華山松冬季揮發(fā)物檢測分析

來雨晴，王美仙，解瑩然，劉　燕

(北京林業(yè)大學 園林學院/國家花卉工程技術(shù)研究中心 花卉種質(zhì)創(chuàng)新與分子育種北京市重點實驗室/城鄉(xiāng)生態(tài)環(huán)境北京實驗室，北京 100083)

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華山松冬季揮發(fā)物檢測分析

來雨晴，王美仙，解瑩然，劉燕*

(北京林業(yè)大學 園林學院/國家花卉工程技術(shù)研究中心 花卉種質(zhì)創(chuàng)新與分子育種北京市重點實驗室/城鄉(xiāng)生態(tài)環(huán)境北京實驗室，北京 100083)

采用動態(tài)頂空采樣法采集華山松(胸徑15～20 cm)冬季揮發(fā)物，用ATD-GC/MS法分析揮發(fā)物成分，并對單萜類化合物的釋放量進行定量分析。結(jié)果表明：華山松冬季揮發(fā)物中共檢測鑒定出9類105種化合物，主要成分39種，其中烯烴最多，達20種；且烯烴相對濃度達到92.12%，主要成分為單萜(1R)-(+)-α蒎烯、α-蒎烯、莰烯、左旋-β-蒎烯、β-蒎烯、月桂烯、D-檸檬烯、萜品油烯。華山松冬季揮發(fā)物中單萜類化合物釋放總量達到0.68 μg·g-1·h-1，其中釋放量最大的為D-檸檬烯。因單萜類物質(zhì)具殺菌抑菌等保健作用，所以華山松揮發(fā)物在冬季對生態(tài)環(huán)境有較大貢獻。

華山松；揮發(fā)物；單萜；冬季；定量分析

植物揮發(fā)物(volatile organic compounds，VOCs)是通過植物體內(nèi)的次生代謝途徑合成的化合物，分子量一般為100～200，按照功能團和功能分子鍵的差異可以分為烴類、醇類、醛類、酮類、有機酸、酯、含氮化合物以及有機硫等類群[1-2]。它在調(diào)節(jié)植物自身的生長發(fā)育[3-4]、抵御環(huán)境脅迫[5]、通過影響昆蟲行為預防病蟲害[6]、殺菌抑菌、人體保健[7-10]等方面具有重要作用。針葉樹揮發(fā)物的主要成分為單萜[11]，殺菌抑菌、人體保健的功效顯著。

不同植物揮發(fā)性不同，揮發(fā)物種類及季節(jié)變化也不同。面對日益嚴峻的大氣污染，在以落葉樹種為主的地區(qū)，冬季常綠植物的揮發(fā)物，可對環(huán)境做出重大貢獻，具有重要的生態(tài)意義。系統(tǒng)開展不同園林植物揮發(fā)物的成分及其作用研究，對指導城市樹種規(guī)劃和選擇具有重要意義。

華山松(Pinusarmandii)為常綠大喬木，樹形優(yōu)美，是北京地區(qū)優(yōu)良的園景樹。相較于針對側(cè)柏、油松、白皮松等北京常見常綠植物的研究，國內(nèi)外對于華山松揮發(fā)物的研究較少。Domrachev等[12]對華山松針葉精油揮發(fā)物進行研究，檢測出11種相對濃度大于1%的化合物。國內(nèi)在進行華山松病蟲害研究時，多在春夏季采集其韌皮部和針葉揮發(fā)物進行探索，已報道的華山松主要單萜揮發(fā)物為α-蒎烯、β-蒎烯、檸檬烯、β-香葉烯、β-水芹烯、月桂烯等[13-14]，而冬季華山松揮發(fā)物的釋放情況尚未見報道。

1　材料與方法

1.1試驗材料

為消除不同位點環(huán)境差異對試驗數(shù)據(jù)的影響，分別在北京植物園樹木園、奧林匹克森林公園、海淀公園綠地中隨機選取生長良好的華山松各3株，共9株，胸徑15～20 cm。

