超聲輔助萃取-梯度波長高效液相色譜法同時測定金櫻子中6 種活性成分

廖安輝，周光明，陳軍華，高 意，于 璐，張彩虹

（西南大學化學化工學院，發光與實時分析教育部重點實驗室，重慶 400715）

超聲輔助萃取-梯度波長高效液相色譜法同時測定金櫻子中6 種活性成分

廖安輝，周光明*，陳軍華，高 意，于 璐，張彩虹

（西南大學化學化工學院，發光與實時分析教育部重點實驗室，重慶 400715）

目的：建立超聲輔助萃取高效液相色譜法同時測定金櫻子中沒食子酸、兒茶素、蘆丁、槲皮素、山柰酚和芹菜素6 種活性成分的方法。方法：采用InertSustain C18（150 mm×4.6 mm，5 μm）色譜柱；流動相為甲醇（B）-0.1%乙酸溶液（A）；線性梯度洗脫；流速1.0 mL/min；紫外檢測梯度波長為280 nm（0～5.00 min）、350 nm（5.00～20.00 min）；柱溫35 ℃；進樣量20 μL。結果：該條件下6 種成分的分離度良好，標準曲線線性范圍良好，r不低于0.999 1（n=6），平均加標回收率（n=3）為96.21%～110.39%（相對標準偏差不高于3.14%）。結論：方法簡便、快速、準確，可為藥用植物金櫻子的定量檢測和質量控制提供實驗依據。

超聲輔助萃取；高效液相色譜；金櫻子；梯度波長；黃酮類化合物

中藥金櫻子（Rosae Laevigatae Fructus）為薔薇科常綠蔓性灌木金櫻子的種子，又名刺榆子、金罌子等[1-2]。金櫻子作為一種傳統中藥，其味酸、甘、澀、平；歸腎、膀胱、大腸經；果實入藥，有利尿、降血脂作用[3-4]?，F代醫學研究表明，金櫻子具有收澀、固精、止瀉等功效，具有良好的生物活性和藥用功能，是一味很有價值的藥食兩用中藥[5-8]。據文獻報道，金櫻子中的化學成分主要有甾體、三萜、酚酸、苯丙素和多糖等化合物，還含有維生素、氨基酸、檸檬酸、亞油酸及其衍生物等成分[9-11]。其中黃酮類化合物、有機酸化合物等具有非常好的抗氧化[12-13]、抗炎[14]和抗腫瘤作用[15-16]，Zhang Shuai等[17]研究表明黃酮類化合物可以有效地提高缺血性腦卒患者的生存率；Liu Yuetao等[18]研究表明黃酮類化合物可明顯降低小白鼠的血脂含量。此外，黃酮類化合物對小鼠肝臟急性損傷還具有保護作用[19-21]。因此很有必要對金櫻子中黃酮和有機酸成分進行定性和定量分析。

金櫻子中黃酮類化合物提取方法主要有超聲波輔助提取[22]、酶法提取[23]、微波技術提取[24]等；檢測方法包括紫外光譜檢測[25]、雙波長薄層掃描法[26]、大孔樹脂注層法[27]等。目前，對于金櫻子中總黃酮測定的研究較多，如薛梅等[28]報道了金櫻子中的總黃酮的提取及含量測定；陳乃富等[29]對金櫻子中總黃酮高效液相色譜指紋圖譜進行了研究。但是，鮮見金櫻子多種黃酮的分離和定量的報道，黃云祥等[30]利用高效液相法僅僅分離了金櫻子中的3 種黃酮類化合物。為了更好地評估金櫻子的藥材質量，有必要進一步研究其中黃酮等成分的含量。因此，本實驗利用超聲輔助萃取-高效液相色譜法完成了金櫻子中沒食子酸、兒茶素、蘆丁、槲皮素、山柰酚和芹菜素6 種成分的同時分離和定量分析。該方法測定快速、重復性好且檢測限低，這為金櫻子的質量控制和評估提供新的參考依據。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

金櫻子購于重慶市藥房。

沒食子酸、兒茶素、蘆丁、槲皮素、山柰酚和芹菜素對照品（純度均≥98.5%） 上海晶純實業有限公司；乙酸（分析純）、甲醇（色譜純） 重慶川東化工有限公司化學試劑廠；二次蒸餾水 實驗室自制。

1.2 儀器與設備

LC-20A高效液相色譜儀（包括SPD-20A紫外檢測器、CTO-10AS柱溫箱、LC-20AT泵） 日本島津公司；KH-3200B型超聲波清洗器 昆山禾創超聲儀器有限公司；SZ-2自動雙重純化水蒸餾器 上海滬西分析儀器廠有限公司；XY型電熱恒溫干燥箱 上海精宏實驗設備有限公司；FA2004A型分析天平 上海精天電子儀器有限公司。

