SPME-GC-MS法分析草魚湯烹制過程中揮發性成分變化

李金林，涂宗財*，張 露，沙小梅，王 輝，龐娟娟，唐平平

（1.江西師范大學化學化工學院，江西 南昌 330022；2.江西師范大學生命科學學院，功能有機小分子教育部重點實驗室，江西 南昌 330022；3.南昌市食品藥品檢驗所，江西 南昌 330012；4.南昌大學 食品科學與技術國家重點實驗室，江西 南昌 330045）

SPME-GC-MS法分析草魚湯烹制過程中揮發性成分變化

李金林1,2,3，涂宗財1,2,4,*，張 露2，沙小梅2，王 輝4，龐娟娟2，唐平平2

（1.江西師范大學化學化工學院，江西 南昌 330022；2.江西師范大學生命科學學院，功能有機小分子教育部重點實驗室，江西 南昌 330022；3.南昌市食品藥品檢驗所，江西 南昌 330012；4.南昌大學 食品科學與技術國家重點實驗室，江西 南昌 330045）

采用固相微萃取和氣相色譜-質譜聯用技術，研究傳統魚湯烹制過程中揮發性成分的變化。草魚肉塊經油煎后與生姜、大蒜混合水煮制作魚湯，煮制分為3 個時間段，0～10 min鑒定出揮發性化合物46 種，其中萜類20 種、芳香族9 種、醛類5 種、酮類2 種、醇類3 種、呋喃類3 種、含硫化合物3 種、其他1 種；11～20 min鑒定出揮發性化合物43 種，其中萜類22 種、芳香族3 種、醛類4 種、酮類1 種、醇類5 種、呋喃類2 種、含硫化合物4 種、其他2 種；21～30 min鑒定出揮發性化合物53 種，其中萜類21 種、芳香族5 種、醛類11 種、酮類3 種、醇類5 種、呋喃類2 種、含硫化合物3 種、其他3 種。這些化合物當中，萜和含硫化合物來源于生姜和大蒜，主要形成于煮制的初始階段且含量在煮制過程中不斷下降；醛、醇、酮等化合物主要由脂肪酸氧化形成，且在煮制過程中種類不斷豐富，含量逐漸增加。油煎和調料添加是魚湯風味化合物形成的主要原因，煮制是揮發性風味化合物種類不斷豐富和含量平衡的過程。

草魚湯；烹煮；固相微萃取；氣相色譜-質譜聯用；揮發性成分變化

草魚（Ctenopharyngodon idella）又稱白鯇，生長在我國平原地區的江湖中，是典型的草食性魚類，也是我國“四大家魚”中產量最大的魚類[1]。據統計，2014年我國草魚產量達537.68萬 t，約占全國淡水養殖魚產量的四分之一[2]。中國飲食文化源遠流長，魚的烹飪方法多種多樣，包括煎、炸、煮、熏、烤、蒸等，不同的方法烹制的魚制品風味不同。草魚經油煎后與生姜、大蒜一起烹煮制作魚湯是我國最傳統方法之一。受國內風味成分鑒定技術落后的影響，國內對食品風味成分研究起步較晚，對草魚及制品揮發性風味成分研究也較少，已開展的研究多集中在生鮮魚肉及制品的揮發性成分分析，如施文正等[3]對比研究了野生草魚和養殖草魚、草魚不同部位[4]及不同養殖時期[5]揮發性成分變化，極少數研究了熟制魚肉及其制品揮發性成分[6]，而鮮見對傳統魚湯烹煮過程中揮發性成分變化的研究，導致草魚的烹飪完全憑個人經驗，人為因素影響較大，這不利于我國草魚的工業化加工與利用，也不利于我國風味化學理論的豐富與發展。

