高考常考同分異構(gòu)體的解題技巧

河南省清豐縣馬莊橋鎮(zhèn)中(457331)

宋曉飛●

?

高考常考同分異構(gòu)體的解題技巧

河南省清豐縣馬莊橋鎮(zhèn)中(457331)

宋曉飛●

解析 有機(jī)物C是乙苯分子中的兩個(gè)氫原子被氯原子取代的產(chǎn)物，書寫其同分異構(gòu)體的思路是：首先寫出乙苯的所有帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體(有四種：乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯和對(duì)二甲苯)，再用兩個(gè)氯原子分別取代其中的兩個(gè)氫原子.由于F分子中只有兩種氫，所以F必定具有高度對(duì)稱的結(jié)構(gòu).取代的結(jié)果表明：乙苯得不到符合要求的同分異構(gòu)體，鄰二甲苯得到兩種(①、②)，間二甲苯得到一種(③)對(duì)二甲苯得到兩種(④、⑤)：

共有以上5種結(jié)構(gòu)符合要求，可從中選擇三種.

答案：見解析.

點(diǎn)撥 將“二甲苯有三種”這一結(jié)論應(yīng)用于本題中，解題速度大大加快.如果先固定一個(gè)甲基，再移動(dòng)另一個(gè)甲基和氯原子的位置，會(huì)感到頭緒很亂，浪費(fèi)時(shí)間還易出錯(cuò).此外，建議同學(xué)們記住“三甲苯有三種(即連、偏、均三甲苯”并能熟練運(yùn)用.

二、定一移二法

書寫同分異構(gòu)體最大的忌諱就是思維無(wú)序，毫無(wú)規(guī)律，造成重復(fù)或者遺漏.對(duì)于二元取代物(只有2個(gè)取代基，可相同也可不同)，可先固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目，這種方法稱為“定一移二法”.

例2 (2016全國(guó)卷2，10題6分)分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))( )

A．7種 B．8種

C．9種 D．10種

三、用不飽和度快速判斷同分異構(gòu)體

判斷兩種或若干種物質(zhì)是否互為同分異構(gòu)體，是高考常見題型.一般來(lái)說(shuō)，所給有機(jī)物中碳原子、氧原子等數(shù)目較少，比較容易查出其數(shù)目.而氫原子數(shù)目一般較多，并且鍵線式中氫原子數(shù)目沒(méi)有明確標(biāo)出，更容易出錯(cuò).用不飽和度則可不必考慮氫原子的數(shù)目.

規(guī)律：①雙鍵或脂環(huán)的Ω=1；②三鍵的Ω=2；③苯環(huán)的Ω=4；④-NO2的Ω=1.

運(yùn)用不飽和度可以快速判斷兩種物質(zhì)是否互為同分異構(gòu)體.原理為：若兩種有機(jī)物互為同分異構(gòu)體，其化學(xué)式必相同，則其不飽和度也必然相同；如果兩種有機(jī)物的不飽和度不相同，二者肯定不是同分異構(gòu)體.

C.CH2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOH

解析 F中含有9個(gè)碳原子、2個(gè)氧原子，不飽和度為5.A、D中均含有10個(gè)碳原子，不可能與F互為同分異構(gòu)體.B、C中均含有9個(gè)碳原子、2個(gè)氧原子，不飽和度均為5，所以必定與F互為同分異構(gòu)體.答案：B、C.

點(diǎn)撥 如果按常規(guī)解法，除了需要分別去數(shù)各物質(zhì)分子中的C原子數(shù)，還要分別去數(shù)H原子數(shù)，這相當(dāng)費(fèi)時(shí)又易出錯(cuò)，用不飽和度則可盡量避免這種失誤.

四、插入酯基法書寫酯類同分異構(gòu)體

A．7種 B．8種 C．9種 D．10種

點(diǎn)撥 在甲苯苯環(huán)上也有3種不同的氫原子，但是，若把酯基插入苯環(huán)上的C-H鍵中，則得到的酯中將含有2個(gè)甲基，與題意不符.所以解答本題時(shí)沒(méi)有考慮苯環(huán)上的C-H鍵.為了便于理解插入酯基法，下面再舉一例進(jìn)行對(duì)比.

五、限定條件的復(fù)雜同分異構(gòu)體

高考試題中的同分異構(gòu)體，往往含有多個(gè)碳原子且限定很多條件.此時(shí)要綜合考慮，不飽和度、等效氫、烴基異構(gòu)等多管齊下，攻克難關(guān).

例5 (2015上海卷，第九題節(jié)選)寫出一種滿足下列條件的D(分子式為C9H9NO4)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____.

①芳香族化合物 ②能發(fā)生水解反應(yīng)

③有3種不同環(huán)境的氫原子

1 mol該物質(zhì)與NaOH溶液共熱最多消耗____mol NaOH.

答案：

點(diǎn)撥 限定條件的同分異構(gòu)體，往往含有氫原子的種類較少，通常是一種、兩種或三種，要求其分子結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱.考慮到這一點(diǎn)可以少走彎路，節(jié)省時(shí)間.

最后需要說(shuō)明幾點(diǎn)：

1.同分異構(gòu)體的題型繁多，解法也多種多樣，很難找到公式化的方法進(jìn)行對(duì)號(hào)入座.有時(shí)候，題目的條件稍微有絲毫的變化，其結(jié)果就會(huì)大相徑庭，真可謂“差之毫厘謬以千里”.所以，再好的“技巧”，如果不付諸實(shí)踐，妄想通過(guò)幾個(gè)“公式”來(lái)解決問(wèn)題都是不切實(shí)際的.只有通過(guò)平時(shí)要多練習(xí)，才能熟能生巧.

2.有的題目可能有多種解法，但殊途同歸，同學(xué)們要通過(guò)歸納總結(jié)，找到適合自己的最佳方法.

G632

B

1008-0333(2016)31-0078-02