利用AB-8大孔樹脂純化‘黑寶石’李果實花色苷的研究

夏錦錦,王 睿,祝 緣,洪 凱,王麗敏,曹建康

(中國農業大學食品科學與營養工程學院,北京 100083)

利用AB-8大孔樹脂純化‘黑寶石’李果實花色苷的研究

夏錦錦,王 睿,祝 緣,洪 凱,王麗敏,曹建康*

(中國農業大學食品科學與營養工程學院,北京 100083)

本文以‘黑寶石’李果實為材料,實驗通過AB-8大孔樹脂靜態和動態條件下的吸附和解吸優化了AB-8大孔樹脂純化花色苷的條件,同時對純化前后花色苷的成份和含量及抗氧化能力的變化進行了研究。結果表明,最佳純化工藝條件:以濃度0.015 mg/mL、pH3.5的提取液,流速1.0 mL/min進行上樣;以流速0.5 mL/min、80%的乙醇進行洗脫。純化花色苷的抗氧化能力有所提高,在濃度小于100 μg/mL時,純化花色苷對DPPH自由基的清除能力明顯高于粗提物對DPPH自由基的清除能力;在濃度為10和15 μg/mL時,純化花色苷樣品對ABTS+·自由基的清除能力分別為粗花色苷的1.24和1.07倍。‘黑寶石’李中的花色苷為矢車菊素-3-葡萄糖苷和矢車菊素-3-蕓香糖苷,純化后兩種花色苷單體的含量分別達到261.6 mg/L和26.6 mg/L。研究成果將為李花色苷性質研究、李資源開發和深加工轉化提供理論依據和技術支撐。

‘黑寶石’李,花色苷,AB-8大孔樹脂,純化,抗氧化

‘黑寶石’李是日本李(PrunussalicinaLindl.)和美洲李的雜交品種,在我國種植面積廣,市場占有率高[1]。‘黑寶石’李較耐貯藏,果皮呈紫黑色,風味濃郁[2],深受消費者喜愛。但李子屬于季節性比較強的漿果,不耐碰撞和貯藏。因此,李子果實的貯藏保鮮和深加工變得比較重要。冷藏后‘黑寶石’李果肉往往迅速變紅,積累大量花色苷[3]。從‘黑寶石’李中分離純化出活性成分物質,將其應用于食品藥品等行業,可以提高其附加值。花色苷是一類重要天然色素物質,有益于人體健康,在食品、醫藥、保健品、化妝品等領域具有廣泛應用[4-5]。但從果實中提取的花色苷,由于含糖量高、雜質多,直接影響其穩定性和著色性,需要進一步純化得到高色價和高純度的花色苷產品[6],以提高其應用價值。

目前,提取植物中花色苷常用的方法有溶劑萃取法、超聲波輔助提取法、微波輔助提取法等[6-10]。綜合比較幾種提取方法在植物花色苷提取中的應用,由于各方面的因素,目前比較適用的是溶劑萃取法和超聲或微波輔助提取法。由于花色苷結構的不穩定性,微波輔助提取等提取溫度較高的方法應用的較少;而新興的一些技術如超高壓快速提取技術由于成本太高也僅限于小規模的科學實驗研究,不能廣泛應用。從植物中提取得到的花色苷通常含有糖類、有機酸等雜質,這些雜質的分子量與色素分子量接近,通過超濾膜分離技術比較難去除,粗花色苷多采用非極性或者弱極性的大孔樹脂裝填樹脂柱,通過動態吸附和洗脫等過程來純化[6,11]。

本研究以‘黑寶石’李果實為材料,采用AB-8大孔樹脂對李果實花色苷進行靜態和動態條件下解吸和吸附實驗優化純化條件,利用HPLC技術對純化前后花色苷成份和含量變化進行了研究,同時測定了抗氧化能力的變化,以期為‘黑寶石’李果實資源開發和深加工轉化提供理論依據和技術支撐。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

