食用油中3-氯-1,2-丙二醇酯的研究進展

王永瑞,張京星,魏長慶

(1.石河子大學食品學院,新疆石河子 832000;2.石河子大學食品學院,新疆石河子 832000;3.石河子大學食品學院,新疆石河子 832000)

食用油中3-氯-1,2-丙二醇酯的研究進展

王永瑞1,2,張京星3,魏長慶1,*

(1.石河子大學食品學院,新疆石河子 832000;2.石河子大學食品學院,新疆石河子 832000;3.石河子大學食品學院,新疆石河子 832000)

近些年國際上關于食用油污染物——3-氯-1,2丙二醇酯的話題屢見不鮮。作為一種對于人體具有潛在危害的非營養成分,研究食用油中3-氯-1,2丙二醇脂的形成機理以及危害對食用油的安全性有著重要的意義。本文主要闡述食用油中的污染物——3-氯-1,2丙二醇脂的來源、檢測方法、形成機理以及去除方法。

食用油,3-氯-1,2丙二醇酯,檢測方法,形成機理,去除方法

3-氯-1,2-丙二醇酯作為一種食用油中的污染物,自1980年Velí?ek等在用酸水解蔬菜蛋白過程中首次檢測出以來,有關于3-氯-1,2-丙二醇酯的報道屢見不鮮[1]。隨著檢測技術以及檢測方法的改進和發展,在我們日常生活中所食用的各類食用油以及含油類食品中均檢測出了3-氯-1,2-丙二醇酯[2-5]。Zelinková等[6-7]則在幾類嬰幼兒成長奶粉也檢測到了不等濃度的3-氯-1,2-丙二醇酯,這引起了科學界廣泛的關注。雖然關于3-氯-1,2-丙二醇酯的毒理學還尚不清楚,沒有直接的證據證明其對人體的健康存在安全隱患,但是可以確定的是3-氯-1,2-丙二醇酯的水解產物3-氯-1,2-丙二醇具有一定的毒性。鑒于3-氯-1,2-丙二醇對于小鼠腎臟以及睪丸的致癌性,國際癌癥研究機構已將3-氯-1,2-丙二醇列為一種可能的人體致癌物,隸屬于2類B組致癌物[8]。因此,關于3-氯-1,2-丙二醇酯的研究對食用油及其油類產品的安全性有著重要的意義。

1 食用油中3-氯-1,2-丙二醇酯的來源

3-氯-1,2-丙二醇酯是7類氯丙醇酯中的一類(圖1),也是食品中含量最多的一類氯丙醇酯。食用油的主要成分是丙三醇酯,又稱甘油酯(即甘油單酯,甘油二酯,甘油三酯),3-氯丙醇酯就是甘油酯的3號碳原子上的原子團被氯元素取代后所形成的物質。

圖1 七類氯丙醇酯Fig.1 Seven chloropropanediol esters

1.1 食用油精煉過程中3-氯-1,2-丙二醇酯的變化

未精煉的食用油是幾乎不含有3-氯-1,2-丙二醇酯。Abd Razak等[9]收集了馬來西亞不同油脂精煉廠的油樣本檢測結果顯示,在未精煉的原油中近80%的樣品中沒有檢測到3-氯-1,2-丙二醇酯,10%樣品檢測出3-氯-1,2-丙二醇酯的含量高于檢出限0.25 mg/kg。漂白后的油脂則有50%高于0.25 mg/kg。而完全精煉后的油脂樣品則全部含有3-氯-1,2-丙二醇酯,99%的樣品3-氯-1,2丙二醇酯的含量高于0.25 mg/kg。精煉后則發現了高含量的3-氯-1,2-丙二醇酯,這說明3-氯-1,2-丙二醇酯主要在精煉過程中形成。經過研究表明,3-氯-1,2-丙二醇酯主要是來源于油脂精煉的脫臭環節。200 ℃以上高溫條件下的脫臭環節除去易揮發物質的同時也形成了3-氯-1,2-丙二醇酯[10]。