1.2試驗方法

1.2.1華山松揮發(fā)物的采集

于2015年1月中旬，選擇晴朗無風或微風天氣，在正午11∶00～13∶00，選取樹冠向陽、背風面、中部健康無缺刻的枝葉，采用動態(tài)頂空的方法收集華山松揮發(fā)物(圖1)[15]，3個位點各3個氣樣，共9個氣樣，各點取樣無差異。

具體方法如下：將華山松枝條放置于聚乙烯食品級烘烤袋中(406 mm×444 mm，Reynolds，Richmond，VA)。以TENAX-TA(60/80 mesh，Alltech，Deerfield，IL)為吸附劑，通過聚四氟乙烯(PVC)軟管連接收集袋和吸附管。空氣動力泵(QC-1B，北京市勞動保障中心)為通過干燥塔和碳柱過濾的干凈空氣提供動力。使氣體在收集系統(tǒng)內(nèi)以150 mL·min-1的流速循環(huán)流動，每次采樣時間20 min。試驗結(jié)束后，將收集袋內(nèi)的華山松枝條剪下，帶回實驗室，80 ℃烘干24 h，然后用電子天平秤重，用于植物揮發(fā)物釋放量的計算。

1.2.2ATD-GC/MS分析條件

ATD(auto thermal desorber，TurboMatrix 650型號，PerkinElmer公司生產(chǎn))工作條件：一級熱脫附溫度260 ℃，冷阱溫度-25 ℃，保持3 min；二級冷阱溫度300 ℃，保持5 min；四通閥溫度230 ℃，傳輸線250 ℃。GC(Gas Chromatography，Clarus 600型號，PerkinElmer公司生產(chǎn))工作條件：色譜柱為DB-5MS柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm)，載氣為He。程序升溫過程為起始溫度40 ℃，保持2 min，然后以4 ℃·min-1的速率升至160 ℃，保持0 min；最后升溫至270 ℃，保持3 min。MS(Mass Spectrometry，Clarus 600T型號，PerkinElmer公司生產(chǎn))工作條件：電離方式為EI，電子能量為70 eV，質(zhì)譜掃描范圍為29～600 amu，接口溫度為250 ℃，離子源溫度為220 ℃。

A： 抽盡袋內(nèi)空氣； B： 充入過濾氣體； C： 循環(huán)捕集氣體。圖1　活體植物揮發(fā)物采樣示意圖Fig.1　Sketch map of samples collecting

1.2.3揮發(fā)物成分定性分析方法

使用TurboMass Ver 5.4.2版本軟件，經(jīng)過計算機檢索NIST/WIELY標準譜圖庫，兼顧色譜保留時間確認及篩選，對華山松揮發(fā)物成分進行定性分析。

1.2.4揮發(fā)物成分定量分析方法

采用峰面積半定量和外標定量相結(jié)合的方法進行確定。采用離子峰面積歸一化法將已檢測鑒定化合物的峰面積進行百分比標準化，以此來計算它們的相對含量，表示不同植物揮發(fā)物的組成比例。同時，選用α-蒎烯(分子量136.23，密度為0.86 g·mL-1，純度97%)為標準品，采用外標法進行定量分析，獲得華山松揮發(fā)物主體單萜的絕對釋放量。

將α-蒎烯標準品用正己烷(分析純)稀釋不同倍數(shù)，通過GC/MS分析得到相應的GC/MS總離子流圖，根據(jù)α-蒎烯標準品的質(zhì)量(y)和峰面積(x)繪制標準曲線，得到線性回歸方程：y=8×10-9x+0.019，相關(guān)系數(shù)R2=0.999。