‘黑寶石’李 采自北京市延慶縣張山營鎮辛家堡村,采后迅速運回實驗室，選取大小均一、無機械損傷和病蟲害的果實,裝入塑料筐,用厚度為0.02 mm的聚乙烯塑料薄膜保鮮袋挽口包裝,置于5 ℃,相對濕度80%～90%條件下貯藏,以貯藏4周果肉變紅的李果實為實驗材料;無水乙醇、冰醋酸、無水乙酸鈉、氯化鉀、鹽酸 分析純,北京化工廠;AB-8大孔吸附樹脂 陜西博暉生化科技有限公司;乙酸、甲醇 色譜純,賽默飛世爾(Thermo Fisher Scientific)科技公司;1,1-二苯基-2-苦基肼(·DPPH)、2,2-聯氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二銨鹽(ABTS+·) 西格瑪奧德里奇公司(Sigma-Aldrich Company)。

DT300A型電子天平 常熟市佳衡天平儀器有限公司;SB-5200D型超聲波清洗機 寧波新芝生物科技股份有限公司;3H16RI型智能高速冷凍離心機 湖南赫西儀器裝備有限公司;T6新世紀紫外-可見分光光度計 北京普析通用儀器有限責任公司;RE-52旋轉蒸發器 上海亞榮生化儀器廠;SHZ-D循環水式真空泵 鞏義市予華儀器有限責任公司;HL-2恒流泵 上海滬西分析儀器廠;BSZ-100-LCD自動部份收集器 上海琪特分析儀器有限公司;SPD-M20A-DAD型液相色譜系統 日本島津。

1.2 實驗方法

1.2.1 花色苷粗提液的制備 變紅的李子果實,液氮研磨成粉末狀,-20 ℃冷凍備用;稱取一定量的樣品,以1∶10 g/mL的料液比,加入體積分數80%乙醇溶液,研磨均勻,轉移到離心管中,放于超聲波清洗機中超聲提取30 min,超聲功率200 W,10000×g 4 ℃離心30 min,取上清液,得到李果實花色苷粗提液,30 ℃旋轉蒸發濃縮至原體積的1/6～1/5,得到濃縮液,蒸餾水稀釋得到濃度為0.015 mg/mL的色素稀釋液[6]。

1.2.2 樹脂預處理 AB-8大孔樹脂經過4倍樹脂體積質量分數4%的NaOH溶液浸泡4 h,用蒸餾水沖洗至流出液pH=7;再用4倍樹脂體積質量分數4%的HCl溶液浸泡4 h,用蒸餾水沖洗至流出液pH=7;最后用4倍樹脂體積的體積分數95%的乙醇溶液浸泡4 h,用體積分數為95%的乙醇沖洗至流出液清澈無渾濁,再用蒸餾水洗至流出液無明顯醇味。

1.2.3 花色苷吸收光譜的測定 取花色苷提取液3 mL,用紫外-可見分光光度計在400～600 nm范圍內掃描,測定提取液的吸收光譜,確定最大吸收峰對應的波長。

1.2.4 花色苷含量的測定 采用pH示差法測定,參照文獻[12]方法。

1.2.5 純化條件的確定

1.2.5.1 靜態實驗條件的確定

a.色素液濃度對樹脂吸附率的影響 分別稱取已活化的AB-8大孔樹脂0.5 g于100 mL三角瓶中,加入20 mL pH3.45的濃度分別為0.005、0.015、0.020、0.031、0.043 mg/mL的色素稀釋液,于搖床振蕩24 h,過濾后測定濾液的吸光度值,計算吸附率(E1)。

b.色素液pH對樹脂吸附率的影響 分別稱取已活化的AB-8大孔樹脂0.5 g于100 mL三角瓶中,加入20 mL 濃度0.015 mg/mL pH分別為2.28、2.99、3.45、3.81、4.49、5.63、6.88的色素溶液,于搖床振蕩24 h,過濾后測定濾液的吸光度值,計算吸附率(E1)。

