八角茴香精油的成分分析及生物活性研究進展

權美平

(1.渭南師范學院 化學與環境學院，陜西 渭南 714000；2.陜西省河流濕地生態與環境重點實驗室，陜西 渭南 714000)

八角茴香精油的成分分析及生物活性研究進展

權美平1，2

(1.渭南師范學院 化學與環境學院，陜西 渭南 714000；2.陜西省河流濕地生態與環境重點實驗室，陜西 渭南 714000)

八角茴香精油具備潛在的生物活性，在食品領域有一定的應用前景。總結了不同提取方法所得八角茴香精油的具體化學組成。介紹了八角茴香精油的抑菌及抗氧化活性。最后分析了精油具備的相應生物活性的物質基礎。

八角茴香；精油；成分分析；生物活性；抑菌作用

八角茴香(IlliciumverumHook.F.)又稱大茴香，是木蘭科八角屬植物，主產于我國的廣西、廣東、貴州、云南等省。其干燥成熟果實不僅具有濃郁香氣，且味甘、性溫，具有開胃下氣散寒、暖腎等效果，為我國的特產香辛料和中藥，也是居家必備的調料[1]。八角果實含揮發油、有機酸類、黃酮類、茴香醚、茴香醛等有效成分，具有抑菌及抗氧化作用。其中八角茴香精油經研究表明，其化學成分主要由大茴香醛、檸檬烯、反式茴香腦、草蒿腦及β-石竹烯等多種化合物組成。研究表明[2,3]：八角茴香精油作為天然防腐劑和保鮮劑在肉制品及果蔬等食品領域有一定的應用價值。植物精油的化學成分因原料來源及提取方法等差異導致精油化學成分呈現明顯差異，而精油的生物學活性又與其化學成分有密不可分的聯系。故本文主要針對八角茴香精油的化學成分及生物學活性進行總結介紹，以期為八角茴香資源的開發和利用提供指導。

1 八角茴香精油的化學成分分析

首先以不同方法提取植物精油或特殊材料富集植物中的芳香性成分，其次使用色譜等技術進行揮發油的分析和鑒定，此為目前植物揮發油化學成分分析普遍采用的操作方法。植物揮發油的化學成分鑒定方法目前仍以氣相色譜-質譜聯用(GC-MS)相結合為最重要和常用的手段，另外亦有采用保留值定性、柱前或柱后衍生化配合等方法進行分析。下文將不同提取工藝及分析條件下八角茴香精油的研究現狀予以概括。

植物精油的化學成分由于種屬、產地和提取方法等的不同，其精油的化學成分呈現明顯的差異，而其化學組成與藥理功能緊密相關，這對不同來源的八角茴香精油的化學分析尤為重要。王同禹等[4]采用廣西八角茴香為原料，以經典的水蒸氣蒸餾法提取精油及以乙醚萃取水蒸氣蒸餾殘余液體中的物質成分，通過GC-MS對二者成分的化學分析結果表明：八角茴香精油的主要成分為大茴香腦(75.59%)、草蒿腦(7.78%)、大茴香醛(2.18%)。乙醚萃取液中的主要成分為大茴香醛(48.40%)、對丙酮基茴香醚(13.55%)、大茴香酸(3.92%)。陽小勇等[5]采用廣西賓陽羅香鄉3種八角茴香(大紅八角、干枝八角、角花八角)為原料，以石油醚為溶劑，采用索氏法獲取精油，并對精油的化學成分結果表明：大紅八角精油主成分為反式茴香腦(73.31%)、茴香醛(5.54%)；小茴香靈(10.06%)；干枝八角精油主成分為反式茴香腦(50. 02%)、茴香醛(21.25%)、β-石竹烯(7.14%)；角花八角精油主成分為反式茴腦(58.16%)、茴香醛(10.46%)、小茴香靈(11.94%)、4-甲氧基肉桂醛(5.51%)。3種不同原料的八角茴香精油中含量較多的共有成分為：反式茴香腦和茴香醛。蔡定建等[6]采用綠色、環保、高效的超臨界二氧化碳 (SFE-CO2)萃取技術對八角茴香精油的主要成分分析表明：反式茴香醚(71.46%)、對丙烯基苯基異戊烯醚(11.59%)和草蒿腦(5.09%)。王琴等[7]同樣以SFE-CO2對廣西防城產地的八角茴香精油的分析表明：反式茴香醚(84.24%)和茴香醛(1.27%)。李祖光等[8]則以新技術固相微萃取法富集八角茴香揮發性風味成分并通過GC-MS聯用技術對購于杭州當地八角茴香的揮發性風味成分定量分析的結果表明：八角茴香揮發性成分為反式茴香腦(80.76%)、檸檬烯(6.93%)、草蒿腦(2.07%)、β-石竹烯(1.45%)、α-香檸檬烯(0.99%)、3-蒈烯(0.89%)、β-雪松烯(0.82%)、茴香醛(0.56%)、異石竹烯(0.56%)、芳樟醇(0.50%)等多種化合物。綜上，不同提取方法及原料的差異造成了其精油成分的差異；另外由于反式及順式茴香腦、草蒿腦和茴香醛具有八角茴香氣味，所以八角茴香的特征性風味與這些組分緊密相關；檸檬烯、α-香檸檬烯及β-石竹烯等均具有一定的香氣，故上述這些關鍵成分對八角茴香特殊風味均有一定的貢獻。

