云南不同地區烘焙咖啡豆主要成分分析及類黑精組成成分

劉亞玲，譚 超，龔加順*

云南不同地區烘焙咖啡豆主要成分分析及類黑精組成成分

劉亞玲，譚 超，龔加順*

（云南農業大學食品科學技術學院，云南 昆明 650201）

以云南3 個咖啡主產區（普洱、怒江、德宏）的生咖啡豆為原料，通過不同程度（輕度、中度、重度）烘焙，對其主要成分進行分析，并提取類黑精，采用熱裂解-氣相色譜-質譜（pyrolysis-gas chromatography-mass spectrometry，Py-GC-MS）聯用技術分析咖啡類黑精的化學組成。結果顯示：隨著烘焙程度加深，咖啡豆的蛋白質和粗脂肪含量增加，總氨基酸含量降低，其中蛋白質含量最高為重度烘焙后的普洱咖啡豆（16.3 g/100 g），氨基酸含量最高為普洱生咖啡豆（9.41%），粗脂肪含量最高為中度烘焙后的德宏咖啡豆（13.85 g/100 g），礦物質元素中含量較高的為K、Mg、P、Ca，普洱咖啡豆經重度烘焙后K含量最高（2.2 g/100 g）。Py-GC-MS分析結果表明：不同產地、不同烘焙程度咖啡豆的類黑精組成差異明顯，但也存在共性特征，咖啡因和酸類相對含量最高，其次是胺類、酯類、酚類、吡咯類、呋喃類、吡啶類、醛類、醇類、酮類等。

云南咖啡；主成分分析；類黑精；熱裂解-氣相色譜-質譜聯用

咖啡成分復雜，包含多種有機化合物和礦物質[1]，由于生長環境和烘焙程度如溫度、時間不同，咖啡中的成分含量各不相同，直接影響咖啡的口感、香味、顏色及品質[2]。其中變化較顯著的有蛋白質、脂肪和礦物質元素等[3]。

生咖啡豆中的化學組分在烘焙過程中會發生一系列反應如美拉德和焦糖化反應等才能形成咖啡特有的風味[4]。類黑精就是美拉德反應后期形成的一類棕褐色的、結構復雜的大分子化合物[5]。Hayase等[6]對類黑精捕獲自由基進行了研究，推測其可能有還原酮、烯胺或吡咯類的結構。Kucera等[7]用高效液相色譜法分析了不同烘焙度的意式濃縮咖啡中的化學成分差異，結果顯示包括類黑精、蒼術苷衍生物、綠原酸和脂肪在內的四組化合物都存在差異。Guido等[8]對6 款意式濃縮咖啡進行了多糖結構和類黑精成分的研究發現，多糖與類黑精含量平均為9.09%和10.17%。Goya等[9]研究了HepG2氧化損傷模型體系中，一定濃度范圍內的咖啡類黑精對HepG2細胞具有保護作用。云南是中國最大的咖啡豆生產基地，主要分布于普洱、怒江、保山、德宏等地，但咖啡種植有較強的地域性[10]，受區域、氣候等多種影響，品質差異較大。咖啡的風味、色澤、香氣以及顏色主要受烘焙程度的影響，特別是類黑精類物質受烘焙程度的影響極大。因此，揭示烘焙程度對咖啡品質影響十分重要。

本研究以云南普洱、怒江、德宏三大產區咖啡豆為原料，經過不同程度（輕度、中度、重度）的烘焙，分析其粗脂肪、蛋白質、氨基酸、礦物質元素含量差異。同時提取類黑精，采用熱裂解-氣相色譜-質譜（pyrolysisgas chromatography-mass spectrometry，Py-GC-MS）聯用技術進行分析，推斷類黑精組成成分，揭示不同烘焙度對不同產地咖啡成分及類黑精組成的影響，為云南咖啡發展提供理論依據。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

生咖啡豆產自普洱、怒江、德宏三地，均為小粒咖啡豆。

無水乙醇、石油醚、氫氧化鈉、苯酚、過氧化氫（均為分析純） 天津市風船化學試劑科技有限公司；硫酸（分析純） 西隴化工股份有限公司；鹽酸（分析純） 重慶川東化工（集團）有限公司。