固相微萃取（solid phase micro-extraction，SPME）技術是一種高效、快捷、綠色的揮發性成分萃取與富集技術[7]，氣相色譜-質譜（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）聯用是應用最廣泛的揮發性成分鑒定方法[8]。本實驗以草魚為研究對象，采用中國傳統方法進行烹飪，應用SPME進行揮發性成分萃取，應用GC-MS進行揮發性成分的分離鑒定，通過實時在線研究揮發性成分的變化過程，探索魚湯的主要風味成分及其形成過程，為我國草魚的工業化利用，豐富我國“烹飪”的風味化學理論提供科學依據。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

草魚（產于江西）、生姜、大蒜 市購；大豆油益海嘉里（南昌）糧油食品有限公司。

香精標品 美國Sigma-Aldrich公司；DRH-008S-R2 C8～C40正烷烴混標 美國AccuStandard公司；二氯甲烷（色譜純） 天津大茂化學試劑廠；無水硫酸鈉（分析純） 廣東西隴化工有限公司。

1.2 儀器與設備

SPME裝置、75 μm碳分子篩/聚二甲基硅氧烷（carboxen/polydimethylsiloxane，CAR/PDMS）萃取頭美國Supelco公司；7890A/5975 GC-MS聯用儀 美國Agilent公司；C21-DC005型電磁爐 九陽股份有限公司；ZQ02CJ2不黏鍋 浙江愛仕達電器股份有限公司。1.3 方法

1.3.1 草魚湯烹制過程

新鮮草魚兩條，每條約1 kg，經宰殺、去頭、去內臟、去鱗、清洗后，沿魚背部兩側剖開，將魚肉切成125 g魚塊，將魚塊均勻搭配保證魚肉成分基本一致，每份樣品250 g，共4 份，取3 份用于實驗，結果取平均值。

將23 g大豆油倒入鍋中，采用電磁爐在1 400 W條件下加熱2 min，隨后將魚塊放入鍋中煎2 min（正反面各1 min），加入約80 ℃水1 000 mL，繼續加熱，待水沸騰后加入8.75 g生姜和4.5 g大蒜，蓋上帶出氣孔鍋蓋后繼續烹煮30 min，烹煮過程中進行揮發性成分萃取。

1.3.2 揮發性成分萃取

采用SPME裝置進行揮發性成分的萃取，3 根萃取頭按照說明書事先進行老化。在魚湯烹煮過程中，將裝有萃取頭的SPME裝置置于鍋蓋出氣孔上方，將萃取頭推出伸進出氣孔中進行揮發性成分的吸附萃取，每10 min換一次萃取頭，萃取結束后按吸附的順序依次將萃取頭插入GC-MS聯用儀進行萃取物的解吸、分離和鑒定。

1.3.3 GC-MS條件

GC條件：DB-wax GC毛細管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；進樣口溫度250 ℃；載氣He；流速1.0 mL/min；采用不分流模式；升溫程序：起始溫度40 ℃，保持3 min，以5 ℃/min速率升至240 ℃，保持15 min[9]。

MS條件：電子電離源；電子能量70 eV；離子源溫度230 ℃；四極桿溫度150 ℃。

1.3.4 揮發性成分的鑒定與含量計算

將提取的各組分質譜信息與NIST 08質譜庫進行對照，同時將各組分實測線性保留指數（linear retention indice，LRI）[10-11]與文獻的相對保留指數進行比較初步確定各組分的成分，部分組分采用香精標品進一步確認[12]，以MS解析所得峰面積代表各組分的含量。

2 結果與分析

2.1 魚湯中揮發性成分的鑒定

魚湯揮發性成分經SPME萃取后經GC-MS分析，不同階段萃取的揮發性成分GC-MS總離子流圖見圖1。

圖1 不同階段揮發性成分GC-MS總離子流圖Fig.1 GC-MS total ion chromatogram of volatile compounds formed during three periods of fish soup preparation

由表1可知，在0～10 min之間，共鑒定出46 種揮發性化合物，其中萜類20 種、芳香族9 種、醛類5 種、酮類2 種、醇類3 種、呋喃類3 種、含硫化合物3 種、其他1 種。在11～20 min之間，共鑒定出43 種揮發性化合

