甘油二酯和葵花籽油混合物結晶性質研究

劉蔓蔓，張 參，劉 芳，Tek-kim Tang，汪 勇，Oi-ming Lai

（1.暨南大學食品科學與工程系/廣東高校油脂生物煉制工程技術研究中心/暨南大學-薩斯喀切溫大學“油料生物煉制與營養”聯合實驗室，廣東 廣州 510632；2.馬來西亞博特拉大學生物科學研究所，馬來西亞 雪蘭莪州 沙登 43400）

甘油二酯和葵花籽油混合物結晶性質研究

劉蔓蔓1，張 參1，劉 芳1，Tek-kim Tang2，汪 勇1，Oi-ming Lai2

（1.暨南大學食品科學與工程系/廣東高校油脂生物煉制工程技術研究中心/暨南大學-薩斯喀切溫大學“油料生物煉制與營養”聯合實驗室，廣東 廣州 510632；2.馬來西亞博特拉大學生物科學研究所，馬來西亞 雪蘭莪州 沙登 43400）

采用Lipozyme 435脂肪酶在鼓泡反應器中催化脂肪酸酯化，產物經二級分子蒸餾得到高純度甘油二酯（DAG），然后與葵花籽油通過不同比例混合，研究樣品晶型變化、熔融結晶性質、固體脂肪含量、微觀結構等理化性質，探索DAG在食品專用油脂領域的應用。結果表明，添加60% DAG（質量分數）的葵花籽油樣品性質與焙烤用人造奶油、起酥油產品性質類似，其碘值為90.46 g I2/100g，滑熔點為41.9℃，具有應用于食品專用油脂的潛力。

甘油二酯；結晶特性；葵花籽油；分子蒸餾

劉蔓蔓，張參，劉芳，等.甘油二酯和葵花籽油混合物結晶性質研究［J］.廣東農業科學，2016，43（4）：49-56.

甘油二酯（Diacylglycerol，DAG）是一種被人熟知的食品乳化劑成分，它是由兩分子脂肪酸和一分子丙三醇酯化后獲得的產物［1］。有報道稱，雖然其在味道、外觀、物理性質和功能特性方面均與傳統食用油類似，但是卻能降低餐后血脂水平，有利于肥胖癥的預防和治療［2］。目前，由于與過多攝入飽和脂肪酸相關的負面研究日益增加，減少高飽和度脂肪的使用一直是食品專用油脂領域，尤其是人造奶油和起酥油產品生產領域的主要挑戰。因而，如何將更多的不飽和植物油用于生產食品專用油脂基料，使其在保持塑性的同時降低飽和脂肪酸的含量，已成為研究的熱點［3］。

甘油二酯有1，3-DAG和1，2-DAG兩種異構體［4］，由于含有一個羥基，與相同脂肪酸組成的甘油三酯相比，其熔點高10℃左右［5］，這一特性使得DAG可以作為液體植物油的成膠劑或者高熔點組分用于食品專用油脂的基料油中［2］。有研究表明，當此類富含脂肪的材料用于食品中時，其界面張力、溶解度、粘度、熱力學性質等物理性質對于產品的口感、風味以及貯藏穩定性都具有十分重要的影響［6］。利用甘油二酯可以生產減肥奶油、減肥蛋糕和減肥巧克力等，且以二硬脂酸甘油酯替代甘三酯用于人造奶油，可使人造奶油質地更細膩，品質得到提高，成本下降［7］。油脂基料的結晶特性決定著最終產品的品質和產品在貨架期的穩定性［8］，目前國外有一些關于甘油二酯和棕櫚油混合結晶特性的研究［2，9-11］，其中馬來西亞的Oi-ming Lai教授對以DAG為主要成分的塑性脂肪的物理特性進行了大量的研究，發現以DAG為基料的塑性脂肪產品相對于TAG來說具有更良好的性能。