1.2 儀器與設備

KWS1530X-H7R烤箱 格蘭仕集團；WND-500A粉碎機 溫嶺市林大機械有限公司；ISQ LT GC-MS聯用儀美國Thermo公司；LGJ-10普通型冷凍干燥機 鄭州明天儀器設備有限公司；索氏提取器 上海秉越電子儀器有限公司；凱氏定氮儀 上海平軒科學儀器有限公司；7700X電感耦合等離子體質譜儀 美國安捷倫公司；A300氨基酸自動分析儀 德國曼默博爾公司；JCL-22居里點熱裂解器 北京佳儀（JAI-CHINA）分析設備有限公司。

1.3 方法

1.3.1 咖啡樣品的制備

等量稱取3 個產地生咖啡豆，分別在230 ℃烘焙12 min得到輕度烘焙豆；240 ℃烘焙14 min得到中度烘焙豆；250 ℃烘焙17 min得到重度烘焙豆。粉碎至100 目備用。

1.3.2 類黑精的制備

根據類黑精溶于水不溶于乙醇等有機溶劑的特點結合嚴昊[11]的分析方法來確定咖啡類黑精的提取方法。分別取適量樣品，在80 ℃熱水中溶解30 min，過濾，重復3 次，合并濾液離心（4 000 r/min，15 min），取上清液，以樣液-無水乙醇（3∶7，V/V）混合溶液，醇析提取3 h過濾，沉淀冷凍干燥，得到咖啡類黑精。1.3.3 咖啡豆成分分析

蛋白質含量測定：采用凱氏定氮法，按GB/T 5009.5—2010《食品中蛋白質的測定》檢測[12]；粗脂肪含量測定：采用索氏抽提法，按GB/T 5009.6—2003《食品中脂肪的測定》檢測[13]；礦物質元素含量測定：采用電感耦合等離子體發射光譜法，按NY/T 1653—2008《蔬菜、水果及制品中礦物質元素的測定》檢測[14]；氨基酸含量測定：按GB/T 5009.124—2003《食品中氨基酸的測定》使用氨基酸自動分析儀檢測[15]。

1.3.4 Py-GC-MS分析

Py條件：熱裂解時間10 s，熱裂解溫度380 ℃，進樣溫度380 ℃。

GC條件：J&W DB-5石英毛細柱（30 m×0.25 mm，0.25 ?m）；分析采用一級程序升溫，初始溫度60 ℃，保持5 min，以10 ℃/min的速率升至200 ℃，保持2 min，以5 ℃/min的速率升至270 ℃，保持1 min；載氣為氦氣；流量為1.0 mL/min。

MS條件：電子電離源；傳輸線溫度270 ℃；離子源溫度220 ℃；掃描時間0.2 s；質量掃描范圍m/z 30～400。

稱取試樣0.5 mg，包裹于鐵磁體的熱箔片中，在380 ℃條件下裂解，進樣分析。主要裂解產物相對含量的確定采用面積歸一化法。

2 結果與分析

2.1 咖啡豆主要成分分析

不同產地的咖啡豆經過不同條件烘焙后，研究包含生咖啡在內的共12 種咖啡豆的成分，結果如表1、2所示。礦物質元素、蛋白質、粗脂肪、氨基酸含量都不盡相同。普洱和怒江地區生咖啡豆中礦物質元素含量由高到低均為K＞Mg＞P＞Ca＞Mn＞Fe＞Na＞Cu＞Zn；礦物質元素Mg、P、Ca、Mn、Zn含量都隨著烘焙程度加深呈升高趨勢，原因可能是咖啡豆在烘焙過程中，一方面是淀粉轉化為焦糖，水分也隨著二氧化碳而蒸發，另一方面是有些成分如纖維質也會被碳化掉[16]，從而導致同等質量條件下礦物質元素含量升高；普洱咖啡豆經輕度烘焙后，Fe（64.8 mg/kg）、Cu（20.2 mg/kg）、Na（17.2 mg/kg）、Zn（9.08 mg/kg）含量與其他地區咖啡豆相比最高，經重度烘焙后，K（2.20 g/100 g）、Mg（0.272 g/100 g）含量與其他地區咖啡豆相比最高；德宏咖啡豆經重度烘焙后，P（0.242 g/100 g）、Ca（0.188 g/100 g）含量與其他地區咖啡豆相比最高；怒江咖啡豆經中度和重度烘焙后Mn（118 mg/kg）含量與其他地區咖啡豆相比最高。

蛋白質在美拉德反應中與含羧基的糖類化合物反應生成醛、酮等物質[17]，但研究結果顯示蛋白質含量在烘焙后反而增加，可能是因為類黑精主要有3 種結構，其中一種是蛋白質與低分子質量著色化合物交聯產生的以蛋白質為基本成分的類黑精[18]，所以咖啡經過烘焙后蛋白質總體含量增加；經過重度烘焙后的咖啡豆蛋白質含量由高到低依次為：普洱（16.3 g/100 g）＞怒江（15.9 g/100 g）＞德宏（15.0 g/100 g）。普洱和德宏咖啡豆經重度烘焙后蛋白質含量均比生咖啡豆增加3.3 g/100 g。

