不同氨基酸和糖對美拉德反應產物的影響

錢 敏，白衛東，*，趙文紅，劉曉艷，曾曉房（1.仲愷農業工程學院輕工食品學院，廣東 廣州 510225；2.廣州市廣式傳統食品加工與安全控制重點實驗室，廣東 廣州 510225）

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不同氨基酸和糖對美拉德反應產物的影響

錢 敏1，2，白衛東1，2，*，趙文紅1，2，劉曉艷1，2，曾曉房1，2
（1.仲愷農業工程學院輕工食品學院，廣東 廣州 510225；2.廣州市廣式傳統食品加工與安全控制重點實驗室，廣東 廣州 510225）

摘 要：利用半胱氨酸、甘氨酸、谷氨酸3 種氨基酸和木糖、葡萄糖2 種還原糖作為反應底物，模擬美拉德反應制備香精，并對其香氣成分和有害物質進行綜合分析。結果表明：參與反應的氨基酸種類越多，所測得的揮發性物質種數也越多，反應產物的風味越豐富；甘氨酸參與的美拉德反應中丙烯酰胺的生成量較少，而谷氨酸的參與反應中丙烯酰胺的生成量較多；還原糖種類對丙烯酰胺的產生影響不大；谷氨酸參與的美拉德反應產物中，5-羥甲基糠醛（5-hydroxymethylfurfural，5-HMF）含量高，而半胱氨酸和甘氨酸參與的反應產物中，5-HMF的含量較低；木糖可減少產物中的5-HMF的含量。利用本實驗條件制備香精，產物中的丙烯酰胺和5-HMF含量在安全范圍內。

關鍵詞：美拉德反應；香氣成分；丙烯酰胺；5-羥甲基糠醛

引文格式：

錢敏， 白衛東， 趙文紅， 等.不同氨基酸和糖對美拉德反應產物的影響［J］.食品科學， 2016， 37（13）: 31-35.DOI:10.7506/ spkx1002-6630-201613006. http://www.spkx.net.cn

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美拉德反應受較多因素的影響，反應體系的底物是其中一個極其重要的因素［1-9］。美拉德反應底物包括糖類和氨基化合物。由于雙糖產生的風味較差、成本高，所以在香精的生產過程中，通常使用葡萄糖和木糖［10-11］作為反應底物。而氨基化合物也是美拉德反應的必要底物，若沒有蛋白質、肽或氨基酸參與反應，也就無法形成風味物質。目前對于美拉德反應的研究主要集中在分析美拉德反應的影響因素和反應條件的優化，但對其香氣成分和有害物質的研究較少。碳水化合物在高溫下易生成丙烯酰胺及5-羥甲基糠醛（5-hydroxymethylfurfural，5-HMF）。丙烯酰胺是具有神經毒性、生殖毒性、發育毒性以及致癌性等［12-15］的潛在致癌物。一定劑量的5-HMF被機體吸收后，會對肝臟、腎臟、心臟等器官產生不良影響，而且對眼黏膜、上呼吸道黏膜、人體橫紋肌及內臟有損害［16-19］。當前我國對于食品中丙烯酰胺和5-HMF還沒有相關的限量標準。

本實驗以氨基酸（半胱氨酸、甘氨酸及谷氨酸）和還原糖（木糖、葡萄糖）為主要原料，在合適的加水量、反應時間、和反應溫度下進行美拉德反應，利用氣相色譜-質譜聯用儀（gas chromatography-mass spectrometer，GC-MS）對其揮發性反應產物進行分析，研究不同反應底物對美拉德反應產物風味的影響，同時利用高效液相色譜法對丙烯酰胺和5-HMF進行檢測，探討不同美拉德反應底物對其含量的影響。本實驗旨在為美拉德反應產物的進一步分析提供理論基礎，也為制定食品中丙烯酰胺和5-HMF的安全限量標準提供參考。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

甘氨酸（99.5%～100.5%）、L-半胱氨酸（99.0%）、D-谷氨酸（98.0%）、5-HMF（98.0%）、丙烯酰胺（99.0%）、亞鐵氰化鉀（99.0%）、乙酸鋅（99.0%）、甲醇 阿拉丁試劑公司；木糖 唐利康木糖廠家；葡萄糖 廣州化學試劑廠；氯化鈉 天津市福晨化學試劑廠。以上試劑均為分析純。