國內外學者對TAG的結晶性質進行了許多研究。Smith等通過將TAG與不同的添加物混合來改變其物理性質，發現不同的添加物可延遲或促進TAG的結晶［12］。而在眾多的添加物中，食品乳化劑引起了廣泛的關注。葵花籽油含有豐富的亞油酸，有顯著降低膽固醇，防止血管硬化和預防冠心病的作用。本試驗采用高純度DAG與含不飽和脂肪酸較多的葵花籽油進行不同比例的混合，對其理化性質和結晶特性進行研究，探索自制DAG在食品專用油脂基料中的應用潛力，對于功能性食品專用油脂的開發具有重要積極意義。

1 材料與方法

1.1 試驗材料

固定化脂肪酶Lipozyme 435，丹麥諾維信公司；棕櫚油脫臭餾出物（Palm Oil Deodorizer Distillate，PODD，酸價190.2 mg KOH/g），益海嘉里糧油（廣州）有限公司；工業油酸（酸價200.1 mg KOH/g），天津富宇有限公司；甘油（丙三醇），分析純，天津富宇有限公司；Mazola葵花籽油，英國聯合食品集團；丙酮、乙腈，色譜純，德國默克（MERCK）；其他試劑均為分析純，天津富宇有限公司。

儀器與設備：鼓泡式反應器、MD-80分子蒸餾設備，佛山漢維科技有限公司；KA空氣壓縮機，廣州開瑞機械設備有限公司；HR-120電子天平、DSC 1差式量熱掃描儀，梅特勒托利多國際有限公司；e2695高效液相色譜儀、2424蒸發光散射檢測器，沃特斯公司；Agilent7890A氣相色譜儀，安捷倫科技有限公司；mq20脈沖核磁共振儀，布魯克拜厄斯賓有限公司；MSAL-XD-II X-射線衍射分析儀，北京普析通用儀器有限公司；SMART-POL偏光顯微鏡、BK-RDY恒溫工作臺，重慶奧特光學儀器有限公司；NEX-5R數碼相機，索尼公司。

1.2 試驗方法

1.2.1 高純度DAG的制備 取20 g脂肪酶Lipozyme 435置于反應器中，然后取甘油286.5 g、水10 g、脂肪酸113.5 g（其中PODD 68.1 g，工業級油酸45.4 g，兩者質量比6∶4）置于送料槽進行預熱后，放入反應柱中，鼓入氮氣，流速10.6 cm/min，在60℃下反應30 min。反應結束后放出產物，靜置分層，上層油相即為粗DAG產品。

取上述粗產品，在分子蒸餾設備中進行二級分子蒸餾。真空度1.0 Pa，刮膜電極轉速300 r/min。一級分子蒸餾溫度200℃，取重相進行二級分子蒸餾。二級蒸餾溫度250℃，取輕相，即為所需分子蒸餾DAG產品。

1.2.2 DAG甘油酯組成分析 將分子蒸餾DAG樣品溶于一定量的丙酮配置成5%（W/V）溶液，采用高效液相色譜法對其甘油酯組成進行分析。色譜條件：Purospher? Star RP-18e（5μm，250 mm×4 mm）色譜柱，流動相A為丙酮，B為乙腈，流速1 mL/min；梯度洗脫：0 min 10% A，8 min 15% A，40 min 90% A，50 min 10% A，52 min 10% A。蒸發光散射檢測器（ELSD）設置參數如下：漂移管溫度45℃，霧化功率60%，壓力0.24 MPa。進樣量為5.0 μL。

1.2.3 DAG與葵花籽油脂肪酸組成分析 將DAG和葵花籽油分別甲酯化，使用氣相色譜儀分析兩者脂肪酸組成。采用DB-WAX毛細管柱（10 m × 0.1 mm i.d.，0.1 μm），進樣量1.0 μL，分流比50∶1。氮氣作為載氣，流速0.17 mL/min。恒定柱壓為0.14 MPa，進樣口和檢測口溫度均為240℃。升溫程序：柱箱初溫100℃，以10℃/min升至220℃并保留2 min，然后以40℃/min升至240℃保留4 min。空氣和氫氣流速分別為300和30 mL/min，尾吹氮氣流速為30 mL/min。