1.2.5數(shù)據(jù)計算

相對濃度(百分含量)=該物質(zhì)峰面積÷樣品所有氣體峰面積之和×100%

出現(xiàn)頻率=檢測到該物質(zhì)的樣管數(shù)目÷樣管總數(shù)目

2　結(jié)果與分析

2.1華山松冬季揮發(fā)物成分及相對濃度

華山松冬季揮發(fā)物總離子流色譜圖如圖2所示，揮發(fā)物中共檢測鑒定出烷、烯、醇、醛等9類105種化合物(表1)，其中最主要的成分有39種，包括烷烴3種，烯烴20種，醇1種，酮1種，醛3種，酯4種，芳香族化合物7種，詳細信息見表2。在這39種化合物中，出現(xiàn)頻率較高(大于70%)的有16種，分別為正戊烷、三氯甲烷、(1R)-(+)-α蒎烯、α-蒎烯、莰烯、左旋-β-蒎烯、β-蒎烯、月桂烯、D-檸檬烯、萜品烯、萜品油烯、石竹烯、己醛、壬醛、乙酸乙酯和甲苯。其中(1R)-(+)-α蒎烯、D-檸檬烯、莰烯出現(xiàn)頻率為1。另外，還有些物質(zhì)只檢測到1或2次且相對濃度較低，如正十三烷、1， 5， 8-對-薄荷三烯、3-蒈烯、檸檬烯、2-乙基己醇、2-戊酮、2， 6-二甲基萘等(表中未列出)。

所有化合物中，烯烴相對濃度最高，為92.12%，其次為芳香族2.97%、烷烴1.89%，其他幾類化合物相對濃度均不足1%(圖3)。其中相對濃度大于1%的化合物有12種，分別是三氯甲烷、β-萜品烯、(1R)-(+)-α蒎烯、α-蒎烯、莰烯、左旋-β-蒎烯、β-蒎烯、月桂烯、D-檸檬烯、萜品油烯、甲苯和2-甲基萘。

2.2單萜類物質(zhì)的釋放量

在烯烴中單萜類物質(zhì)共有30種，相對濃度之和為91.24%，是華山松冬季揮發(fā)物成分的主要類型。因此，對單萜類物質(zhì)進行了定量分析。結(jié)果顯示，單位釋放量大于0.05 μg·g-1·h-1的單萜有4種，依次為α蒎烯(0.176 4)、月桂烯(0.171 0)、β-蒎烯(0.129 9)、D-檸檬烯(0.114 6)(表3)。

1： a-蒎烯； 2： 莰烯； 3： β-蒎烯； 4： 月桂烯； 5： D-檸檬烯； 6： 萜品油烯； 7： 石竹烯。圖2　華山松冬季揮發(fā)物總離子流色譜圖Fig.2　Total ions chromatograms of VOCs from Pinus armandii