物，其中萜類22 種、芳香族3 種、醛類4 種、酮類1 種、醇類5 種、呋喃類2 種、含硫化合物4 種、其他2 種。在21～30 min之間，共鑒定出53 種揮發性化合物，其中萜類21 種、芳香族5 種、醛類11 種、酮類3 種、醇類5 種、呋喃類2 種、含硫化合物3 種、其他3 種。

表1 魚湯烹制過程中不同階段形成的揮發性成分Table1 Qualitative and quantitative analysis and odor description of volatile compounds formed during different periods of fish soup preparation

續表1

2.2 烹制過程揮發性成分的變化

圖2 不同階段各類揮發性成分占總揮發性成分含量（A）及數量（B）Fig.2 Contents of different types of volatiles relative to total volatiles (expressed as peak area) (A) and numbers of volatiles belonging to different chemical classes (B) formed during three periods of fish soup preparation

新鮮魚肉具有淡淡的清香味，魚腥味甚至有土腥味，而經過烹煮后的魚肉或魚湯具有濃郁的香味[13]。油煎、水煮及調料添加是魚湯產生濃郁香味重要的原因，且不同的階段形成的揮發性風味成分往往不同，各成分對魚湯整體風味的貢獻也存在差異[14]。如表1和圖2所示，第1階段形成的揮發性物質主要為萜類和含硫化合物，占總揮發性物質含量分別達80.9%和11.8%，其他類別揮發性物質按含量高低依次是醛、醇、芳香族化合物、其他（醚、酯、烷、酸）、呋喃及酮。研究表明，萜類化合物是生姜的主要揮發性成分，Ge Lihong等[15]研究發現α-蒎烯、莰烯、月桂烯、檸檬烯、β-水芹烯、桉樹醇、對傘花烴、芳樟醇、β-甜沒藥烯、姜烯、β-倍半水芹烯和α-金合歡烯是生姜精油的主要成分。Bartley等[16]從干生姜中鑒定出大量的萜類化合物，包括α-蒎烯、莰烯、月桂烯、檸檬烯、β-水芹烯、萜品烯、香茅醛、芳樟醇、冰片、姜烯、β-甜沒藥烯、α-金合歡烯、β-倍半水芹烯、香茅醇和香葉醇等。因此，魚湯中的萜類化合物主要是生姜中的萜類化合物在煮制過程中不斷的溶解而來。萜類主要賦予魚湯花香、香菜味、樟腦味、青草味和草藥味[17]，這些香味能有效的掩蓋魚湯的魚腥味并豐富魚湯的風味。烯丙基甲基二硫醚、二烯丙基二硫醚、二烯丙基三硫醚含硫化合物是一類重要的香味物質，其存在于大蒜、洋蔥、藠頭等原材料中，具有硫磺味、大蒜味、洋蔥味和辣根味，且含硫化物的風味閥值低，是烹飪時采用這類物質進行去腥、脫臭和調味的主要原因[18]，魚湯中的含硫化合物主要來源于大蒜。因此，調料是魚湯香味成分的主要來源之一。

一般來講，魚及魚制品中的醇和羰基化合物（醛、酮、醇）由魚脂肪酸的氧化形成，有研究表明魚油多不飽和脂肪酸的酶解氧化可形成5-、6-、8-、9-和11-碳醇及羰基化合物，而魚油多不飽和脂肪酸的自動氧化則產生6-、7-、8-、9-和10-碳醇及羰基化合物，5-、11-、10-碳醇及羰基化合物是區別自動氧化和酶解氧化產物的主要標志物[19-20]。由于魚湯中同時鑒定出了10-碳（反-2-癸烯醛、2,4-癸二烯醛和反-2,4-癸二烯醛）和11-碳（2-十一碳烯醛和2-十一酮）羰基化合物，表明魚油在油煎或水煮過程中同時發生了脂肪酸的酶解氧化和自動氧化，脂肪酸的氧化是魚湯形成揮發性風味物質的重要反應。醇和羰基化合物具有脂香、清香、瓜果香、醇香、甜味等（表1），醇和羰基化合物的形成是魚湯具有濃郁香味的重要原因。考慮到不經油煎的草魚煮制后僅一股濃濃的魚腥味，而很難聞出脂香、清香、瓜果香、醇香、甜味等令人愉悅的香味，表明油煎是啟動脂肪氧化形成風味化合物的重要條件[21]。