1.3 方法

1.3.1 對照品溶液的配制

精密稱定各對照品適量于10 mL容量瓶中，甲醇稀釋至刻度，分別配制成質量濃度500.0 μg/mL沒食子酸、760.0 μg/mL兒茶素、500.0 μg/mL蘆丁、500.0 μg/mL槲皮素、460.0 μg/mL山柰酚和700.0 μg/mL芹菜素的對照品溶液。分別精密吸取對照品溶液各1.0 mL于10 mL容量瓶中，用甲醇定容至刻度，制成混合對照品溶液，置于冰箱（4 ℃）內避光保存備用。

1.3.2 樣品溶液的配制

精密稱取去核金櫻子果實殼干燥粉末（過60 目篩）0.1 g，置于具塞錐形瓶中，準確加入80%甲醇溶液8 mL，稱定質量，超聲20 min（120 W，40 kHz），放冷，再稱定質量，用80%甲醇溶液補足減失的質量，搖勻，靜止，取上清液用0.45 μm微孔濾膜過濾，即得樣品溶液。

1.3.3 色譜條件

色譜柱：InertSustain C18（150 mm×4.6 mm，5 μm）；流動相：甲醇為流動相B，乙酸（pH 3.0）為流動相A，梯度洗脫（0～5 min，28%～50% B；5～1 5 m i n，5 0%～6 0% B；1 5～2 0 m i n，60%～28% B）；流速：1.0 mL/min；進樣量：20 μL；檢測波長：0～5 min，280 nm；5～20 min，350 nm；柱溫：35 ℃。

2 結果與分析

2.1 樣品和對照品的色譜圖

圖1 樣品（A）和混合對照品（B）色譜圖Fig.1 Chromatograms of sample (A) and mixed standards (B)

樣品和標準對照品的色譜圖見圖1。當兩相鄰峰之間的分離度R（兩峰保留時間差與兩峰峰底寬平均值之商）大于1.5即為完全分離；經計算得6 個成分與相鄰組分的分離度介于1.51～4.8，說明已得到完全分離。圖譜選用拖尾因子T（5%峰高處峰寬與峰頂點至前沿的距離比）作為評價峰形的參數，T在0.95～1.05之間則說明峰形良好，經計算得組分1、3和6的T值1.09～1.13，說明存在一定的拖尾現象，這可能是因為樣品溶液中含有其他難分離的雜質所致；而組分2、4和5的T值均在0.96～1.03之間，說明峰形良好。

2.2 實驗條件考察結果

2.2.1 流動相對分離效果的影響

本實驗分別比較了甲醇、乙醇與不同pH值乙酸溶液作為流動相的分離效果。結果表明當pH 3.0時的乙酸溶液作為流動相A時能夠有效改善芹菜素色譜峰的拖尾現象。對比甲醇和乙醇作為流動相B時的色譜峰，發現甲醇作為流動相時山柰酚和芹菜素的分離度明顯大于乙醇作為流動相的分離度，這可能是由于乙醇的極性弱于甲醇，使得山柰酚和芹菜素的分離效果較差。為了改善色譜峰的峰形和避免樣品基質中雜質對分析目標物的干擾，不斷調節流動相的比例，最終確定了1.3.3節中的梯度洗脫條件。

2.2.2 波長對檢測效果的影響

查閱文獻可知沒食子酸、兒茶素、蘆丁分別在273、280、360 nm波長處有最大吸收，而槲皮素、山柰酚和芹菜素分別在360、360、350 nm波長處有最大吸收。綜合考慮后，實驗比較了樣品在254、280、320、350 nm波長處的吸收強度。結果表明待測成分在280 nm波長條件下均有較強吸收，但在此條件下也有較多雜質吸收峰，且在15 min后出現基線漂移現象；而在350 nm波長條件下，雖然沒食子酸和兒茶素無吸收，但蘆丁、槲皮素、山柰酚和芹菜素的出峰效果良好，且基線平穩、雜峰較少；所以最終采用1.3.3節中的梯度波長為最佳檢測條件。

2.3 單因素試驗結果

2.3.1 甲醇溶液體積分數的確定

圖2 甲醇體積分數對提取量的影響Fig.2 Effect of methanol concentration on the extraction eff i ciency

實驗比較了40%、50%、60%、80%和100%甲醇體積分數作為提取溶劑的提取效果，圖2表明：6種分析物的提取量隨著甲醇體積分數的增大而先增大后減小，最終確定60%甲醇體積分數作為最佳提取溶劑體積分數。