表1華山松冬季揮發(fā)物成分

Table 1Compositions of VOCs fromPinusarmandiiin winter

種類成分烷正戊烷、三氯甲烷、3-氨基吡咯烷、5,7-二甲基十一烷、氯代十四烷、癸烷、十一烷、正十三烷、8-亞甲基烯二螺[2.1.2.4]十一烷烯三環(huán)[5.2.1.0(2,5)]癸烷-5(6)-烯、2,4-二甲基苯乙烯、(1R,4S)-2,3-二甲基雙環(huán)[2.2.1]-2-庚烯、1,5,8-對-薄荷三烯、7-環(huán)外乙烯基-二環(huán)(4.2.0)辛-1-烯、波斯菊萜、α-葑烯、D2-蒈烯、(1S,3R)-順式-4-蒈烯、β-萜品烯、3-蒈烯、2,2-二甲基-3-亞甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷、(1R)-(+)-α蒎烯、黏蒿三烯、左旋-β-蒎烯、1,7,7-三甲基三環(huán)[2.2.1.02,6]庚烷、3-側(cè)柏烯、α-蒎烯、莰烯、β-側(cè)柏烯、β-蒎烯、月桂烯、異萜品油烯、α-水芹烯、D-檸檬烯、檸檬烯、羅勒烯、(E)-羅勒烯、(Z)-3,7-二甲基-1,3,6-十八烷三烯、4-Methyl-1-(prop-1-en-2-yl)cyclohexene、萜品烯、萜品油烯、別羅勒烯、2,6-二甲基-2,4,6-辛三烯、亞麻三烯、柯巴烯、(+)-苜蓿烯、石竹烯、香樹烯、α-石竹烯、α-蓽澄茄油烯、大根香葉烯、1-異丙基-7-甲基-4-亞甲基-1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氫萘、1h-cyclopenta(1,3)cyclo-propa(1,2)benzene,octahydro-7-methyl-3、長葉烯、(+)-α-長葉蒎烯、1,2,4-Methenoazulene,decahydro-1,5,5,8a-tetramethyl-(7CI,8CI)、1,4-Methano-1H-indene,octahydro-4-methyl-8-methylene-7-(1-methyle-thyl)醛己醛、庚醛、苯甲醛、正辛醛、戊醛、壬醛、癸醛、桃金娘烯醛、(-)-桃金娘烯醛醇薄荷醇、4-氨基-1-戊醇、3-苯基-2-丁醇、4-甲基-2-辛烯-1-醇、2-乙基己醇、(-)-異松蒎醇、對甲基苯異丙醇酯二氟丙二酸二乙酯、乙酸乙酯、草酸,異己戊酯、乙酸丁酯、3-Phenethyl-.β-phenylpropionate、1-甲基乙基戊酯、乙酸芳樟酯、苯甲酸,2-亞甲基-3-丁烯酯、a-羥基-,-二甲基-g-丁內(nèi)酯、乙酸冰片酯芳香族苯、甲苯、乙基苯、鄰二甲苯、對二甲苯、鄰異丙基甲苯、1,4-二氯苯、苯乙烯,2,6-二甲基、萘、2,6-二甲基萘、甘菊藍、2-甲基萘、1-甲基萘酮2-戊酮、松香芹酮、4,6,6-三甲基二環(huán)[3.1.1]庚-3-烯-2-酮酸醋羥胺酸、雙環(huán)[2.2.1]庚二醇,1,7,7-三甲基-,2-醋酸其他1-氰基乙酰-3,5-二甲基吡唑、4-(3-苯丙基)吡啶、2-丁基亞硝酸鹽

表2華山松冬季揮發(fā)物主要成分及其特征

Table 2The main compositions and features of VOCs fromPinusarmandiiin winter

類型中文名稱英文名稱CAS號分子式相對濃度/%保留時間/min烷正戊烷pentane109-66-0C5H120.942.11三氯甲烷methyltrichloride67-66-3CHCl31.012.29十一烷undecane1120-21-4C11H240.1814.98烯2,4-二甲基苯乙烯2,4-dimethylstyrene1195-32-0C10H120.0714.57波斯菊萜cosmene460-01-5C10H140.0715.38β-萜品烯b-terpinen99-84-3C10H161.137.16(1R)-(+)-α蒎烯(1R)-(+)-α-pinene7785-70-8C10H165.758.33左旋-β-蒎烯(1S)-(1)-beta-pinene18172-67-3C10H161.1910.121,7,7-三甲基三環(huán)[2.2.1.02,6]庚烷1,7,7-trimethyltricyclo[2.2.1.02,6]heptane508-32-7C10H160.598.473-側(cè)柏烯3-thujene2867-05-2C10H160.818.62α-蒎烯alpha-pinene80-56-8C10H1626.048.88莰烯camphene79-92-5C10H162.499.44β-側(cè)柏烯b-thujene28634-89-1C10H160.348.62β-蒎烯beta-pinene127-91-3C10H1621.1410.48月桂烯myrcene123-35-3C10H1621.5510.99α-水芹烯α-phellandrene99-83-2C10H160.1111.47D-檸檬烯D-limonene5989-27-5C10H1620.8712.09(E)-羅勒烯(E)-ocimene3779-61-1C10H160.0812.61萜品烯g-terpinene99-85-4C10H160.1713.38萜品油烯terpinolene586-62-9C10H162.3914.4柯巴烯copaene3856-25-5C15H240.0824.43石竹烯caryophyllene87-44-5C15H240.7225.84α-石竹烯a-caryophyllene6753-98-6C15H240.0926.94醇3-苯基-2-丁醇3-phenyl-2-butanol52089-32-4C10H14O0.417.5醛異戊醛isovaleraldehyde590-86-3C5H10O0.123.03