1.2 不同前體物質對于3-氯-1,2-丙二醇酯生成的影響

Shimizu等[11]的研究表明，3-氯-1,2-丙二醇酯的形成與甘油三酯、甘油二酯、甘油單酯有關,且生成的3-氯-1,2-丙二醇酯大部分來源于甘油二酯和甘油單酯。Zhang等[12]構建化學模型將甘油三硬脂酸酯分別與NaCl、KCl、FeCl2、CuCl2、ZnCl2、FeCl3以及干HCl氣體和有機含氯化合物六氯環己烷在模擬油脂精煉條件下反應生成3-氯-1,2-丙二醇酯的研究表明,僅有FeCl2、FeCl3可以和甘油三酯反應生成3-氯-1,2-丙二醇酯。與此同時,Freudenstein等[13]模擬油脂加工中的除臭階段研究前體物質對于3-氯-1,2-丙二醇酯生成的影響,結果表明甘油二酯、甘油單酯能增加3-氯-1,2-丙二醇酯生成的可能,然而精煉后卵磷脂卻對3-氯-1,2-丙二醇酯的生成沒有影響。這都表明3-氯-1,2-丙二醇酯的前體物質主要是甘油二酯、甘油單酯,而甘油三酯不易形成3-氯-1,2-丙二醇酯。并且Mogol等[14]還發現,相比較其它精煉過的油脂,烤制餅干使用精煉后的橄欖油有利于3-氯-1,2-丙二醇酯的生成,這說明在食物深加工過程中,不同種類的食用油對于3-氯-1,2-丙二醇酯的生成也有很大影響[15]。

對于3-氯-1,2-丙二醇酯的另一種前體物質氯元素則可能來源于油料中自身帶有的氯鹽或者是食用油精煉過程中使用的水溶液中帶有的氯鹽,主要是NaCl。并且Freudenstein等[13]研究表明除NaCl以外,其他含氯化合物如MgCl2、FeCl2、FeCl3以及氯化四丁基胺等氯鹽的存在很大程度上也導致了3-氯-1,2-丙二醇酯的形成。

2 食用油中3-氯-1,2-丙二醇酯的形成影響因素

水分含量、加熱溫度以及加熱時間對于3-氯-1,2-丙二醇酯的生成有著重要的影響。在食用油深炸過程中隨著水分含量、溫度的增加,3-氯-1,2-丙二醇酯生成量在增加。有研究表明在160 ℃下,加熱2 h時生成的3-氯-1,2-丙二醇酯含量是最高的。而當加熱時間大于2 h時,會使3-氯-1,2-丙二醇酯發生降解,從而導致3-氯-1,2-丙二醇酯的生成量減少。由于3-氯-1,2-丙二醇酯主要的前體物質是甘油二酯和甘油單酯,而水含量的增加會促進甘油三酯水解為甘油二酯以及甘油單酯,這也使得3-氯-1,2-丙二醇酯生成量在增加[16]。Mogol等[14]的研究發現在餅干烤制過程中,3-氯丙醇及其酯的零級動力學程中的反應速率常數隨溫度上升而增大。在180～220 ℃之間每上升20 ℃率常數增大約1.4倍,這說明高溫環境是影響3-氯-1,2-丙二醇酯生成的重要因素。Li等[17]使用2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)、丁基羥基茴香醚(BHA)、叔丁基對苯二酚(TBHQ)、沒食子酸丙酯(PG)、L-抗壞血酸棕櫚酸酯(AP),α生育酚(VE)等抗氧化劑在化學模型以及油模型中抑制3-氯-1,2-丙二醇酯的生成,其研究結果表明這些抗氧化劑無論是在化學模型還是油模型中都展現了對于3-氯-1,2-丙二醇酯生成的抑制能力,且叔丁基對苯二酚(TBHQ)的抑制能力最強,這說明3-氯-1,2-丙二醇酯的生成受抗氧化劑的影響。Zhang等人[12]的研究結果表明由于Fe3+以及Fe2+的催化能力,能促進甘油三硬脂酸酯生成3-氯-1,2-丙二醇酯。