值得注意的是，在第1階段的魚湯中還檢測出呋喃類化合物，呋喃是一類重要的風味化合物，其產生的途徑有脂肪的氧化、美拉德反應、碳水化合物的降解[22]。2-正戊基呋喃被證明可通過豆油熱解氧化產生，第1階段魚湯中的2-正戊基呋喃很有可能是由油煎時大豆植物油氧化產生[23]。

進入第2階段和第3階段，揮發性成分總量及主要揮發性成分總量出現急劇下降，揮發性成分總峰面積由第1階段的（1 542.73±323.74）×105下降至第2階段的（730.98±117.19）×105和第3階段的（803.19±168.34）× 105；萜類總峰面積由第1階段的（1 247.53±261.80）× 105下降至第2階段的（559.76±73.18）×105和第3階段的（552.20±128.11）×105；含硫化合物總峰面積由第1階段的（182.14±38.82）×105條件下降至第2階段的（88.95±21.24）×105和第3階段的（81.95±16.02）× 105，萜類占總揮發性成分的含量下降明顯。結果表明，煮制容易引起揮發性成分的蒸發或氧化甚至其他的化學反應，這與Raghavan[24]和Schweiggert[25]等總結的一致。與第1階段相比，第2階段魚湯中醛類化合物的數量基本保持不變但其占總揮發物質的含量上升，而第3階段檢測出的醛類化合物總量及其占總揮發物質的含量呈上升

趨勢。其他類別揮發性成分總量變化不大，但總體呈先下降后上升。如圖2B所示，與第1階段相比，第2階段揮發性物質數量變化不明顯但揮發物的種類變化較大，新鑒定出了8 種化合物，包括α-蒎烯、對傘花烴、δ-杜松烯、2,6-二叔丁基對甲基苯酚、正丁醇、十二醇、烯丙基硫醚、二甘醇單乙醚，同時有11 種物質在水煮過程中揮發或發生反應被消耗。α-蒎烯、對傘花烴、δ-杜松烯也是生姜中的揮發性成分，烯丙基硫醚是大蒜氧化的產物，表明調料中揮發性物質的溶出或形成漸進的過程。第3 階段共鑒定出53 種揮發性物質，與第2階段相比增加了10 種，其中19 種為新鑒定出物質，包括萜品烯、安息香醛、2,4-二特丁基苯酚、香蘭素、正己醛、辛醛、反-2-庚烯醛、反,反-2,4-庚二烯醛、反-2-壬烯醛、2-十一碳烯醛、棕櫚醛、羥基丙酮、甲基庚烯酮、正庚醇、硬脂醇、5-羥甲基糠醛、甲基烯丙基三硫醚、十七烷和花生四烯酸甲酯，其中大量的羰基化合物如己醛、反-2-庚烯醛、反-2,4-庚二烯醛等僅在第3階段被檢測出，表明在第3階段形成了大量的新揮發性風味物質，這進一步豐富了魚湯的風味。

由于第1階段魚湯揮發性物質主要是萜類和含硫化合物，其含量過高，造成魚湯的香味單一，呈現較重的生姜和大蒜味。到了第2階段隨著萜類和含硫化合物的揮發以及部分新物質的形成，魚湯風味得到了一定的改善，到了第3階段，魚湯大量的揮發性醇及羰基化合物形成，萜類及含硫化合物達到了平衡，魚湯風味變得豐富而濃郁。因此，煮制是魚湯風味物質形成以及風味平衡的必備條件。