c.乙醇體積分數對樹脂解吸率的影響 稱取0.5 g已活化的AB-8大孔樹脂于100 mL三角瓶中,加入20 mL pH3.45、濃度0.015 mg/mL的色素溶液,于搖床振蕩吸附24 h;過濾充分吸附了色素的樹脂,加入20 mL不同體積分數的乙醇溶液進行解吸實驗,于搖床振蕩24 h,測定解吸液的吸光值,計算解吸率(E2)。

d.吸附率、解吸率的計算

式中:A0、A1、A2分別為色素液吸附前、吸附后和解吸液的吸光值;V0、V1、V2分別為色素液吸附前、吸附后和解吸液的體積[6]。

1.2.5.2 動態實驗條件的確定

a.不同上樣速度對動態吸附曲線的影響 于Φ10mm×200mm的層析柱中濕法裝入5gAB-8樹脂,平衡后,將一定濃度色素稀釋液以1.0mL/min的流速進行上樣吸附,分段收集流出液,并測定不同體積流出液的吸光值,計算流出液中花色苷的含量,每10mL流出液測定一次。另取樹脂,重復上述實驗,分別以0.5、1.0、1.5、2.0mL/min的速度上樣吸附,研究不同上樣速度對動態吸附曲線的影響。

b.糖分洗脫 吸附飽和的樹脂柱,用1.0mL/min的蒸餾水沖洗去除殘留的糖分,分段收集流出液,繪制糖分洗脫曲線,確定洗脫蒸餾水的用量。

c.洗脫流速對解吸曲線的影響 吸附飽和的樹脂柱,用一定量的蒸餾水洗去糖分。糖分去除后,用80%的乙醇溶液以1.0mL/min的流速洗脫,分段收集流出液,并測定不同體積流出液的吸光值,計算流出液中花色苷的含量,每5mL測定一次。另取樹脂,重復上述實驗,分別以0.5、1.0、1.5、2.0mL/min的速度洗脫,研究不同洗脫流速對解吸曲線的影響。

1.2.6 可溶性糖含量的測定 采用蒽酮-硫酸法[13]。

1.2.7 抗氧化性測定

1.2.7.1DPPH自由基清除能力測定 參照Son和Lewis方法[14],略作修改。用乙醇溶液配制不同濃度的樣品溶液和0.2mmol/LDPPH·溶液,向2mL樣品溶液中加入2mLDPPH·溶液,充分混合,室溫避光反應30min后測定該混合溶液在517nm處的吸光值。對照組為2mL乙醇和2mLDPPH·試劑。

1.2.7.2ABTS自由基清除能力測定 將ABTS+·溶解于20mmol/L、pH4.5的醋酸緩沖溶液中得到7mmol/L的ABTS+·貯液,與過硫酸鉀溶液(混合體系中的終濃度為2.45mmol/L)混合,在室溫下避光反應12～16h,使溶液達到穩定的氧化態。測定前用20mmol/L、pH4.5的醋酸緩沖溶液稀釋ABTS+·貯液,使溶液的吸光值在734nm下達到0.7±0.02,以此得到ABTS+·工作液,工作液每次測定前現配。測定時反應體系包括3mL的ABTS+·工作液和200μL合適濃度的提取液,室溫避光靜置6min后在734nm波長下測定吸光值。

式中:A0為對照組吸光值,A1為樣品組吸光值。

1.2.8 液相色譜條件 采用SPD-M20A-DAD液相色譜系統分析李果實花色苷,色譜條件如下:流動相A:1%乙酸-水溶液(v/v),B:甲醇;梯度洗脫條件:0～10 min,10%～23% B;20～40 min,23%～28% B;40～45 min,28%～40% B;45～60 min,40%～55% B;60～65 min,55%～70% B;65～70 min,70%～95% B;色譜柱:C18column(Shim-pack VP-ODS 150 mm×4.6 mm×5 μm);流速:1 mL/min,上樣量10 μL,柱溫:30 ℃,檢測波長520 nm。