烘焙后的咖啡豆粗脂肪含量升高，可能是由于烘焙過程中新產生一些油溶性物質[19]，隨著咖啡豆表面油脂的生成而溶解于其中，使得粗脂肪含量升高；而脂肪在高溫條件下容易被氧化，因此怒江和德宏咖啡豆的粗脂肪含量隨著烘焙程度加深先升高后降低；經過重度烘焙后的咖啡豆，粗脂肪含量由高到低依次為：德宏（13.77 g/100 g）＞普洱（11.96 g/100 g）＞怒江（11.38 g/100 g）。德宏咖啡豆經中度烘焙后粗脂肪含量比生咖啡豆增加8.35 g/100 g 。

氨基酸總量隨著烘焙程度加深而降低，是由于美拉德反應中氨基酸參與合成類黑精，在加熱過程中分解為呋喃、吡啶等物質[20]。生咖啡豆中氨基酸總量從高到低依次為普洱（9.41%）＞德宏（8.49%）＞怒江（6.90%）；其中谷氨酸含量最高，其次為天冬氨酸和亮氨酸，蛋氨酸含量最低；賴氨酸和精氨酸含量變化較大，烘焙后的咖啡豆與生咖啡豆相比明顯降低；脯氨酸在普洱咖啡豆中未檢測到；怒江咖啡豆的氨基酸含量變化不明顯，普洱咖啡豆和德宏咖啡豆氨基酸含量變化均呈降低趨勢。

表1 不同烘焙度對不同產地咖啡成分的影響Table1 Effects of different roasting degrees on the chemical composition of coffee beans from different producing areas

表2 不同烘焙度對不同產地咖啡氨基酸含量影響Table2 Effects of different roasting degrees on the amino acid contents of coffee beans from different producing areas %

2.2 烘焙咖啡豆的類黑精Py-GC-MS鑒定

3 個產地咖啡豆經不同程度烘焙后提取類黑精，通過Py-GC-MS分析，在380 ℃裂解溫度條件下得到3 組總離子流圖，如圖1所示，3 組裂解產物如表3～5所示。

圖1 輕度烘焙（A）、中度烘焙（B）和重度烘焙（C）咖啡類黑精380 ℃裂解總離子流圖Fig. 1 Total ion current chromatograms of melanoidins in heavily roasted coffee beans at pyrolysis temperature of 380 ℃

表3 輕度烘焙咖啡類黑精380 ℃裂解產物（匹配度≥50）Table3 Pyrolysis products of melanoidins in mildly roasted coffee beans at 380 ℃

續表3

表4 中度烘焙咖啡類黑精380 ℃裂解產物（匹配度≥50%）Table4 Pyrolysis products of melanoidins in moderately roasted coffee beans at 380 ℃

續表4

表5 重度烘焙咖啡類黑精380 ℃裂解產物（匹配度≥50%）Table5 Pyrolysis products of melanoidins in severely roasted coffee beans at 380 ℃

續表5

輕度烘焙咖啡類黑精中，普洱咖啡類黑精共檢測出115 種裂解產物，匹配度不小于50%的有19 種，其中相對含量較高的有咖啡因（47.01%）、棕櫚酸（6.99%）、油酸酰胺（5.11%）、3-異丁基-2,3,6,7,8,8a-六氫吡咯[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮（1.80%）；怒江咖啡類黑精共檢測出159 種裂解產物，匹配度不小于50%的有30 種，其中相對含量較高的有咖啡因（23.77%）、棕櫚酸（22.85%）、硬脂酸（6.09%）、油酸酰胺（1.09%）、（S）-5-羥甲基二氫呋喃-2-酮（1.03%）；德宏咖啡類黑精共檢測出78 種裂解產物，匹配度不小于50%的有10 種，其中相對含量較高的有咖啡因（27.94%）、棕櫚酸（19.00%）、油酸酰胺（2.04%）。