2.3.2 固液比的確定

圖3 固液比對提取量的影響Fig.3 Effect of solid-to-liquid ratio on the extraction eff i ciency

本實驗還比較了固液比分別為1∶20、1∶40、1∶60、1∶80、1∶100（g/mL）的提取效果，結果如圖3所示，當固液比為1∶60時，所測組分總提取量最高，故選擇1∶60的固液比進行下一步試驗。

2.3.3 超聲時間的確定

本實驗比較了甲醇超聲時間分別為10、20、30、40、50 min時所測6 種目標組分含量，結果表明樣品超聲10、30 min時提取量較低，在20 min得到的所測組分的總含量最高，40、50 min時提取量較30 min有所增加，但增量不明顯，故選擇20 min為最佳超聲時間，超聲時間對6 種活性成分提取量的影響見圖4。

圖4 超聲時間對提取量的影響Fig.4 Effect of ultrasound treatment time on the extraction eff i ciency

2.3.4 超聲功率的確定

實驗進一步比較了40%、60%、70%、80%、100%功率條件下所測組分提取量，結果表明在最大功率的60%（120 W）時提取出的6種活性成分量最高，故選擇最大功率的60%（120 W）為最佳超聲功率，超聲功率對6 種活性成分提取量的影響見圖5。

圖5 超聲功率對提取量的影響Fig.5 Effect of ultrasound power on the extraction eff i ciency

2.4 正交試驗結果

為進一步優化提取條件，本實驗采用L9（34）正交試驗優化各參數，其中主要考察甲醇體積分數、固液比、超聲時間和超聲功率4 個影響因素，各取3 個水平，試驗中利用6 種成分的提取總量來評價提取性能。正交試驗設計的結果及直觀分析見表1。從表1的極差R可知，各因素對6種成分提取總量的影響程度依次為B＞D＞C＞A，即超聲功率和甲醇體積分數是影響6種成分提取總量的主要因素，兩因素影響值接近且遠大于超聲時間的影響值。從直觀分析結果（表1）中可得提取6 種成分的最佳條件為A1B3C3D3，即超聲時間20 min、超聲功率200 W、固液比1∶100、甲醇體積分數60%。

表1 正交試驗設計和結果的直觀分析Table1 Orthogonal array design with intuitive analysis of experimental results

2.5 實驗方法學結果

2.5.1 線性關系考察結果

精確吸取混合對照品溶液（1.3.1節制得），以50%甲醇溶液逐步稀釋為8 個不同質量濃度的混合對照品溶液，由低質量濃度到高質量濃度每個質量濃度依次進樣3 次，并在1.3.3節色譜條件下進行分析。最后以對照品質量濃度為橫坐標X，平均峰面積為縱坐標Y，進行線性回歸分析。6 種被測成分的線性關系考察結果見表2。該條件下6 種成分的分離度良好，標準曲線線性范圍良好，相關系數r不低于0.999 1（n=6）。

表2 6 種被測成分的線性方程、線性范圍和相關系數Table2 Regression equations, linear ranges and correlation coeff i cients of 6 compounds

2.5.2 精密度實驗結果

取混合對照品溶液重復進樣6 次，測定各個對照品的峰面積，結果沒食子酸、兒茶素、蘆丁、槲皮素、山柰酚和芹菜素平均峰面積的相對標準偏差分別為1.76%、1.63%、1.45%、1.21%、1.33%、1.26%，表明儀器精確度良好。

2.5.3 穩定性實驗和重復性實驗結果

吸取同一供試溶液2 d內每隔3 h進樣測分析，結果表明沒食子酸、兒茶素、蘆丁、槲皮素、山柰酚和芹菜素平均峰面積相對標準偏差分別為1.57%、1.34%、1.52%、1.19%、1.27%、1.42%，由此表明該方法具有良好的穩定性。稱取同一批樣品6份制備供試品溶液（按照1.3.2節方法制備），分別進樣分析，結果顯示沒食子酸、兒茶素、蘆丁、槲皮素、山柰酚和芹菜素平均峰面積相對標準偏差（n=6）分別為1.37%、1.37%、1.29%、1.04%、0.95%、0.93%，表明儀器重復性良好。