1.2 儀器與設備

FA2004電子天平 上海良平儀器儀表有限公司；YP1201N電子天平 上海精密科學儀器有限公司；SYQ-DSX-280B手提式不銹鋼壓力蒸氣滅菌器 上海申安醫療器械廠；SFG-02.300電熱恒溫鼓風干燥箱 黃石市恒豐醫療器械有限公司；BCD-198H離心機 上海安亭科學儀器廠；SHZ-D循環水式真空泵 鞏義市予華儀器有限責任公司；1100 Series高效液相色譜儀 美國安捷倫公司；N6890c-5973ineit 氣相色譜-質譜聯用儀 美國安捷倫公司；85-2A數顯恒溫磁力攪拌器 江蘇金壇市金城國勝實驗儀器廠。

1.3 方法

1.3.1 美拉德反應產物的制備

第一組樣品反應物配比：氨基酸1.00 g、木糖1.00 g、葡萄糖0.50 g、水40.00 g。其中，樣品1、2、3中氨基酸分別為半胱氨酸、甘氨酸和谷氨酸；樣品4、5、6中氨基酸分別分半胱氨酸+甘氨酸（1∶1，m/m，下同）、半胱氨酸+谷氨酸（1∶1）、甘氨酸+谷氨酸（1∶1）；樣品7中氨基酸為半胱氨酸+甘氨酸+谷氨酸（1∶1∶1）。

第二組樣品反應物配比：氨基酸1.00 g、還原糖1.00 g、水40.00 g。其中，樣品8、9中氨基酸為半胱氨酸；樣品10、11中氨基酸為甘氨酸；樣品12、13中氨基酸為谷氨基；樣品14、15中氨基酸為半胱氨酸+甘氨酸（1∶1）；樣品16、17中氨基酸為半胱氨酸+谷氨酸（1∶1）；樣品18、19中氨基酸為甘氨酸+谷氨酸（1∶1）；樣品20、21中氨基酸為半胱氨酸+甘氨酸+谷氨酸（1∶1∶1）。樣品8、10、12、14、16、18、20中還原糖為木糖，樣品9、11、13、15、17、19、21中還原糖為葡萄糖。

將反應物置于50 mL的三角瓶中，編號，塞緊棉塞，放進手提式不銹鋼壓力蒸汽滅菌器，在115 ℃條件下，反應60 min。

1.3.2 美拉德反應產物的感官評價

由10 名較有經驗的評分員（5 男5 女）對所制得的美拉德反應產物進行感官評分及簡單描述。方法如下［5］：待反應完后的香精冷卻到室溫，將聞香紙浸入反應完的香精中1～2 cm深，然后在距離評分員2～3 cm處通過2～3 s。評分員給為聞香紙散發的氣味進行評分，總分以各項平均分記錄，評分內容見表1。液體狀態分值說明：分值越高表示液體越澄清香型分值說明：香味等分值高，苦味或者異味分值低；強弱分值說明：氣味越強分值越高；留存時間分值說明：香味留存時間越長分值越高；異味分值說明：苦味等不好的味道越多，扣除分越多。

表1 產品風味感官評定標準Table1 Criteriafor sensoryevaluationofMRPs標準 液體狀態 香型 強弱 留存時間 異味 評分結果 綜合描述分值 0～10 0～30 0～40 0～20 －10～0 總分 文字描述

1.3.3 香氣成分的測定

氣相色譜條件：色譜柱為HP-5MS（30 m× 0.25 mm，0.25 μm）毛細管柱；進樣量1 μL；進樣口溫度：260 ℃；柱溫程序：起始溫度40 ℃，保留2 min，以5 ℃/min的速率升溫至120 ℃，再以12 ℃/min的速率升溫至250 ℃，保持3 min，最后以10 ℃/min的速率升溫至260 ℃，后運行30 min；載氣：氦氣，流速：0.76 mL/min。

質譜條件：EI源，電離電壓70 eV；離子源溫度230 ℃；質量掃描范圍50～550 amu。

1.3.4 丙烯酰胺含量的測定

參考文獻［20-25］的方法。取10 mL樣品溶液于20 mL離心管中，分別添加0.2 mL的亞鐵氰化鉀溶液（15 g/100 mL）和乙酸鋅溶液（30 g/100 mL），劇烈混勻后于3 500 r/min， 4 ℃條件下離心15 min，取上清液1 mL用0.45 μm的聚偏氟乙烯（polyvinylidene fluoride，PVDF）微孔濾膜過濾后進行高效液相測定。

檢測條件為：色譜柱：ZORBAX Eclipse Plus C18柱（250 mm×4.6 mm，5 μm）；流動相：甲醇-水（體積比為5∶95）；流速：1.0 mL/min；柱溫：30 ℃；檢測波長：210 nm；進樣量：5 μL。

