速度為3.2 L/min),等度洗脫,流速為1.0 mL/min,柱溫40 ℃,分析時間為50 min作為標準品及樣品的色譜分析條件。

2.2 葡聚糖標準曲線的繪制

按2.1確定的液相條件進行分析,得到葡聚糖標準品的洗脫曲線如圖3所示。以洗脫時間t為橫坐標,分子量對數值logM為縱坐標,得到標準曲線方程logM=-0.2076t+11.2669,相關系數R2=0.9842。

圖3 葡聚糖標準品HPSEC洗脫曲線Fig.3 HPSEC elution curves of dextran standards

2.3 亞麻籽膠相對分子量的測定

圖4 熱水浸提法亞麻籽膠HPSEC洗脫曲線Fig.4 HPSEC elution curve of flaxseed gum from hot water extraction process

按照2.1確定的方法分別對熱水浸提法、微波輔助熱水浸提法以及市售亞麻籽膠進行液相分析,得到洗脫曲線如圖4～圖6,由圖可知自制膠均只有一個單峰,其中微波輔助熱水浸提法所得膠峰形更為對稱;而市售膠則有三個峰位組分,分子量分布較不均一。由峰位洗脫時間根據標準曲線方程可直接計算出峰位相對分子量M,再結合1.3所述十點法分別得到Mn、Mw以及Mz,結果如表1所示。

圖5 微波輔助熱水浸提法亞麻籽膠HPSEC洗脫曲線Fig.5 HPSEC elution curve of flaxseed gum from microwave assisted hot water extraction process

圖6 市售亞麻籽膠HPSEC洗脫曲線Fig.6 HPSEC elution curve of commercially available flaxseed gum

由表1及圖4～圖6可知,三種亞麻籽膠洗脫曲線有所差異,峰位洗脫時間也各不相同。熱水浸提法及微波輔助熱水浸提法所得到的亞麻籽膠洗脫峰組分均一,只有一個主要洗脫峰,而市售亞麻籽膠有兩個主要洗脫峰,另外還有一個小的大分子量洗脫峰。從峰位分子量來看,市售亞麻籽膠分子量最大,可達到千萬級別(兩個主要峰位分子量分別為10392、6166 ku),熱水浸提法所得亞麻籽膠分子量稍小(7793 ku),微波輔助熱水浸提法所得到的亞麻籽膠分子量最小(2420 ku)。比較熱水浸提法及微波輔助熱水浸提法兩種方法得到的亞麻籽膠,其分子量上的差異可能是由于微波輔助熱水浸提過程中亞麻籽膠多糖分子鏈受微波、溫度等因素的影響而發生了一定程度的斷裂,進而造成分子量的減小[19-20],至于這種破壞作用具體是如何進行的,以及是否會導致亞麻籽膠其它性質的改變,還有待于進一步的研究和討論。Mw、Mn及Mz的模擬計算結果如表1所示,由表1可總結得知對于同一種膠來說,總有Mz>Mw>Mn,這與理論預測是一致的[17]。分散系數D(Mw/Mn)是反映大分子均一性的一個指標,其值越小,表明組成該聚合物的一系列大分子分子量越均一[21],由表1可知,微波輔助熱水浸提法所得膠的D值最大(1.92),其次是熱水浸提法(1.73),最小的是市售膠的第一個峰位組分(1.40)。由表1及圖3總結可知,洗脫曲線跨度越小,其D值越小,即組分越均一。

表1 亞麻籽膠分子量測定結果

注：分散系數D=Mw/Mn。

表2 精密度實驗結果

表3 重現性實驗結果

2.4 HPSEC方法學考察和評價結果

按照1.2.5的方法對HPSEC進行方法學考察和評價,結果如表2～表5所示。精密度、重現性、穩定性(日內/日間)、準確度RSD值分別為0.28%、0.17%、0.29%、0.50%、0.82%,表明本文所建立的HPSEC測定亞麻籽膠相對分子質量的方法在方法學上有較高的嚴謹性。

表4 穩定性實驗結果

表5 準確度實驗結果

圖7 單糖組成氣相色譜圖Fig.7 Gas chromatogram of monosaccharide composition注：A. 單糖標準品;B. 熱水浸提亞麻籽膠;C. 微波輔助熱水浸提亞麻籽膠;D. 市售亞麻籽膠； 1. L-鼠李糖;2. L-巖藻糖;3. L-阿拉伯糖;4. D-木糖;5. D-甘露糖;6. D-半乳糖;7. D-葡萄糖。