2.5.4 樣品的含量測定及回收率實驗結果

取金櫻子粉末制備供試品溶液3 份（以1.3.2節中的方法），每份樣品進樣測定分析，根據表2中的線性方程得出樣品中各個成分的含量，結果表明金櫻子中含有沒食子酸450.1 μg/g、兒茶素2 324.6 μg/g、蘆丁182.4 μg/g、槲皮素20.8 μg/g、山柰酚8.2 μg/g、芹菜素12.1 μg/g。稱取9 份同一批次粉末各0.1 g，每3 個為一組，每組按照低、中、高分別加入對應含量的對照品溶液，再按照1.3.1節制備供試品溶液，得到3 組9 個樣品溶液，從低質量濃度到高質量濃度分別進樣2 次測定分析，計算平均回收率，見表3。平均加標回收率（n=3）為96.21%～110.39%（相對標準偏差不高于3.14%）。

表3 樣品含量測定及加標回收率實驗（n=3）Table3 Contents and spiked recovery of the analytes in real samples (n= 3)

3 結 論

本實驗采用超聲輔助萃取的方法，通過單因素試驗和正交試驗優化了金櫻子中沒食子酸、兒茶素、蘆丁、槲皮素、山柰酚和芹菜素的最佳提取條件，并采用梯度波長同時測定金櫻子中的6 種有效成分，確立了最佳檢測波長為280 nm（0～5 min）、350 nm（5～20 min），甲醇體積分數60%，固液比1∶60（g/mL），超聲時間20 min，超聲功率100%，其中對提取結果影響最大的是甲醇體積分數和超聲功率；結果表明金櫻子中含有沒食子酸450.1 μg/g、兒茶素2 324.6 μg/g、蘆丁182.4 μg/g、槲皮素20.8 μg/g、山柰酚8.2 μg/g、芹菜素12.1 μg/g；本實驗通過高效液相色譜法實現了對金櫻子中沒食子酸、兒茶素、蘆丁、槲皮素、山柰酚和芹菜素的同時分離和定量測定；具有方法穩定性強，檢測限低等優點；這給中藥金櫻子中有效成分的研究提供了新的參考價值，也給測定金櫻子中的其他有效成分提供了可行的實驗參考條件。

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Simultaneous Determination of Six Active Compounds in Rosae Laevigatae Fructus by Ultrasonic-Assisted Extraction and HPLC with Gradient Wavelength Detection

LIAO Anhui, ZHOU Guangming*, CHEN Junhua, GAO Yi, YU Lu, ZHANG Caihong
(Key Laboratory on Luminescence and Real-Time Analysis, Ministry of Education, School of Chemistry and Chemical Engineering, Southwest University, Chongqing 400715, China)

Objective: To establish a method for and the simultaneous determination of gallic acid, catechin, rutin, quercetin, kaempferol and apigenin in Rosae Laevigatae Fructus by ultrasonic-assisted extraction combined with high performance liquid chromatography (HPLC). Methods: The analytes in Rosae Laevigatae Fructus were separated on an InertSustain C18column (150 mm × 4.6 mm, 5 μm). The mobile phase consisted of methanol and 0.1% acetic acid (pH 3.0) for gradient elution at a fl ow rate of 1.0 mL/min. The UV gradient wavelength for detection was set at 280 nm (0–5.00 min) and 350 nm (5.00–20.00 min). The column temperature was kept at 35 ℃. Results: The complete separation of 6 active ingredients was achieved under the above conditions. The calibration curves of the analytes showed a good linear relationship (r ≥ 0.999 1, n = 6). The average recoveries were in the range of 96.21%–110.39% with relative standard deviation (RSD) ≤ 3.14%. Conclusion: The method is simple, rapid and accurate and can provide a basis for the quantitative detection and quality control of Rosae Laevigatae Fructus.

ultrasonic-assisted extraction; HPLC; Rosae Laevigatae Fructus; gradient wavelength; fl avonoid compounds

10.7506/spkx1002-6630-201704023

O657.72

A

1002-6630（2017）04-0141-05

廖安輝, 周光明, 陳軍華, 等. 超聲輔助萃取-梯度波長高效液相色譜法同時測定金櫻子中6 種活性成分[J]. 食品科學, 2017, 38(4): 141-145. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201704023. http://www.spkx.net.cn

LIAO Anhui, ZHOU Guangming, CHEN Junhua, et al. Simultaneous determination of six active compounds in Rosae Laevigatae Fructus by ultrasonic-assisted extraction and HPLC with gradient wavelength detection[J]. Food Science, 2017, 38(4): 141-145. (in Chinese with English abstract)

10.7506/spkx1002-6630-201704023. http://www.spkx.net.cn

2016-05-26

國家自然科學基金面上項目（21277110）；中央高?；究蒲袠I務費專項（100030-2120130993）

廖安輝（1992—），女，碩士研究生，研究方向為離子色譜。E-mail：lah166@email.swu.edu.cn

*通信作者：周光明（1964—），男，教授，博士，研究方向為色譜及其聯用技術。E-mail：gmzhou@swu.edu.cn