1.3.5 5-HMF的測定

樣品前處理方法同丙烯酰胺。

檢測條件為：色譜柱：ZORBAX Eclipse Plus C18柱（250 mm×4.6 mm，5 μm）；流動相：甲醇-水（體積比為5∶95）；流速：1.0 mL/min；柱溫：30 ℃；檢測波長：285 nm；進樣量：5 μL。

2 結果與分析

2.1 底物對美拉德反應產物的影響

2.1.1 氨基酸對美拉德反應產物風味的影響

表 2 樣品風味感官評價結果Table 2 Sensory evaluation results of samples樣品編號液體狀態（0～10 分）香型（0～30 分）強弱（0～40 分）留存時間（0～20 分）異味（－10～0 分）評分結果 綜合描述1 7 24 35 15 0 81 液體呈蛋清色；咸雞肉味，氣味較單調2 8 25 35 13 0 81 液體呈酒紅色；焦糖味3 7 23 33 10 －1 72 液體呈淺橘色；苦杏仁味4 8 28 37 15 0 88 液體呈淡黃色；咸雞肉味較濃郁5 8 27 35 14 －1 83 液體呈蛋清色；雞肉味6 8 26 35 14 0 73 液體呈茶色；略帶苦杏仁味7 8 29 37 15 0 89 液體呈蛋清色；雞肉味較豐富、濃郁

由表2可知，樣品1、4、5、7有半胱氨酸參與反應的產物中有雞肉味，這可能與半胱氨酸中含有硫元素有關［26］；樣品2、7中，甘氨酸反應后生成焦糖氣味，可以豐富產物的風味，且使產物風味更易被接受；而谷氨酸的參與（樣品3、6）會使反應產物產生苦杏仁等異味。美拉德反應過程中，氨基酸種類越多，反應后產物風味越豐富，半胱氨酸、甘氨酸和谷氨酸3 種氨基酸共同參與的反應產物風味最好。

2.1.2 氨基酸對美拉德反應產物的影響

由表3可知，參與反應的氨基酸種類越多，所測得的揮發性物質種數越多，這也驗證了前面的感官評價結果，即參與反應的氨基酸種類越多，其產生的風味越豐富。而從揮發性物質的檢測結果來看，3 種氨基酸參與的反應產物中，不僅揮發性物質種數多，且以呋喃、吡喃、吲哚、酯類、醇類為主，而這些物質恰好是咸味香精中的重要的呈香物質，這也說明了3 種氨基酸共同參與美拉德反應產物對其產物風味起著十分重要的作用。

表 3 氨基酸對美拉德反應產物的影響Table 3 Effect of amino acids onMaillard reactionproducts樣品編號揮發性物質種數 鑒定出的化合物1 7 N-甲基牛磺酸、丙酰胺、2，5-二甲氧基-4-（甲磺酰基）嘧啶、2-乙氧基苯丙胺、N-甲基辛胺、3，3，4，4-四氟-1，5-己二烯、4-乙基苯甲醛2 7 4-溴-2，5-二甲氧基苯丙胺、DL-丙氨酰-DL-纈氨酸、苯丙胺、2-氨基-6-甲基庚烷、2，5-二甲氧基-4（甲磺酰）苯基、丙酮胺、2-氯-4-喹啉甲酸、糠醛3 10 4-溴-2，5-二甲氧基苯丙胺、2，5-二甲氧基-2-（甲磺酰基）苯基酰胺、糠醛、四氫呋喃-3-甲醛、α-吡喃酮、2-（2-呋喃甲酰基肼基）乙酸、3-（3，4-二甲基苯基）-丙酰胺、2-（甲氨基）乙醇、4-碘-3-甲氧基苯丙胺、N-乙酰基-2-丙氧基苯丙胺4 12 L-丙氨酸基-4-硝基苯胺、（E）-3-（二甲基氨基）-3-乙氧基-2-丙烯醛、3-（3，4-甲基苯基磺酰基）丙酰胺、糠醛、2H-吡喃-2-酮、檸檬烯、丙酰胺、N-甲基-1-辛胺、1-萘-1-基-2-（2-三氟甲基-咪唑烷-2-基）-乙酮、3-［4-氯苯氧基］-α-甲基苯乙胺、2-丙烯醛、α-（1-氨基乙基）-N-羥基-芐醇5 11硫氰酸、5-甲基-2-苯基-1H-吲哚、N-甲基-1-十八烷基胺、苯甲醛、2，3-二甲氧基苯丙胺、3-糠醛、糠醛、N-二甲基-甲磺酰胺、乙基N'-異丙基脲基乙酸酯、卡西酮、2，5-二甲氧基-4-（甲磺酰基）苯丙胺6 12 N-甲基、α-甲基-苯乙胺、4-溴-2，5-二甲氧基苯丙胺、3-乙氧基苯異丙胺、L-丙氨酸基-4-硝基苯胺、糠醛、2-己炔酸、羥基脫甲基丙咪嗪、檸檬烯、1-吲哚-4-基（醚）-1，2，3-丙三醇、1-萘-1-基-2-（2-三氟甲基-咪唑烷-2-基）-乙酮、N-甲基-1-十八烷基胺7 14 2，5-二甲氧基-4-（甲磺酰基）苯丙胺、4-溴-2，5-二甲氧基苯丙胺、2，6-二氯芐醇、糠醛、2，4-二甲基-呋喃、2（1H）-吡啶酮、2H-吡喃-2-酮、N-甲基1-十八烷基胺、5-甲基-2-苯基-1H-吲哚、乙烷、2-（甲基氨基）-乙醇、4-甲基-2-戊胺、膽甾-8-烯-3，6-二醇