2 八角茴香精油的抑菌活性

許多植物精油成分具有較強的抑制或殺菌特性，且安全、無刺激、毒副作用小，精油作為天然抑菌物質受到廣泛的關注。近年來的研究表明[9]：八角茴香精油是脫水劑、蛋白質變性劑、脂溶液劑、可使蛋白質脫水、變性，損害細胞膜而具殺菌能力，所以其具有較好的抑菌和殺蟲活性而備受研究學者關注。付敏東等[10]通過抑菌圈和最小抑菌濃度(MIC)法，研究八角茴香精油對細菌和真菌的抗菌試驗結果表明：八角茴香油對金黃色葡萄球菌、酵母菌的抑菌圈直徑最大，屬最敏感，對大腸桿菌和霉菌屬于中度敏感，MIC的測定與抑菌圈結果一致，說明八角茴香精油對細菌、真菌均有一定的抗菌作用，它是一種天然的廣譜抗菌藥。王同禹等以水蒸氣蒸餾法所得八角茴香精油及以乙醚萃取水蒸氣蒸餾殘余液體中的物質成分，并以此兩種成分的抑菌活性試驗結果證實：乙醚萃取液中對金黃色葡萄球菌、大腸桿菌、枯草桿菌、黑曲霉、黃曲霉和桔青霉的最小抑菌濃度分別為20，10，5，2.5，1.25，0.625 mL/L，對多種菌株均有抑菌效果，具有廣譜的抗菌活性；且其抗菌性明顯強于八角茴香精油。趙俊麗等[11]以MIC(最小抑菌濃度)和MFC(最小殺菌濃度)法，探討八角茴香精油體外抗念珠菌活性及與氟康唑在聯合抑菌實驗的結果，試驗結果表明：精油表現出對季也蒙念珠菌最低的MIC(1072.64 μg/mL)和對白念珠菌最高的MIC(1517.16 μg/mL)；表現出對近平滑念珠菌最低的MFC(1741.79 μg/mL)和對熱帶念珠菌最高的MFC(2407.01 μg/mL)；八角茴香精油對臨床常見致病性念珠菌有程度相似的抗菌作用；八角茴香精油與氟康唑聯用對氟康唑敏感及耐藥株均表現出較好的協同作用，且未發現有拮抗作用。張赟彬[12]以八角茴香精油及其各主要單體成分(大茴香醛、檸檬烯、反式茴香腦)對大腸桿菌的抑菌試驗結果表明：八角茴香精油和檸檬烯抑菌效果較好；八角茴香精油及檸檬烯抑菌機理的試驗結果表明：其會導致菌液中還原糖、蛋白含量顯著增加，并使菌液中電導率明顯增加；其研究表明：八角茴香精油的抑菌效果應與檸檬烯含量有一定的關聯。Benmalek 等[13]認為八角茴香中的某些活性物質能作用于細菌的細胞壁和細胞膜，通過抑制相關酶類的活性來阻礙細菌新陳代謝并阻止其合成生長所需的化合物，從而達到抑制細菌生長的目的。目前大部分報道指出茴香腦是賦予八角茴香抑菌能力的主要活性物質，而上述的化學成分分析表明：茴香腦為八角茴香精油的特征性成分，而檸檬烯也在八角茴香精油中存在，所以八角茴香精油具有良好的抑菌效果與其化學組成有關。