1.3 數據處理

運用Excel 2010統計分析數據,計算標準偏差并制圖。運用IBM SPSS Statistics 21.0,進行差異顯著性分析。

2 結果與分析

2.1 最大吸收波長的確定

‘黑寶石’李果實花色苷在pH3時最大吸收峰波長是520 nm(圖1)。實驗中測定樣品吸光度值均在可見光區520 nm處進行。

圖1 黑寶石李果實花色苷色素溶液全波長掃描圖Fig.1 Full wavelength scanning of pigment solution of the‘Friar’plum

2.2 色素液濃度對樹脂吸附率的影響

AB-8樹脂吸附花色苷的吸附率與樹脂的飽和吸附量和色素液中的花色苷濃度有關。由圖2可以看出,隨著色素液花色苷濃度的增大,樹脂的吸附率先增大后降低,色素液濃度為0.015 mg/mL時,吸附率最高達到86.46%,之后隨著花色苷含量的增加,吸附率顯著降低。由于色素液濃度過低時,樹脂吸附飽和所需要的時間長,樹脂吸附24 h吸附率比較低;色素液濃度增大,超過樹脂的飽和吸附量,吸附率也會降低。因此,選擇色素液的上樣濃度為0.015 mg/mL。

圖2 色素液濃度對樹脂吸附率的影響Fig.2 Effects of pigment concentration on adsorption rate of resin注:圖中不同字母代表具有顯著性差異(p<0.05);圖3～圖4同。

圖3 色素液pH對樹脂吸附率的影響Fig.3 Effects of pH value of pigment solution on adsorption rate of resin

2.3 色素液pH對樹脂吸附率的影響

pH影響花色苷的解離狀態和樹脂對花色苷的吸附能力。由圖3可知,隨著色素液pH的增加,吸附率呈現逐漸增加然后顯著降低的趨勢。色素液在pH2～4時,樹脂對花色苷的吸附率都超過了50%。其中,在pH3.0時,吸附效果較好,達到68.78%。為了減少緩沖液對色素和樹脂的影響，選擇蒸餾水稀釋得到的pH3.5的色素溶液進行動態吸附實驗。

2.4 乙醇體積分數對解吸率的影響

吸附在AB-8樹脂柱體上的花色苷,需要用乙醇溶液洗脫下來。由圖4可以得出,隨著乙醇體積分數的增加,乙醇對吸附在樹脂柱上的花色苷的解吸率逐漸提高。在乙醇體積分數為70%時,解吸率就可達80%以上。當乙醇體積分數為80%時解吸率為85.71%,而體積分數為100%時,解吸率為93.40%。乙醇濃度過低,解吸率顯著降低,解吸效果不好;而乙醇濃度過高,解吸率雖然相應地提高但造成乙醇用量的增加,從解吸率和成本的角度考慮,并結合后續花色苷的濃縮,選擇體積分數80%的乙醇溶液進行洗脫。

圖4 乙醇體積分數對解吸率的影響Fig.4 Effects of ethanol concentration on desorption rate of resin

2.5 上樣流速對吸附曲線的影響

上樣流速對樹脂吸附花色苷的量有一定的影響。花色苷與樹脂的接觸時間相對較長時,有利于色素分子與樹脂表面的結合,使得色素分子充分被樹脂吸附。由圖5可以看出,0.5 mL/min的上樣流速,流出液中的花色苷含量最低,反映出樹脂吸附的花色苷最多。當上樣流速提高時,流出液中的花色苷含量增多,樹脂吸附的花色苷含量減少;但是,1.5和2.0 mL/min的上樣流速,流出液中花色苷含量沒有明顯差別。但是上樣流速過低,所需的吸附時間較長。綜合考慮,選擇上樣流速1.0 mL/min。