2.5 亞麻籽膠單糖組成分析結果

按照1.2.6的方法對上述三種亞麻籽膠進行了單糖組成的分析,結果如圖7及表6所示。由圖7A知各單糖標準品之間分離良好,說明該分析方法能夠較好地分離目標單糖。熱水浸提及微波輔助熱水浸提所得亞麻籽膠的色譜分離圖如圖7B、圖7C所示,由圖7B、圖7C可知這兩種提取方法所得到的亞麻籽膠其單糖組成及含量并無明顯差異,均由鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、葡萄糖以及半乳糖5種單糖組成,其中鼠李糖、半乳糖、阿拉伯糖以及木糖含量較高,摩爾百分比詳見表6。市售亞麻籽膠則由鼠李糖、巖藻糖、阿拉伯糖、木糖、甘露糖、葡萄糖以及半乳糖7種單糖組成,其中甘露糖、葡萄糖及半乳糖含量較高,分別為38.75%、14.00%以及25.60%,這與陳海華等的研究結果[22]有所不同。這是由于亞麻籽膠的單糖組成隨亞麻的品種、生長環境、生長周期等的不同而有所差異[23],例如Oomah等[24]研究了十二個地區109份亞麻水溶性多糖的單糖組成,其中木糖的含量最低為10.9%,最高為32.0%,有較大差異。自制亞麻籽膠與市售亞麻籽膠由于來源不同,因此存在單糖在種類和含量上的差異。

表6 亞麻籽膠單糖組成結果(摩爾百分比,%)

3 結論

本文建立了高效尺寸排阻色譜法(HPSEC)測定3種不同來源亞麻籽膠相對分子量,并利用糖腈乙酸酯衍生化氣相色譜法對上述三種亞麻籽膠進行了單糖組成的分析。對HPSEC的精密度、重復性、穩定性以及準確性的考察結果表明該方法具有操作簡單、結果準確、重復性好等特點,可為亞麻籽膠或其他大分子多糖膠分子量的測定提供依據。本文測得的三種亞麻籽膠峰位分子量分別為:熱水浸提法7793 ku、微波輔助熱水浸提法2420 ku、市售10392 ku和6166 ku(另有少量89183 ku組分);單糖組成結果表明熱水浸提與微波輔助熱水浸提所得亞麻籽膠均由鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、葡萄糖以及半乳糖5種單糖組成,摩爾百分比分別為33.73%、24.35%、14.23%、4.54%、23.15%和29.72%、27.05%、15.01%、4.06%、24.16%,市售亞麻籽膠由鼠李糖、巖藻糖、阿拉伯糖、木糖、甘露糖、葡萄糖以及半乳糖7種單糖組成,摩爾百分比為3.15%、4.74%、9.12%、4.64%、38.75%、14.00%、25.60%。相比于陳海華等的研究[22],本文介紹了兩種亞麻籽膠提取方法,并系統地建立了亞麻籽膠分子量的精確測定方法,為進一步探究亞麻籽膠的理化性質提供了依據。

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Determination of relative molecular mass and monosaccharide composition of flaxseed gum

LIANG Shan1,2,HUANG Yu1,2,LI Xiao-feng1,2,LIAO Wen-zhen1,2,HAN Zi-sheng,WANG Yong1,2,*

(1.Guangdong Engineering Technology Research Center for Oils and Fats Biorefinery,Department of Food Science and Engineering,Jinan University,Guangzhou 510632,China;2.Guangdong-Saskatchewan Oilseed Joint Laboratory,Guangzhou 510632,China)

High performance size exclusion chromatography(HPSEC)method was established to determine the relative molecular mass of flaxseed gum. Subsequently,monosaccharide composition of flaxseed gum was analyzed by gas chromatography after derivatization with aldononitrile acetate. Combined SEC columns of TSKgel G5000 PWXLand TSKgel G3000PWXL,under conditions that ultrapure water as mobile phase,flow rate of 1.0 mL/min,sample concentration of 2.0 mL/min,column temperature of 40 ℃ and equipped with an evaporative light scattering detector,the relative molecular mass of dextran standards and flaxseed gum samples were determined. Results demonstrated that there was a good linear relationship between elution time and log M(R2=0.9842). Precision,repeatability,stability and accuracy of this method were all acceptable. Relative molecular mass of flaxseed gum from hot water extraction process,microwave assisted hot water extraction process and commercially available were 7793,2420,10392/6166/89183 ku respectively.Mn,Mw,MzandDwere also calculated. Monosaccharide composition analysis indicated that flaxseed gum that self-prepared were composed of rhamnose,arabinose,xylose,galactose and glucose,while commercially available flaxseed gum contained mannose and fucose in addition. Monosaccharide composition of flaxseed gum from different sources were quite different.

flaxseed gum;size exclusion chromatography;relative molecular mass;monosaccharide composition;determination

2016-08-26

梁珊(1991-)，男，在讀碩士研究生，研究方向：功能性碳水化合物，E-mail:liangshan@stu2014.jnu.edu.cn。

*通訊作者:汪勇(1977-)，男，博士，研究員，研究方向：油脂生物煉制與營養，E-mail:twyong@jnu.edu.cn。

教育部“新世紀人才”支持計劃項目(NCET-12-0675)；廣州市南沙區科技攻關項目(2014GG-05)；廣東省自然科學基金項目(2015A030313335)。

TS202.3

A

1002-0306(2017)05-0071-06

10.13386/j.issn1002-0306.2017.05.005