3 3-氯-1,2-丙二醇酯的檢測方法及檢測儀器

3.1 3-氯-1,2-丙二醇酯的檢測方法

對于食用油中3-氯-1,2-丙二醇酯的檢測方法還沒有建立確切的標準方法,但是目前測定3-氯-1,2-丙二醇酯的方法大體上分為兩種:直接法和間接法。直接法顧名思義即直接檢測3-氯-1,2-丙二醇酯,間接法則是先通過將3-氯-1,2-丙二醇酯水解成3-氯丙二醇和脂肪酸,通過測定3-氯丙二醇對3-氯-1,2-丙二醇酯定性或者定量。直接法雖然可以有效的測定多種單個脂肪酸酯,但需要這些昂貴的單個脂肪酸酯以及他們的參考標準,而間接法更很容易操作并適用于常規分析,因此目前主要采用間接法測定食用油中的3-氯-1,2-丙二醇酯[18-19]。

3.2 3-氯-1,2-丙二醇酯的測定流程

食用油中3-氯-1,2-丙二醇酯的間接法測定主要分為三個步驟:3-氯-1,2-丙二醇酯的水解,衍生化,衍生化產物的儀器分析。

表1 3-氯1,2-丙二醇及其內標物衍生產物的特征離子峰

3.2.1 3-氯-1,2-丙二醇酯的水解 目前對于3-氯-1,2-丙二醇酯的水解主要有三種方法:1、酸水解,水解時向含有3-氯-1,2-丙二醇酯的脂肪樣品中加入硫酸/甲醇溶液于40 ℃作用下加熱16 h。2、堿水解,是鑒于甲醇鈉可以和脂肪酸乙酯發生酯交換反應,據此提出了甲醇/甲醇鈉溶液水解3-氯-1,2-丙二醇酯的方法。由于堿性水解時間短,條件溫和,并且在堿性條件下即使有氯離子的存在也不會有新3-氯-1,2-丙二醇酯的生成,所以最常用的是堿水解[20]。3、酶水解,在含有3-氯-1,2-丙二醇酯的脂肪樣品中加入脂肪酶后23 ℃加熱24 h,3-氯-1,2-丙二醇酯會水解成3-氯-1,2-丙二醇。

3.2.2 3-氯-1,2-丙二醇酯的水解產物的衍生化 衍生化的作用主要是把難于分析的3-氯-1,2-丙二醇酯轉化為與其化學結構相似但易于分析的物質,便于量化和分離。3-氯-1,2-丙二醇酯的水解產物3-氯-1,2-丙二醇的衍生化試劑主要有苯硼酸(PBA)、七氟丁酰咪唑(HFBI)、三氟乙酸酐以及丙酮等,最常用的是七氟丁酰咪唑和苯硼酸[21]。其中3-氯-1,2-丙二醇酯水解后生成的3-氯-1,2-丙二醇與七氟丁酰咪唑反應生成2,3,4-七氟丁酸3-氯-1,2-丙二醇二酯,機理如圖2所示[22]。而3-氯-1,2-丙二醇酯水解后生成的3-氯-1,2-丙二醇與苯硼酸反應生成苯硼酸3-氯-1,2-丙二醇二酯,機理如圖3所示[23-24]。

圖2 七氟丁酰咪唑衍生3-氯1,2-丙二醇的機理Fig.2 The derivative mechanism of 3-Monochloro-1,2-propanediol by HFBI

圖3 苯硼酸衍生3-氯1,2-丙二醇的機理Fig.3 The derivative mechanism of 3-Monochloro-1,2-propanediol by phenylboric acid

3.2.3 衍生化產物的儀器分析 目前已報道分析儀器有:氣相色譜-質譜聯用(GC-MS),氣相色譜-質譜/質譜(GC-MS/MS),液相色譜-飛行時間質譜聯用(LC-TOF-MS),全二維氣相色譜-飛行時間質譜聯用(GC×GC/TOF-MS),超高壓液相色譜串聯四級桿飛行時間質譜(UPLC/Q-TOF-MS/MS)等等,最常用的檢測儀器是GC-MS[25]。一般使用內標物d5-3-氯-1,2-丙二醇酯對于3-氯-1,2-丙二醇進行定量,相應的用七氟丁酰咪唑以及苯硼酸衍生的衍生產物對應的質譜定性定量離子峰如表1所示[24,26]。