1.2.4 不同比例混合物的制備 將分子蒸餾DAG加熱至70 min，保持10 min，搖勻，與不同比例葵花籽油混合，分別配制成含20%、40%、60%、80% DAG的樣品，置于-20℃冰箱備用。

1.2.5 樣品碘值測定 參照GB/T5532-2008《動植物油脂碘值的測定》分別對分子蒸餾DAG、不同比例DAG/葵花籽油混合物、葵花籽油的碘值進行測定。

1.2.6 樣品滑熔點（SMP）測定 取3支毛細管（內徑1.1～1.3 mm）蘸入完全融化的分子蒸餾DAG樣品和不同比例DAG/葵花籽油混合物中，使樣品在毛細管中上升高度為10 mm，立即用冰塊冷凍至樣品凝固。將裝有毛細管的燒杯置于4～10℃的冰箱存放1 h，然后將毛細管綁于溫度計上，底部浸入水中，以1℃/min速率加熱，當溫度接近SMP溫度時，將加熱速率降為0.5℃/min，記錄樣品向上滑動時的溫度，即為SMP。

1.2.7 樣品固體脂肪含量（SFC）測定 將不同樣品置于p-NMR核磁專用測試玻璃管，70℃下融化并保持60 min以消除歷史結晶。然后置于0℃水浴中90 min使樣品結晶完全。分別將樣品依次在5～45℃溫度范圍內，每隔5℃恒溫30 min后測SFC值。

1.2.8 樣品晶型分析 取適量樣品于載玻片上抹勻，通過X-射線粉末衍射儀進行晶型分析。采用Cu-Ka放射源，工作電壓和電流分別為36 kV和20 mA。溫度25℃，掃描范圍5°～30°，掃描頻率2° /min。

1.2.9 樣品熔融結晶曲線測定 準確稱量5～10 mg樣品于鋁坩堝中，另取相同容積空坩堝作為對照，密封后置于DSC中，進行熱力學性質測定。

DSC參數：氮氣流速為45 mL/min；升溫程序：在80℃下保持10 min以消除歷史結晶，然后以5℃/min降溫至-45℃并保持10 min，得到結晶曲線；最后以5℃/min升溫至80℃，得到熔融曲線。

1.2.10 樣品微觀結構觀察 將樣品于70℃條件下預熱，取一滴樣品滴于載玻片上，并蓋上蓋玻片，輕壓成透明薄片，在恒溫工作臺上以50℃/min冷卻至25℃，然后采用偏光顯微鏡在放大倍數10× 10、10×40下分別對樣品的微觀結構進行觀察，數碼相機拍攝所見圖像。

2 結果與分析

2.1 分子蒸餾DAG甘油酯組成

采用二級分子蒸餾分離純化后的DAG甘油酯組成如圖1所示，其中4～8 min出峰為脂肪酸，8～16 min 出峰為單甘酯（MAG），16～28 min出峰為DAG。由圖1可知，樣品中未檢測出TAG，含有少量脂肪酸和MAG。采用峰面積歸一化法進行分析得到DAG純度為98.1%。

圖1 分子蒸餾DAG甘油酯組成HPLC圖

表1 DAG和葵花籽油脂肪酸組成（%）

2.2 DAG和葵花籽油脂肪酸組成

分子蒸餾DAG和葵花籽油的脂肪酸組成分析結果見表1。DAG所含主要脂肪酸為油酸（49.7%）和棕櫚酸（34.9%），含量第三的是亞油酸（11.5%）；而葵花籽油所含脂肪酸以不飽和脂肪酸為主，63.8%為亞油酸，其次為油酸（25.2%）。由表1可知，混合物中DAG與葵花籽油比例的不同將顯著改變樣品的脂肪酸組成，因而對其塑性有著顯著的影響。對于食品專用油脂基料而言，其所含固體脂肪可為產品提供塑性，而高含量不飽和脂肪的存在可調節產品硬度，滿足產品流動性和延展性的需求。控制好產品中飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸的比例是獲得理想產品的關鍵。