3 結 論

SPME-GC-MS是一種快速、有效揮發性成分分析鑒定的方法。應用SPME-GC-MS方法從中國傳統方法烹制得到的魚湯中鑒定出大量揮發性風味成分，包括萜類、含硫化合物、醛類、醇類、酮類、芳香族化合物、呋喃類等。油煎后煮制的初始階段形成了大量的萜和含硫化合物以及少量的醛類、醇類、酮類、呋喃類、芳香族化合物等，萜類和含硫化合物分別來源于生姜和大蒜，在煮制過程中萜類和含硫化合物的種類基本保持不變但含量下降明顯；醛類、醇類、酮類、呋喃類主要由脂肪酸氧化形成，在煮制過程中醇類及羰基化合物尤其是醛類化合物的種類及含量增加。油煎和調料添加是魚湯風味化合物形成的主要原因，煮制是揮發性風味化合物種類不斷豐富和含量平衡的過程。

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SPME-GC-MS Analysis of Changes in Volatile Compounds during Preparation of Grass Carp Soup

LI Jinlin1,2,3, TU Zongcai1,2,4,*, ZHANG Lu2, SHA Xiaomei2, WANG Hui4, PANG Juanjuan2, TANG Pingping2
(1. College of Chemistry and Chemical Engineering, Jiangxi Normal University, Nanchang 330022, China;
2. Key Laboratory of Functional Small Organic Molecules, Ministry of Education, College of Life Science, Jiangxi Normal University, Nanchang 330022, China; 3. Nanchang Institute for Food and Drug Control, Nanchang 330012, China; 4. State Key Laboratory of Food Science and Technology, Nanchang University, Nanchang 330045, China)

Changes in volatile compounds during the preparation of traditional Chinese grass carp soup were analyzed by solid phase micro-extraction coupled with gas chromatography-mass spectrometry (SPME-GC-MS). Grass carp soup was prepared by cooking fried-fish-fillets with ginger and garlic. A total of 46 volatile compounds, including 20 terpenes, 9 aromatic compounds, 5 aldehydes, 2 ketones, 3 alcohols, 3 furans, 3 sulphur-containing compounds, and one other compound, were identified by GC-MS during the first 10 min of cooking, 43 volatiles (22 terpenes, 3 aromatic compounds, 4 aldehydes, 1 ketones, 5 alcohols, 2 furans, 4 sulphur-containing compounds, and 2 other compounds) were detected during 11–20 min, and 53 volatiles, including 21 terpenes, 5 aromatic compounds, 11 aldehydes, 3 ketones, 5 alcohols, 2 furans, 3 sulphur compounds, and 3 other compounds, were found during 21–30 min. Among these, terpene and sulphurcontaining compounds, which were derived from ginger and garlic, respectively, were formed during 0–10 min of cooking and decreased during 11–30 min, while aldehydes, ketones, and alcohols were resulted from the oxidation of lipids and their concentrations were increased during cooking. It could be concluded that flavor volatile compounds in fish soup were formed after frying or derived from spices, and were enriched and balanced during cooking.

grass carp soup; cooking; solid phase micro-extraction (SPME); gas chromatography-mass spectrometry (GCMS); volatile compound changes

10.7506/spkx1002-6630-201622022

TS254.1

A

1002-6630（2016）22-0149-06

李金林, 涂宗財, 張露, 等. SPME-GC-MS法分析草魚湯烹制過程中揮發性成分變化[J]. 食品科學, 2016, 37(22): 149-154. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201622022. http://www.spkx.net.cn

LI Jinlin, TU Zongcai, ZHANG Lu, et al. SPME-GC-MS analysis of changes in volatile compounds during preparation of grass carp soup[J]. Food Science, 2016, 37(22): 149-154. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-201622022. http://www.spkx.net.cn

2016-05-20

江西省重大生態安全問題監控協同創新中心資助項目（JXS-EW-00）；

江西省現代農業產業技術體系建設專項（JXARS-04）

李金林（1983—），男，高級工程師，博士研究生，研究方向為風味化學。E-mail：lijinlin405@126.com

*通信作者：涂宗財（1965—），男，教授，博士，研究方向為食物資源開發與高效利用。E-mail：tuzc_mail@aliyun.com