續(xù)表2

圖3　各類化合物的相對濃度Fig.3　Relative concentration of various types of compound

3　結(jié)論與討論

華山松枝葉在冬季有大量揮發(fā)物釋放，主要成分39種，出現(xiàn)頻率大于70%的有16種。其中烯烴類占51%，相對濃度也最高，為92.12%，表明華山松在冬季揮發(fā)大量化合物，其中占極高比例的萜烯類物質(zhì)，大多具有良好的生理活性及芳香療法作用。其中，D-檸檬烯能夠適當增強腸道癌細胞因子UGT的生物活性，有效消除致癌物，預防胃腸道癌癥[16]。β-蒎烯具有鎮(zhèn)咳、祛痰的作用[17]，月桂烯可以興奮中樞神經(jīng)[18]。a-蒎烯可以調(diào)節(jié)線粒體的代謝和生物呼吸，并能夠通過抑制真菌的DNA、RNA、多糖及麥角固醇的生物合成起到抑菌和殺菌、抗微生物活性的作用[19]。因此，華山松在冬季對環(huán)境有重要貢獻。

表3華山松冬季單萜類揮發(fā)物的釋放量

Table 3The emission rates and compositions of monoterpene fromPinusarmandii

中文名稱英文名稱釋放量/(μg·g-1·h-1)α-蒎烯alpha-pinene0.1764月桂烯myrcene0.1710β-蒎烯beta-pinene0.1299D-檸檬烯D-limonene0.1146左旋-β-蒎烯(1S)-(1)-beta-pi-nene0.0227萜品油烯terpinolene0.0167莰烯camphene0.0165(1R)-(+)-α蒎烯(1R)-(+)-α-pi-nene0.00851,7,7-三甲基三環(huán)[2.2.1.02,6]庚烷1,7,7-trimethyltricy-clo[2.2.1.02,6]heptane0.00523-側(cè)柏烯3-thujene0.00393-蒈烯3-carene0.0034檸檬烯limonene0.0021β-萜品烯b-terpinen0.00192,2-二甲基-3-亞甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷L-camphene0.0017D2-蒈烯D2-carene0.0015α-水芹烯α-phellandrene0.0013萜品烯g-terpinene0.0011β-側(cè)柏烯b-thujene0.0010(1S,3R)-順式-4-蒈烯(1S,3R)-cis-4-carene0.0006(E)-羅勒烯(E)-ocimene0.0006羅勒烯ocimene0.0006別羅勒烯(4E,6Z)-2,6-dime-thyl-2,4,6-octatriene0.0005(Z)-3,7-二甲基-1,3,6-十八烷三烯(Z)-3,7-dimethyl-1,3,6-octatriene0.0005異萜品油烯isoterpinolene0.0004黏蒿三烯artemisiatriene0.0003亞麻三烯santolinatriene0.0002α-葑烯a-fenchene0.0002

本試驗檢測到的華山松冬季揮發(fā)物與已報道文獻中側(cè)柏冬季揮發(fā)物相同的有3-側(cè)柏烯、α-蒎烯、β-蒎烯、D-檸檬烯、萜品烯、石竹烯；與油松冬季揮發(fā)物相同的有α-蒎烯、莰烯、β-蒎烯、D-檸檬烯、石竹烯、乙基苯、甘菊藍[20]。本研究結(jié)果表明，華山松冬季揮發(fā)物以單萜為主，其中出現(xiàn)頻率大、且釋放量大的化合物為D-檸檬烯、α-蒎烯、β-蒎烯、月桂烯、左旋-β-蒎烯、萜品油烯、莰烯，可認定為華山松冬季揮發(fā)物的主要成分。Domrachev等[12]在2012年對華山松針葉精油揮發(fā)物的研究表明，α-蒎烯(28.38%)、石竹烯(23.79%)、大根香葉烯(7.05%)、β-蒎烯(7%)、Gumulene(3.96%)、蓽澄茄烯(2.57%)、蓽茄醇(2.4%)、雙環(huán)吉馬烯(2.15%)、檸檬烯(1.67%)、萜品油烯(1.06%)、乙酸龍腦酯(3.94%)是其揮發(fā)物的主要成分。其中Gumulene、蓽茄醇、雙環(huán)吉馬烯、乙酸龍腦酯在本次試驗中未檢測到，石竹烯相對含量(0.72%)相差較大。李娟[20]研究了北京地區(qū)冬季側(cè)柏和油松的揮發(fā)物，冬季側(cè)柏釋放的揮發(fā)物出現(xiàn)頻率大的有3種，分別是β-蒎烯、檸檬烯、石竹烯。油松釋放的揮發(fā)物出現(xiàn)頻率大的有4種，分別是β-蒎烯、檸檬烯、α-蒎烯和對-薄荷-1(4)，8-孟二烯。對比分析得出，在北京地區(qū)側(cè)柏、油松、華山松的冬季揮發(fā)物中，出現(xiàn)頻率均較大的化合物只有β-蒎烯。