4 食用油中3-氯-1,2-丙二醇酯的形成機理

對于3-氯-1,2-丙二醇酯形成的機理還正處于研究當中,此前一共存在兩種猜想,都是以甘油三酯為前體,都是采用SN2親核取代方式。一種是甘油三酯的一個酯基部分直接被氯原子取代形成3-氯-1,2-丙二醇酯(圖4),另一種則是一個酯基水解形成甘油二酯,然后發生水解的位置再被氯原子取代形成3-氯-1,2-丙二醇酯,鑒于氯的親水疏油性,則第二種猜想的可能性會更高(圖5)[27-28]。

圖4 甘油三酯發生親核取代生成3-氯1,2-丙二醇酯的可能機理Fig.4 Proposed formation mechanism of 3-Monochloro-1,2-propanediol ester through nucleophilic reaction of triglyceride

圖5 甘油二酯發生親核取代形成3-氯1,2-丙二醇酯的可能機理Fig.5 Proposed formation mechanism of 3-Monochloro-1,2-propanediol ester through nucleophilic reaction of diglyceride

在此基礎上又提出了在路易斯酸的存在下,甘油三酯的其中一個酯基部分水解后形成的甘油二酯。在氯離子進攻碳原子之前,甘油二酯先形成了中間產物,如酰氧鎓離子或縮水甘油脂離子進而形成了3-氯丙醇酯。目前大多數報道普遍認為是先形成了酰氧鎓離子或者縮水甘油酯離子的中間體,然后生成了3-氯丙醇酯(圖6,圖7)[28-33]。

圖6 甘油二酯通過形成環氧酰鎓離子生成3-氯1,2-丙二醇酯的可能途徑Fig.6 Proposed formation mechanism of 3-Monochloro-1,2-propanediol ester through acyloxonium ion generated by diglyceride

圖7 1,3-甘油二酯通過形成縮水甘油酯生成3-氯-1-丙醇酯的可能途徑Fig.7 Proposed formation mechanism of 3-Monochloro-1-propanediol ester through glycidyl ester generated by 1,3-diglyceride

無論是形成酰氧鎓離子還是縮水甘油酯離子中間體,都是采取的是SN1親核取代的方式,該反應的進行程度很大程度上取決于酰氧鎓離子或縮水甘油酯離子的穩定性。從酰氧鎓離子和縮水甘油酯離子的結構來看,酰氧鎓離子的穩定性大于縮水甘油酯離子的穩定性。而且酰氧鎓離子是形成3-氯-1,2-丙二醇酯的中間體,縮水甘油酯離子則是形成3-氯-1-丙二醇單酯的中間體。

5 食用油中3-氯-1,2-丙二醇酯的去除

無論食用油中3-氯-1,2-丙二醇酯毒性大小,作為食用油中的非營養物質也應予以去除。總的來說去除3-氯-1,2-丙二醇酯共有三種方法。一是在產品加工前除掉原料中相關的反應物質;二是改良產品加工工藝流程;三是對精煉后產品中的3-氯-1,2-丙二醇酯進行去除[34-36]。

5.1 減少原油中3-氯-1,2-丙二醇酯的前體物質

3-氯-1,2-丙二醇酯的主要前體物質有甘油三酯、甘油二酯、甘油單酯以及含氯化合物,而3-氯-1,2-丙二醇酯的形成是在精煉過程中的高溫環境下前體物質反應而生成的。鑒于含氯化合物與甘油酯在物理性質的差異性較大,因此除去未精煉油中的含氯化合物可以有效的減少加工后產品中的3-氯-1,2-丙二醇酯的含量。通過水或者乙醇洗滌未精煉的食用油可以部分去除未精煉油中的含氯化合物[37]。Matth?us等[34]發現,用水或75%的乙醇對精煉前的棕櫚油進行洗滌,精煉后的棕櫚油中3-氯-1,2-丙二醇酯的含量會相應降低20%和25%。