2.2 反應底物對丙烯酰胺含量的影響

圖1A中，樣品1、2、3為半胱氨酸、甘氨酸及谷氨酸3 種氨基酸單獨參與反應。甘氨酸的反應產物中丙烯酰胺含量最少；樣品4、5、6為3 種氨基酸兩兩混合參與反應，它們之間丙烯酰胺的含量相差不大，甘氨酸和谷氨酸混合的樣品含量相對較少；而樣品7為3 種氨基酸混合參與反應，在此條件下，產生的丙烯酰胺痕量、未檢出。因此推測，游離的還原性糖（羰基來源） 和游離的天冬酰胺是產生丙烯酰胺的基礎［27-28］。但半胱氨酸、甘氨酸、谷氨酸與還原糖之間的美拉德反應，也會產生丙烯酰胺。其中，甘氨酸參與的反應中丙烯酰胺的生成量較少，而有谷氨酸參與的反應中，丙烯酰胺的生成較多。

通過比較圖1B中各樣品生成量丙烯酰胺的含量可以看出，在美拉德反應中，木糖與葡萄糖對丙烯酰胺的產生影響差別不大。

由圖1可知，在相同的反應條件下，丙烯酰胺含量最高的是樣品13，其丙烯酰胺的含量約為407.32 mg/kg；而樣品7、11、14、16中丙烯酰胺的含量均為痕量，未檢出。動物實驗表明，鼠口服丙烯酰胺半致死量是100～270 mg/kg，皮膚接觸的半致死量是400 mg/kg，人口服可能致命劑量為是50～500 mg/kg。日本“食品添加劑之神”安部司曾做過一個換算得出：一個人每天攝取的添加劑大約10 g。且香精使用要求限定：香精在食品中添加時需要稀釋100～1 000 倍。依此推算，一人一天食用稀釋100～1 000 倍后的香精質量為10 g，測定含量最高的樣品13則可能攝入4.07～40.07 μg丙烯酰胺，遠低于致死劑量。

2.3 反應底物對5-HMF含量的影響

氨基酸對5-HMF含量的影響由圖2A可知，樣品1、2、3分別為半胱氨酸、甘氨酸和谷氨酸，在這3 種樣品中，谷氨酸進行美拉德反應后，所產生的5-HMF最多，而半胱氨酸參與的美拉德反應產物中5-HMF為痕量；樣品4、5、6分別為半胱氨酸+甘氨酸、半胱氨酸+谷氨酸、甘氨酸+谷氨酸，其產物中5-HMF含量由高到底依次為樣品6＞樣品5＞樣品4。由此可推測，谷氨酸參與的美拉德反應產物中，5-HMF含量高，而半胱氨酸和甘氨酸參與的反應產物中，5-HMF的含量較低。

由圖2B可知，有甘氨酸和谷氨酸參與的反應中，而谷氨酸、半胱氨酸+谷氨酸、甘氨酸+谷氨酸、半胱氨酸+甘氨酸+谷氨酸與木糖反應不產生5-HMF，與葡萄糖反應產生5-HMF；甘氨酸與木糖或葡萄糖反應都產生5-HMF，但與葡萄糖反應時5-HMF的含量更高。因此，在相同氨基化合物參與的美拉德反應中，若需要降低產物中的5-HMF，則選擇木糖比選擇葡萄糖更好。

食品中的5-HMF一般由葡萄糖或果糖降解產生。而在本實驗中，有半胱氨酸存在的反應中，還原糖不論是葡萄糖還是木糖，均未檢測出5-HMF的生成，推測半胱氨酸的存在可能對美拉德反應中5-HMF的生成有抑制作用，具體的機理有待進一步探討。