中度烘焙咖啡類黑精裂解產物中，普洱咖啡類黑精共檢測出168 種裂解產物，匹配度不小于50%的有26 種，其中相對含量較高的有咖啡因（37.57%）、棕櫚酸（8.86%）、油酸酰胺（2.45%）、硬脂酸（2.11%）、3-異丁基-2,3,6,7,8,8a-六氫吡咯[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮（2.08%）、（S）-5-羥甲基二氫呋喃-2-酮（1.14%）、吡咯并（2,1-F）吡嗪-1,4-二酮（1.05%）；怒江咖啡類黑精共檢測出102 種裂解產物，匹配度不小于50%的有19 種，其中相對含量較高的有咖啡因（39.36%）、棕櫚酸（15.02%）、硬脂酸（2.80%）、3-異丁基-2,3,6,7,8,8a-六氫吡咯[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮（1.89%）、2-甲基-3-羥基-4-吡喃酮（1.18%）、3-羥基吡啶（1.14%）；德宏咖啡類黑精共檢測出112 種裂解產物，匹配度不小于50%的有17 種，其中相對含量較高的有咖啡因（36.25%）、棕櫚酸（16.46%）、硬脂酸（4.54%）。

重度烘焙咖啡類黑精裂解產物中，普洱咖啡類黑精共檢測出174 種裂解產物，匹配度不小于50%的有32 種，其中相對含量較高的有咖啡因（37.24%）、棕櫚酸（9.14%）、3-異丁基-2,3,6,7,8,8a-六氫吡咯[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮（6.50%）、（2-氨基乙基）芐基氨基甲酸叔-丁基酯（2.45%）、吡咯并（2,1-F）吡嗪-1,4-二酮,2,3,6,7,8,8A-六氫-3-芐（2.35%）、（S）-5-羥甲基二氫呋喃-2-酮（1.70%）、3-氰基-4-氧代吡咯烷-1-甲酸叔丁酯（1.18%）、六氫吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮（1.00%）；怒江咖啡類黑精共檢測出83 種裂解產物，匹配度不小于50%的有14 種，其中相對含量較高的有咖啡因（22.25%）、棕櫚酸（21.89%）、硬脂酸（5.04%）；德宏咖啡類黑精共檢測出93 種裂解產物，匹配度不小于50%的有35 種，其中相對含量較高的有咖啡因（26.52%）、棕櫚酸（14.23%）、硬脂酸（3.30%）、3-異丁基-2,3,6,7,8,8a-六氫吡咯[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮（1.97%）。

2.3 不同產地咖啡豆經烘焙后的類黑精Py-GC-MS比較

經過分析發現，不同地區、不同烘焙程度咖啡豆類黑精熱裂解產物存在明顯差異，也有共性特征。

咖啡因是類黑精中檢測出相對含量最高的物質，對咖啡的苦味貢獻較大[21]。咖啡因熱穩定性強，在烘焙過程中含量較為穩定[22]。普洱咖啡類黑精中咖啡因相對含量較高，輕度烘焙后咖啡類黑精相對含量為47.01%；相對含量最低的是重度烘焙后的怒江咖啡類黑精，為22.25%。

酸類化合物主要影響咖啡的酸味，在怒江咖啡類黑精中相對含量較高，重度烘焙后相對含量為56.93%；相對含量最低的是輕度烘焙后的普洱咖啡類黑精，為6.99%；所有類黑精中相對含量最高的酸類化合物都是棕櫚酸和硬脂酸。

胺類化合物是咖啡的基本香氣物質，相對含量最高的是重度烘焙后的德宏咖啡類黑精，為7.04%，其次是輕度烘焙后的普洱咖啡類黑精，為5.11%；中度烘焙后的怒江咖啡類黑精中不含有；所有類黑精中相對含量最高的胺類化合物都是油酸酰胺。

酯類化合物在輕度烘焙后的怒江咖啡類黑精中相對含量為5.66%，其次是重度烘焙后的普洱咖啡類黑精（4.78%）和德宏咖啡類黑精（2.85%）。

酚類化合物主要表現為愉悅的丁香風味[23]，相對含量最高的是中度烘焙后的普洱咖啡類黑精，其中4-乙烯基-2-甲氧基苯酚相對含量最高（0.25%），它也是類黑精中主要的酚類化合物。

酮類化合物在重度烘焙后的普洱咖啡類黑精相對含量為0.36%；只在重度烘焙后的德宏咖啡類黑精中相對含量為0.10%，輕度和中度烘焙后的咖啡類黑精中不含有。

醇類化合物在怒江咖啡類黑精中相對含量最高，經過重度烘焙后相對含量為0.51%；相對含量最少的是中度烘焙后的普洱咖啡類黑精，為0.04%，而輕度和重度烘焙后的普洱咖啡類黑精中不含有。

