咪唑吡啶類化合物的合成方法進(jìn)展

張朋

【摘 要】總結(jié)了咪唑吡啶類化合物的合成方法進(jìn)展，并對(duì)合成方法做了簡單的分析。

【關(guān)鍵詞】咪唑吡啶衍生物；有機(jī)合成

咪唑[1，2-a]吡啶類化合物具有廣泛的生物醫(yī)藥活性及藥理活性，對(duì)其合成方法的研究引起了很多人的關(guān)注。已有大量相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道了咪唑[1，2-a]吡啶及其衍生物的合成方法。

Ueno和Togo利用負(fù)載在聚合體上的羥基磺酰氧基碘苯與酮或醇反應(yīng)得中間體，中間體再與2-氨基吡啶縮合得到咪唑[1，2-a]吡啶化合物（圖1）。

Liu等報(bào)道了炔基甲磺酰基碘苯與2-氨基吡啶縮合得到咪唑[1，2-a]吡啶衍生物（圖2）。他們認(rèn)為首先吡啶環(huán)上的氮原子進(jìn)攻碘鹽（炔基甲磺酰基碘苯）的碘原子形成初級(jí)加成產(chǎn)物，接下來發(fā)生雜原子的Claisen重排和1，1-消除，脫掉一分子碘苯形成卡賓，最后環(huán)合得到2-位有取代基的咪唑[1，2-a]吡啶化合物。

Alcaide等報(bào)道了“一鍋法”高區(qū)域選擇性地合成咪唑[1，2-a]吡啶。該方法通過分子內(nèi)的縮合得到3-芳基-2-氯咪唑[1，2-a]吡啶衍生物（圖3）。

Kiselyov報(bào)道了“一鍋法”合成多取代的咪唑[1，2-a]吡啶化合物（圖4）。該方法的關(guān)鍵是得到α，β-不飽和亞胺，再與咪唑乙酸甲酯的二價(jià)陰離子反應(yīng)環(huán)合生成咪唑[1，2-a]吡啶衍生物。

Shaabani等報(bào)道了以2-氨基吡啶、異腈化合物和醛為底物在氯化銨催化下“一鍋法”合成咪唑[1，2-a]吡啶衍生物（圖5）。

綜上所述，咪唑[1，2-a]吡啶衍生物的合成新方法不斷被發(fā)現(xiàn)，這些方法各有特點(diǎn)，這為咪唑[1，2-a]吡啶類化合物在相關(guān)領(lǐng)域的研究提供了新的基礎(chǔ)。

【參考文獻(xiàn)】

[1]Kamal， A， Devaiah， V， Reddy， K. L. et al. Efficient Solid-Phase Synthesis of a Library of Imidazo[1，2-a]pyridine-8-carboxamides [J]. J. Comb. Chem.， 2007，9， 267-274.

[2]Alcaide， B.， Dominguez， G.， Plumet， J. et al. A Novel Regioselective One-Pot Synthesis of 3-Aryl-2-chloroimidazo[1，2-a]pyridines and -pyrimidines [J]. Synthesis， 1990，485-487.

[3]Kiselyov， A. S. A one-pot synthesis of polysubstituted imidazo[1，2-a]pyridines [J].Tetrahedron Lett.， 2006，47，2941-2944.

[4]Shaabani， A.， Rezazadeh， F.， Soleimani， E. Ammonium chloride catalyzed one-pot synthesis of imidazo[1，2-a]pyridines [J]. Monatsh. Chem.， 2008，139，931-933.

[5]Adib， M.， Sheibani， E.， Zhu， L. G. et al. An efficient synthesis of 3-amino-2-arylimidazo[1，2-a] pyridines [J]. Tetrahedron Lett.， 2008，49，5108-5110.

[6]Loupy， A.， Pigeon， P.， Ramdani， M. Synthesis of long chain aromatic esters in a solvent-free procedure under microwaves [J]. Tetrahedron， 1996，52，6705-6712.

[7]王靜，姜鳳超.微波有機(jī)合成反應(yīng)的新進(jìn)展[J].有機(jī)化學(xué)，2002，22，212-219.

[8]Rajender， S. V.， Dalip， K. Microwave-accelerated three-component condensation reaction on clay： solvent-free synthesis of imidazo [1，2-a] annulated pyridines， pyrazines and pyrimidines [J]. Tetrahedron Lett.， 1999，40，7665-7669.

[責(zé)任編輯：朱麗娜]