在所有反應體系中，樣品19的5-HMF含量最高，為32.57 mg/kg。據相關資料顯示，食品中可檢測到的糠醛的含量可以達到幾百毫克每千克，而HMF的含量則相對較低，一般不超過幾十毫克每千克。歐盟食品安全委員會食品添加劑、香料、加工助劑及食品接觸材料科學小組以修正理論加權最大日攝入量（modified theoreticaladded maximum daily intake，mTAMDI）法為基礎進行研究，認為每人每天攝入的HMF的上限為1.6 mg，遠高于聯合食品添加劑專家委員會（Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives，JECFA）在1996年通過大量急性和亞急性動物毒理實驗所得到的每人每天540 μg的標準。若按此標準，以人均每天食用該食品添加劑10 g計算，則可能進入人體的5-HMF含量約為326 μg，遠低于HMF的攝入上限。

3 結 論

目前，美拉德反應的探索研究主要集中在美拉德反應的影響因素分析和反應條件優化，但對其香氣成分和有害物質的研究較少。本實驗研究不同反應底物對美拉德反應產物風味所起的影響，同時利用高效液相色譜法對產物中丙烯酰胺和5-HMF進行檢測，結果表明：半胱氨酸參與反應的產物中有雞肉味；甘氨酸反應后生成焦糖風味，可以豐富產物的風味，且使產物風味更易被接受；而谷氨酸的參與會使反應產物產生苦杏仁等異味。美拉德反應過程中，氨基酸種類越多，反應后產物風味越豐富，半胱氨酸、甘氨酸和谷氨酸3 種氨基酸共同參與的反應產物中，風味物質最多，風味最好。

半胱氨酸、甘氨酸和谷氨酸與還原糖之間的美拉德反應，也會產生丙烯酰胺。其中，甘氨酸參與的反應中丙烯酰胺的生成量較少，而谷氨酸參與的反應中丙烯酰胺的生成量較多。木糖和葡萄糖對丙烯酰胺的產生差別影響不大。谷氨酸參與的美拉德反應產物中，5-HMF含量高，而半胱氨酸和甘氨酸參與的反應產物中，5-HMF的含量較低。半胱氨酸的存在可能對美拉德反應中5-HMF的生成有抑制作用，具體機理有待進一步探討。在相同氨基化合物參與的美拉德反應中，若需要降低產物中的5-HMF含量，則選擇木糖比選擇葡萄糖更好。利用本實驗條件制備香精，產物中的丙烯酰胺和5-HMF含量在安全范圍內。

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DOI:10.7506/spkx1002-6630-201613006

中圖分類號：TS202.1

文獻標志碼：A

文章編號：1002-6630（2016）13-0031-05

收稿日期：2015-12-23

基金項目：國家自然科學基金面上項目（31371842）；廣州市科技計劃項目（151800034；201509010005）

作者簡介：錢敏（1983—），女，實驗師，碩士，研究方向為食品化學。E-mail：358854770@qq.com

*通信作者：白衛東（1967—），男，教授，碩士，研究方向為食品化學。E-mail：whitebai2001@163.com

Effects of Amino Acids and Reducing Sugars on Maillard Reaction Products

QIAN Min1，2， BAI Weidong1，2，*， ZHAO Wenhong1，2， LIU Xiaoyan1，2， ZENG Xiaofang1，2
（1.College of Light Industry and Food， Zhongkai University of Agriculture and Engineering， Guangzhou 510225， China；2.Guangzhou Key Laboratory of Guangdong Style Traditional Food Processing and Safety Control， Guangzhou 510225， China）

Abstract:The aim of this study was to monitor aroma and hazardous compounds in Maillard reaction products （MRPs）derived from model systems consisting of amino acids （cysteine， glycine and glutamic） and reducing sugars （xylose and glucose）.The results showed that more kinds of amino acids participating in the Maillard reaction could result in the formation of more volatile compounds and more abundant flavors.The reaction in the presence of glycine could generate less acrylamide， while a higher amount of acrylamide could be formed in the presence of glutamic acid.The type of reducing sugar had no impact on the generation of acrylamide.Higher content of 5-hydroxy methylfurfural （5-HMF） in MRPs was derived from glycine model system， while model systems containing cysteine， glycine or xylose produced lower content of 5-HMF.The amount of acrylamide and 5-HMF was in the safe range under our experimental conditions.

Key words:Maillard reaction； aroma components； acrylamide； 5-hydroxymethylfurfural （5-HMF）