華山松冬季揮發(fā)物中，相對濃度最高的為烯烴，為92.12%，這與側(cè)柏(烯烴所占比例大于95.25%)、油松(烯烴所占比例為98.72%)揮發(fā)物研究的結(jié)果相一致。

人們雖然對油松、側(cè)柏、圓柏、白皮松、雪松、樟子松等常見常綠植物的揮發(fā)物開展了一定研究，并探索了其揮發(fā)物的生態(tài)特性。但普遍忽視了其冬季的生態(tài)效益，多只進行春、夏、秋三季的研究。本試驗表明，華山松冬季釋放揮發(fā)物單萜總量為0.68 μg·g-1·h-1，其對環(huán)境均做出了巨大貢獻。因此，從美學及生態(tài)學的角度出發(fā)，華山松作為北京地區(qū)優(yōu)良的常綠植物材料，可較多地應用在城市園林建設(shè)中。對不同植物揮發(fā)物的研究，也將為今后的樹種規(guī)劃提供科學性的依據(jù)和借鑒。

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(責任編輯侯春曉)

Analysis of volatile organic compounds emitted from Pinus armandii in winter

LAI Yu-qing， WANG Mei-xian， XIE Ying-ran， LIU Yan*

(CollegeofLandscapeArchitecture，BeijingForestryUniversity/BeijingKeyLaboratoryofOrnamentalPlantsGermplasmInnovation&MolecularBreeding，NationalEngineeringResearchCenterforFloriculture/BeijingLaboratoryofUrbanandRuralEcologicalEnvironment，Beijing100083，China)

Volatile organic compounds (VOCs) emitted byPinusarmandiiwere collected by the method of dynamic headspace in Beijing in winter and analyzed by ATD-GC/MS. The results showed that: 105 kinds of VOCs belonging to 9 classes were identified， 39 kinds of VOCs were the main compositions. Alkene was the main VOCs and alkenes’ relative concentration was up to 92.12%. Monoterpene like (1R)-(+)-α-pinene， α-pinene， camphene， (1S)-(1)-β-pinene， β-pinene， myrcene， D-limonene and terpinolene were the main alkenes. The total emission rates of monoterpene in winter was 0.68 μg·g-1·h-1， and D-limoene had the maximum emission rates. Monoterpenes had bactericidal and bacteriostatic action， so the contribution ofPinusarmandiito the ecological environment in winter could not be neglected.

Pinusarmandii; volatile organic compounds; monoterpene; winter; quantitative analysis

10.3969/j.issn.1004-1524.2016.02.17

2015-06-29

北京市共建項目專項資助(2015BLUREE04)

來雨晴(1991—)，女，山西晉城人，碩士，研究方向為園林植物生態(tài)應用。E-mail: 84999360@qq.com

，劉燕，E-mail: YanwoPaper@yahoo.com

S791.241

A

1004-1524(2016)02-0284-07

來雨晴， 王美仙， 解瑩然， 等. 華山松冬季揮發(fā)物檢測分析[J]. 浙江農(nóng)業(yè)學報， 2016， 28(2): 284-290.