醛類化合物對咖啡奶油味貢獻較大[24]。只有輕度烘焙后的普洱咖啡類黑精和怒江咖啡類黑精中含有，相對含量分別為0.30%和0.06%，僅含有的一種醛類化合物分別是5-羥甲基糠醛（0.30%）和壬醛（0.06%）。

呋喃、吡咯、吡啶類化合物在咖啡中主要表現為燒焦味和焦糖化味[25]。在經過重度烘焙后普洱咖啡類黑精中相對含量最高，為11.42%；而經過重度烘焙后怒江咖啡類黑精中相對含量最低，為0.32%。

不同地區、不同烘焙溫度咖啡類黑精中也有共存成分，相對含量最高的共存成分是咖啡因和棕櫚酸，成分差異見圖2。研究結果表明，不同烘焙度對咖啡成分及其類黑精組成有較大影響，而且不同產地咖啡差異明顯，這為不同產地咖啡豆的烘焙工藝提供了理論指導和依據。

圖2 高組分咖啡因和棕櫚酸相對含量比較Fig. 2 Comparison of caffeine and palmitic acid contents in roasted coffee beans

3 結 論

本實驗以云南3 個主產區咖啡豆為原料，經過不同程度烘焙后，對其主要成分進行分析，并提取了類黑精，采用Py-GC-MS技術分析了類黑精的組成成分及差異。由于種植區域、環境及土壤條件的不同，普洱咖啡中礦物質元素總體含量和蛋白質含量較高；德宏咖啡豆中粗脂肪含量最高；氨基酸總量隨著烘焙程度加深而降低，最高的是普洱咖啡豆。在類黑精組成成分中，普洱和德宏咖啡類黑精中相對含量最高的為咖啡因；怒江咖啡類黑精中相對最高的為酸類化合物，其中相對含量最高的是棕櫚酸和硬脂酸。類黑精組成成分中還有胺類、酯類、酚類、吡咯類、呋喃類、吡啶類、醛類、醇類、酮類等。

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Main Chemical Composition and Melanoidin Composition of Roasted Coffee Beans from Different Regions of Yunnan

LIU Yaling, TAN Chao, GONG Jiashun*
(College of Food Science and Technology, Yunnan Agricultural University, Kunming 650201, China)

The main chemical composition of mildly, moderately, and heavily roasted coffee beans from three major coffeeproducing areas (Pu’er, Nujiang, and Dehong) in Yunnan province was analyzed and melanoidins were extracted from them for analysis by pyrolysis-gas chromatography-mass spectrometry (Py-GC-MS) technique. Results showed that the contents of protein and fat in roasted coffee beans increased with the degree of roasting, and total amino acids decreased. The protein content of heavily roasted coffee beans from Pu’er was the highest (16.3 g/100 g), and the highest amino acid content (9.41%) was detected in raw coffee beans from Pu’er. On the other hand, moderately roasted coffee beans from Dehong had the highest crude fat content (13.85 g/100 g). The dominant minerals were K, Mg, P and Ca. The K content of heavily roasted coffee beans from Pu’er was the highest (2.2 g/100 g). The Py-GC-MS analysis indicated that the melanoidin composition of coffee beans varied signif cantly depending on geographic origin and roasting degree. However, there were some common characteristics. The contents of caffeine and acid were the highest, followed by esters, amines, phenols, pyrroles, furans, aldehydes, alcohols, ketones.

Yunnan coffee; principal component analysis; melanoidin; pyrolysis-gas chromatography-mass spectrometry (Py-GC-MS)

10.7506/spkx1002-6630-201702029

TS255.1

A

1002-6630（2017）02-0176-08

劉亞玲, 譚超, 龔加順. 云南不同地區烘焙咖啡豆主要成分分析及類黑精組成成分[J]. 食品科學, 2017, 38(2): 176-183. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201702029. http://www.spkx.net.cn

LIU Yaling, TAN Chao, GONG Jiashun. Main chemical composition and melanoidin composition of roasted coffee beans from different regions of Yunnan[J]. Food Science, 2017, 38(2): 176-183. (in Chinese with English abstract)

10.7506/ spkx1002-6630-201702029. http://www.spkx.net.cn

2016-05-07

云南省建立農科教相結合新型農業社會化服務體系試點項目（2014NG004-08）

劉亞玲（1991—），女，碩士研究生，研究方向為食品生物技術。E-mail：343242272qq.com

*通信作者：龔加順（1971—），男，教授，博士，研究方向為茶葉化學與功能。E-mail：gong199@163.com