2.3 樣品碘值（IV）

碘值是分析測定油脂中脂肪酸的不飽和程度或者雙鍵數量的一項重要指標［13］。采用韋氏法測得各樣品碘值結果見表2。由表2可知，隨著樣品中葵花籽油含量的增多，其碘值越來越高。DAG含棕櫚酸較多，導致其碘值較低；而葵花籽油含大量不飽和脂肪酸（89%左右），因而碘值較高。兩者不同比例混合物的碘值在每100 g 75.1～117.9 g。油脂中所含的棕櫚酸和硬脂酸等飽和脂肪酸賦予油脂塑性的同時也帶來了使人體患心血管疾病的風險，而不飽和脂肪酸可增加塑性脂肪的柔軟度，為人體提供必需脂肪酸，因此調整兩者含量在合適的比例對于塑性脂肪來說起著至關重要的作用。

表2 100g樣品碘值測定結果

表3 不同樣品的滑熔點（℃）

2.4 樣品滑熔點（SMP）

分子蒸餾DAG和不同比例DAG/葵花籽油混合物滑熔點測定結果如表3所示。由表3可知，隨著樣品中葵花籽油含量的增加，滑熔點呈下降的趨勢。其中，分子蒸餾DAG的SMP值最高，為45.6℃；當樣品中DAG含量由80%降至60%時，SMP降低2.2℃；繼續降低DAG含量，SMP下降的趨勢越來越明顯，當DAG含量由40%下降至20%時，SMP降低12.6℃。混合物中葵花籽油的增加，導致樣品不飽和脂肪酸含量增多，固體脂肪含量下降，因而降低了SMP值。商業用起酥油其SMP值在42℃附近［11］，表明DAG含量60%或40%為較適合的配比。

2.5 樣品固體脂肪含量（SFC）

對于塑性脂肪而言，SFC是一個重要的物理指標。較理想的焙烤用起酥油要求在室溫下SFC 為20%，在40℃時SFC為5%左右［11］，有助于蛋糕形成疏松的構造，并具有柔軟潤滑的口感，延長貨架期［14］；焙烤用人造奶油在20℃條件下其SFC至少為10%，防止油的滲出和分離［15］，室溫條件下需要保持SFC至少為8%，以承受揉面過程，此外，還需要在常溫下呈固態，保持穩定［16］。對不同比例DAG樣品的SFC測定結果見圖2。

葵花籽油即使在低溫條件下也呈液態，其SFC為零。隨著溫度的升高，其他樣品中的固體脂肪按照熔點高低依次融化，SFC均呈下降趨勢，在55℃時各樣品均基本融化為液態，其中分子蒸餾DAG 的SFC最高，0℃時為40%，隨著溫度的升高SFC降低趨勢較為明顯，這是由于DAG中含較多棕櫚酸，致使SFC曲線較為陡峭。在低溫條件下，比較同一溫度各樣品的SFC，可發現隨著樣品中所含DAG比例的減少，其SFC值依次降低，這是由于隨著DAG含量的降低，相應的樣品中棕櫚酸含量下降，而多不飽和脂肪酸的含量增加，導致低溫時SFC值較低，曲線也較為平緩。當溫度為25℃時，分子蒸餾DAG的SFC為17.5%，60%、80% DAG樣品的SFC分別為9.2%和13.0%；40℃時，三者的SFC分別為3.8%、5.3%、7.6%，表明DAG添加量在60%以上的樣品與焙烤用起酥油、人造奶油性質較為接近。