5.2 改良油脂精煉的工藝流程

3-氯-1,2-丙二醇酯主要是在精煉過程高溫環境下生成的。因此改良油脂的精煉的工藝流程則可以減少3-氯-1,2-丙二醇酯的形成。在漂白過的食用油中加入0.5%～2.5%的乙醇或者甘油可以阻止部分的3-氯-1,2-丙二醇酯的產生。在除臭前加入1～5 mmol/kg的碳酸鈉或者碳酸氫鈉可以阻止3-氯-1,2-丙二醇酯以及縮水甘油酯的形成。在除臭環節中加入1%～10%的Kostrolith 5A型分子篩可以破壞3-氯-1,2-丙二醇酯的生成。在除臭環節蒸發前加入甘油二乙酸酯作為競爭分子和含氯化合物反應可以降低3-氯-1,2-丙二醇酯的生成[36]。因此適當的在精煉過程中增加一些環節可以減少3-氯-1,2-丙二醇酯的生成。

5.3 對于精煉后的油脂中的3-氯-1,2-丙二醇酯進行去除

對于精煉后的油脂可以采用吸附劑來吸附3-氯-1,2-丙二醇酯。Strijowski等人[38]用煅燒過的沸石以及合成的硅酸鎂等吸附材料能將精煉后的棕櫚油中40%的3-氯-1,2-丙二醇酯及其相關化合物去除,很大程度上降低了3-氯-1,2-丙二醇酯及其相關化合物的含量。也可以將3-氯-1,2-丙二醇酯轉化成甘油等無害物質，從而間接的去除3-氯-1,2-丙二醇酯。Bornscheuer等人[39]則成功的用酶在水油兩相中將3-氯-1,2-丙二醇酯先轉化成3-氯-1,2-丙二醇,然后再用另一種酶在水相中將3-氯-1,2-丙二醇轉化成無害的甘油。

6 展望

在很多食品中已經檢測出了3-氯-1,2-丙二醇酯的存在。目前最需要去做的就是研究3-氯-1,2-丙二醇酯的形成機理,依據形成機理和形成條件及時的調整食用油精煉程序,盡可能降低乃至除去食用油中的3-氯-1,2-丙二醇酯,讓廣大人民群眾吃到更加健康的更有營養價值的食用油及含油類產品[40]。

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Review on the research of 3-Monochloro-1,2-propanediol ester in the oils

WANG Yong-rui1,2,ZHANG Jing-xing3,WEI Chang-qing1,*

(1.Food College,Shihezi University,Shihezi 832000,China;2.Food College,Shihezi University,Shihezi 832000,China;3.Food College,Shihezi University,Shihezi 832000,China)

In recent years,the topic 3-Monochloro-1,2-propanediol ester is common occurrence in the world,which is a kind of contaminant in the oils. As one of non-mutritive ingredient and one matter which has underlying hazard to human body,study on the formation mechanism and hazard of 3-Monochloro-1,2-propanediol ester is of vital significance to the safety of plant oil. This thesis mainly elaborates the source,detection method,formation mechanism and elimination method of 3-Monochloro-1,2-propanediol ester in edible oil.

edible oil;3-Monochloro-1,2-propanediol ester;detection method;formation mechanism;elimination method

2016-09-02

王永瑞(1991-),男,在讀碩士研究生,研究方向:食品化學,E-mail:422972005@qq.com。

*通訊作者:魏長慶(1981-),男,博士,副教授,研究方向:糧食、油脂及植物蛋白工程,E-mail:Changqing_wei@126. com。

國家自然科學基金青年科學基金項目(31401617);石河子大學高層次人才項目(RCZX201524)；2015五師科技計劃專項(2060402)；八師2016工業科技項目(2016HZ20)；石河子大學SRP項目(SRP2015185)。

TS225.1

A

1002-0306(2017)06-0357-06

10.13386/j.issn1002-0306.2017.06.060