圖5 上樣流速對樹脂吸附量的影響Fig.5 Effects of flow velocity of samples on adsorption capacity of resin

2.6 蒸餾水用量對糖分洗脫效果的影響

在AB-8樹脂柱吸附花色苷達到飽和后,再用蒸餾水洗脫吸附在樹脂上的可溶性糖分。由圖6可知,用30 mL蒸餾水洗脫吸附飽和的AB-8樹脂柱即可洗去大部分殘留在樹脂柱上的糖分,使糖分含量降低至0.0423 mg/mL;蒸餾水會同時將花色苷也洗脫下來,造成花色苷的損失。因此實驗選用30 mL蒸餾水洗脫除去糖分。

圖6 蒸餾水洗脫液中可溶性糖含量和花色苷含量的變化Fig.6 Soluble sugar content and changes of anthocyanin content in distilled water washing liquid

2.7 洗脫流速對解吸曲線的影響

由圖7可知,在不同洗脫流速條件下,當洗脫液的用量從5 mL增加到10 mL的時候,花色苷的含量顯著增加,花色苷含量均在10 mL洗脫液中達到最高值,而繼續增加洗脫液用量到15 mL時,花色苷含量顯著降低。可見,洗脫液用量在5～15 mL的范圍內洗脫了大部分的花色苷。當洗脫流速為0.5和1.5 mL/min時,洗脫液中花色苷含量峰值最高,當洗脫流速為1.0和2.0 mL/min時,洗脫液中花色苷含量峰值較低。當洗脫流速為0.5 mL/min時,洗脫峰型窄,而洗脫流速為2.0 mL/min時,洗脫峰型比較寬,存在嚴重的拖尾現象。這可能是由于較高的洗脫流速時,短時間內,只有較少量的色素溶于洗脫液中被洗脫下來,增加洗脫液的用量才能將色素洗脫地更完全,造成洗脫峰型寬。因此選用0.5 mL/min的洗脫流速。

圖7 洗脫流速對解吸曲線的影響Fig.7 Effects of elucnt flow rate on desorption curves

2.8 抗氧化能力的測定

2.8.1 DPPH自由基清除能力測定 花色苷清除DPPH自由基的能力常作為評價其抗氧化能力的重要指標。DPPH·中含有孤對電子,其乙醇溶液呈紫色,DPPH·清除測試實驗中,當向DPPH·溶液中加入一定濃度花色苷時,花色苷可以提供H原子,與DPPH·中孤對電子配對,DPPH·轉變成DPPH-H,溶液顏色由紫色向淺黃色變化,517 nm處吸光度變小,DPPH·清除程度越大,吸光值越小[16]。由圖8可知,隨著花色苷濃度的增大,DPPH·的清除能力增強。在濃度小于100 μg/mL時,純化花色苷對DPPH·自由基的清除能力明顯高于粗提物對·DPPH自由基的清除能力。但是,當濃度大于100 μg/mL時,純化花色苷與粗提物對·DPPH自由基的清除能力無明顯差別。

圖8 樣品對·DPPH的清除率Fig.8 Scavenging rate of samples on ·DPPH

2.8.2 ABTS自由基清除能力測定 ABTS+·經活性氧氧化后生成穩定的藍綠色陽離子自由基ABTS+·,加入的被測物質中若含有抗氧化成分,則該抗氧化物質會與ABTS+·反應使得反應體系褪色[17]。由圖9可知,隨著花色苷濃度的增大,ABTS+·的清除能力增強。在濃度為10和15μg/mL時,純化花色苷樣品對ABTS自由基的清除能力分別為粗花色苷的1.24和1.07倍。