圖2 不同樣品的固體脂肪含量

2.6 樣品晶型（XRD）

在油脂中主要存在著3種晶型，即α型、β型和β'型。其中，α型結晶最不穩定，傾向于向著更穩定的晶型轉化。據Rikke Miklos等的研究［17］，在X-射線譜圖中，α晶型出峰位置在衍射角2θ為21°處，根據布拉格公式nλ=2dsinθ可知，相對應的ɑ晶型短間距為4.15 ?；β型晶體出峰位置在19.1°，對應短間距為4.6 ?；β'型結晶出峰位置在20.8°或23.0°，短間距為4.2 或3.8 ?。不同含量DAG樣品通過粉末X-射線衍射儀對其同質多晶現象進行分析，結果見圖3。從圖3可以看出，其同時含有β和β'晶型，且β晶型較多，這是由于DAG異構體1，3-DAG與1，2-DAG的摩爾比一般為2：1，而1，3-DAG傾向于形成β結晶，1，2-DAG傾向于形成β'結晶。隨著DAG含量的下降，樣品中β'晶型逐漸減少，20% DAG樣品基本以β晶型形式存在。

多晶型的形成對塑性脂肪一類產品的感官評價結果十分重要。穩定的β晶型造成產品沉悶的質感，同時伴隨著“起砂現象”的出現導致產品具有顆粒感［18］，對產品質量具有消極的影響，因而DAG含量大于60%的樣品品質較優。

圖3 不同樣品XRD圖

2.7 樣品熔融結晶曲線（DSC）

采用差式掃描量熱儀對不同含量DAG樣品進行熱力學分析，其熔融結晶曲線如圖4所示。由圖4A可知，分子蒸餾DAG存在兩個明顯的吸熱峰，分別在50℃和15℃附近，隨著樣品中DAG含量的降低，這兩個峰呈現左移，即峰的起始點溫度降低，且峰強度也隨之降低；葵花籽油的熔融峰出現在0℃以下，在-30℃附近有兩個明顯的吸熱峰，隨著樣品中DAG含量的增加，該兩處吸熱峰融合成一個寬峰，DAG含量繼續升高導致該峰強度減弱。由圖4B可知，葵花籽油由于常溫下呈液態，因而其結晶曲線中并無放熱峰出現；分子蒸餾DAG的放熱峰出現在35℃左右，該峰的起始點溫度隨著樣品中DAG含量的降低不斷下降，且強度相應減弱。放熱峰強度的降低表明樣品中固態脂肪含量的下降，因而60%和80% DAG含量較佳。

2.8 樣品微觀結構（PLM）

偏光顯微鏡可在晶體生長和同質多晶現象產生過程中被用于觀察樣品的結構差異和形態變化［19］。通過偏光顯微鏡對不同樣品的觀察結果如圖5所示。由圖5A可知，分子蒸餾DAG形成晶體顆粒較小，分布均勻且很密集。隨著DAG含量下降至60%，可見晶體顆粒逐漸變大，密集度降低；當DAG含量為40%時，這種趨勢更為明顯，晶體由較大的球狀變為不規則狀，當DAG含量降為20%時，晶體呈雪花狀。由圖5B可知，隨著樣品中葵花籽油含量的增加，原本均勻分布相互交錯的晶體變得分散，即液體油阻礙了樣品中晶體的形成。同時出現細小的針狀結晶，即為β型結晶，與XRD結果相符。因此，DAG含量60%～80%對維持較多的β'晶型有利。

圖4 樣品熔融結晶曲線

3 　結論與討論

甘油二酯（DAG）的添加可促進或阻止塑性脂肪的結晶，對晶核的形成和生長均可造成不同程度的影響，這一特性使得甘油二酯成為脂肪結晶方面研究的一大熱點。有研究表明［20］，不論是植物來源或是動物來源的塑性脂肪，具有相似化學結構的DAG可作為改性劑作用于其結晶過程。本研究結果表明，DAG與葵花籽油的混合物可用于食品專用油脂，具有良好的應用前景。