3 八角茴香精油的抗氧化活性

八角茴香精油還具有一定的抗氧化活性。付敏東等通過八角茴香精油對 DPPH·清除能力的抗氧化試驗結果表明：隨著精油濃度的增加，對DPPH·的清除率增強。陽小勇等以廣西3種八角茴香(大紅八角、干枝八角、角花八角)為原料研究其精油的抗氧化性結果表明：干枝八角與角花八角精油對·OH與O·的清除能力較強；從其以GC-MS技術對精油的構成成分及含量檢測分析結果來看，干枝和角花八角精油的茴香醛含量分別為21.25%和10.46%，由此可知，精油的抗氧化活性可能與茴香醛的含量有關，因為茴香醛為食品中一種重要的抗氧化劑。Singh 等通過測定八角茴香提取物的DPPH·清除能力、還原能力和金屬離子螯合能力不同體系中的抗氧化活性，同樣證明其具有顯著的抗氧化功效。文獻研究[14,15]表明：酚類和黃酮類化合物對于八角茴香抗氧化功效的發揮做出了重要貢獻。

4 小結

近年來，八角茴香作為香辛料在我國發展迅猛，對其精油的開發應用也逐漸興起。因天然防腐劑和抗氧化劑是今后植物源添加劑發展的趨勢，所以對八角茴香精油的化學成分分析及生物活性研究很有必要。綜上所述，影響精油化學成分變化的主要因素包括植物自身條件如生長環境、氣候、種屬及外在的提取方法等；不同來源和方法所得的精油主要成分不同，而精油的成分與其生活活性有關；八角茴香精油具有一定的抑菌及抗氧化特性。所以，這些研究可為后續八角茴香精油的具體應用及主要單體成分的分離提供一定的參考依據，也能為八角茴香精油在食品工業領域天然植物源添加劑的開發提供有益的指導和參考。

[1]王琴，蔣林，溫其標.八角茴香的研究進展[J].中國調味品,2005(5):18-22.

[2]陳奇，張根生，邢楠楠，等.八角茴香精油的抗菌活性及在肉類保鮮中的應用研究[J].中國調味品,2007(4):49-51.

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[5]陽小勇，黃初升，劉紅星，等.八角茴香油的化學成分及其抗氧化性研究[J].中國調味品，2010，35(7):38-44.

[6]蔡定建，朱燁蓓，毛林春. 超臨界CO2萃取GC-MS分析八角茴香油成分[J].中國食品添加劑，2008(4)：143-147.

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Research Progress on the Composition of Star Anise Oil and Analysis of Biological Activity

QUAN Mei-ping1，2

(1.College of Chemistry and Environment, Weinan Normal University, Weinan 714000,China; 2.Key Lab of Riverine Wetland Ecology and Environment in Shaanxi Province, Weinan 714000, China)

The essential oil from star anise has potential biological activity and certain application prospect in food field. Summarize the specific chemical composition of essential oil from star anise with different extraction methods. Introduce the antibacterial and antioxidant activity of essential oil. Analyze the material based on which the essential oil has corresponding biological activity.

star anise; essential oil; component analysis; biological activity; antibacterial activity

2016-07-15

渭南師范學院特色學科建設項目(14TSXK04)；秦東濕地保護與管理研究重點實驗室項目(14TSXK05)

權美平(1978-)，女，陜西咸陽人，副教授，博士，研究方向：植物資源開發與利用。

TS221

A

10.3969/j.issn.1000-9973.2017.01.038

1000-9973(2017)01-0164-03