圖9 樣品對ABTS+·的清除率Fig.9 Scavenging rate of samples on ABTS+·

2.9 純化對花色苷的組成的影響

由圖10可知,經AB-8大孔吸附樹脂純化后樣品在520 nm下有2個峰,即表示兩種花色苷單體,與標品比較后確定為矢車菊素-3-葡萄糖苷和矢車菊素-3-蕓香糖苷。純化前后花色苷提取液HPLC圖譜出峰保留時間相同、峰型相似,說明樹脂純化并沒有改變原提取物中花色苷的單體組成。純化前、后兩種花色苷單體的濃度如表1所示,經過純化,兩種花色苷單體濃度分別是純化前的2.10和1.99倍,且花色苷粗提樣和經樹脂純化的花色苷樣品的花色苷單體組成比例比較接近。

圖10 純化對李果實花色苷提取液組份的影響Fig.10 Effect of purification on the composition of anthocyanin of the‘Fraiar’plum

表1 純化對花色苷單體的濃度的影響

3 結論

實驗對AB-8大孔吸附樹脂進行了靜態和動態條件的優化,確定了最佳純化條件:以蒸餾水稀釋得到0.015 mg/mL的色素溶液,1.0 mL/min的上樣流速進行上樣,30 mL蒸餾水洗去糖分,用80%的乙醇溶液以0.5 mL/min的洗脫流速進行洗脫,得到純化后的花色苷樣品溶液。純化花色苷對DPPH和ABTS+自由基的清除能力均得到明顯的提高。

AB-8大孔吸附樹脂純化后的花色苷含有兩種花色苷單體,矢車菊素-3-葡萄糖苷和矢車菊素-3-蕓香糖苷。經過純化,兩種花色苷單體濃度分別是純化前的2.10和1.99倍,且AB-8大孔吸附樹脂純化過程中色素損失較少。由于純化前后花色苷種類和組成沒有明顯改變,AB-8大孔吸附樹脂純化過程主要去除了花色苷提取液中的可溶性糖類物質,還可能脫除了一部分多酚類物質。結果還表明,冷藏‘黑寶石’李果肉紅變積累的花色苷具有一定的開發利用價值。

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The purification of anthocyanins of ‘Friar’ plum with AB-8 macroporous resin

XIA Jin-jin,WANG Rui,ZHU Yuan,HONG Kai,WANG Li-min,CAO Jian-kang*

(College of Food Science and Nutritional Engineering,China Agricultural University,Beijing 100083,China)

The purification of ‘Friar’ plum anthocyanins with AB-8 macroporous resin was investigated in this paper. The conditions for the purification of anthocyanins in ‘Friar’ plum material were optimized by the static adsorption and dynamic analysis of AB-8 macroporous resin,and then,the changes of the content and antioxidant capacity of anthocyanins were studied. The results showed that the best purification conditions were sample with anthocyanins concentration of 0.015 mg/mL,pH3.5,adsorption flow rate 1.0 mL/min,elution flow rate 0.5 mL/min with 80% ethanol as elution agents. The antioxidant capacity of purification anthocyanin increased,the scavenging rate of purification anthocyanins on DPPH· was significantly higher than crude extracts when the concentration of anthocyanin less than 100 μg/mL. The scavenging rate of purification anthocyanins on ABTS+· were 1.24 and 1.07 times than the crude anthocyanins were when the concentration of anthocyanin was 10 and 15 μg/mL. ‘Friar’ plum had two monomers anthocyanin cyanidin-3-glucoside and cyanidin-3-rutinoside that their concentrations reached 261.6 mg/L and 26.6 mg/L respectively. The results will provide a theoretical basis and technical support for the study of the nature of plum,resource development,deep processing and transformation.

‘Friar’ plum;anthocyanin;AB-8 macroporous resin;purification;antioxidant

2016-08-29

夏錦錦(1993-)，女，大學本科，研究方向：食品科學與工程，E-mail：719664011@qq.com。

*通訊作者:曹建康(1976-)，男，博士，副教授，研究方向：果蔬采后生理，E-mail：cjk@cau.edu.cn。

公益性行業(農業)科研專項經費項目(201303075)。

TS255.36

B

1002-0306(2017)06-0266-06

10.13386/j.issn1002-0306.2017.06.042