酯化法是制備DAG的重要途徑之一，避免酯化過程中甘油三酯（TAG）的生成是制備高純度DAG的關鍵［21］。王麗麗等［22］研究了磷脂酶A1催化酯化合成1，3-DAG，在90 min內可達到反應平衡。本研究采用酶催化酯化法制備DAG，鼓泡式反應器的運用使得催化過程簡單快速，30 min即可得到粗產物。通過簡單分離和分子蒸餾進一步純化可獲得高純度產品（98%以上），是一種高效的制備方法。

本研究所用DAG和葵花籽油雖然具有相似的化學結構，但脂肪酸的組成具有較大差異，因而兩者的混合物可調和飽和脂肪酸、單不飽和脂肪酸、多不飽和脂肪酸比例，使得脂肪酸組成平衡，同時得到起酥性能好的塑性脂肪。相對于傳統方法制備的食品專用油脂存在不飽和脂肪酸含量低、油脂組成單一、反式脂肪酸含量過高、營養性能差等缺點，本研究所獲得的塑性脂肪開辟了食品專用油脂制備的新路徑，為新型食品專用油脂的開發提供一定的理論依據。

Saberi等［9］研究了棕櫚油基DAG和葵花籽油及棕櫚仁油混合物的相容性，發現DAG與葵花籽油具有很好的相容性。Miklos等［17］將豬油DAG加入豬油中，對其結晶特性進行了研究，結果表明低濃度DAG可降低混合物熔點，抑制結晶，而高濃度DAG促進結晶。Cheong等［23］研究了不同濃度豬油基DAG、豬油和菜籽油混合物的結晶特性，發現50%豬油基DAG添加可增大結晶速率常數，縮短結晶時間，促進結晶。在此基礎上，本研究將DAG與不同比例葵花籽油混合，發現所制備的混合物中DAG含量的增加使得樣品的碘值降低，滑熔點相應升高，同時混合物中β'晶型增加。綜合IV、SMP、SFC、XRD、DSC、PLM的測試結果可知，60% DAG含量的樣品結晶性質與商業焙烤用人造奶油產品、起酥油產品性質類似，可以作為潛在的食品專用油脂基料。

圖5 不同樣品偏光顯微鏡觀察結果

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（責任編輯 鄒移光）

Crystallization properties of diacylglycerol blended with sunflower oil

LIU Man-man1，ZHANG Can1，LIU Fang1，Tek-kim Tang2，WANG Yong1，Oi-ming Lai2
（1.Department of Food Science and Engineering，Jinan University/Guangdong Engineering Technology Research Centter for Oils and Fats Biorefinery/Guangdong Saskatchewan Oilseed Joint Laboratory，Guangzhou 510632，China；2.Institution of Bioscience，Universiti Putra Malaysia，Serdang，Selangor，43400，Malaysia）

The high purity （98.1%） diacylglycerol （DAG） was prepared through lipase-catalyzed esterification of fatty acids in a bubble column reactor using Lipozyme 435 followed by a two-step molecular distillation.The DAG was blended with sunflower oil in different ratios，and the iodine value （IV），slip melting point （SMP） and other crystalline properties of the mixtures were detected to explore their potential application in food specialty oils.It indicated that the mixture of 60 wt% DAG with the IV of 90.46 g I2/100g，and the SMP of 41.9℃ showed the similar properties of bakery margarine and shortening，which would be promising for application in food industry.

diacylglycerol；crystallization behavior；sunflower oil；molecular distillation

S565.5；TS229

A

1004-874X（2016）04-0049-08

10.16768/j.issn.1004-874X.2016.04.011

2015-11-30

國家自然科學基金（31371785）；廣東省戰略性新興產業核心技術攻關項目（2012A080800013）；教育部“新世紀人才”支持計劃項目（NCET-12-0675）；廣東省科技計劃項目（2013B090800009）

劉蔓蔓（1988-），女，在讀碩士生，E-mail：liuman_amanda@163.com

汪勇（1977-），男，博士，研究員，E-mail：twyong@jnu.edu.cn