乙醇氧化反應實驗的再認識

潘虹 杜文敏 朱華英 劉懷樂

摘要：對高中化學教材上乙醇氧化反應實驗進行了拓展研究，發現紅熱銅絲不僅能將乙醇氧化成乙醛，還能將乙醇一次性氧化成乙酸，甚至氧化成 CO2。介紹了乙醇、乙醛、乙酸混合體系中乙醛、乙酸以及反應中生成的微量水的檢測方法，巧妙地利用膠頭滴管檢驗反應中生成的 CO2。

關鍵詞：乙醇氧化；實驗探討；實驗教學

文章編號：1005–6629（2016）5–0058–03 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

1 對乙醇氧化反應實驗的新發現

高中化學教材對乙醇氧化反應設置了如下的實驗設置[1]：向一支試管中加入3～5mL乙醇，取一根10～15cm長的銅絲，下端繞成螺旋狀，在酒精燈上灼燒至紅熱，插入乙醇中，反復幾次。觀察銅絲的變化，小心聞試管中液體的氣味。

我們在完成教材教學任務的同時，對乙醇氧化反應實驗的若干細節進行了仔細的觀察和探究，總結起來有八點新發現。

第一，乙醇的氧化反應僅發生在液體的乙醇中（乙醇液面下）嗎？不！實際上紅熱的銅絲在乙醇液面上方乙醇蒸氣中的反應（還原出Cu）遠比在液面下快得多，現象明顯得多。

第二，把紅熱的螺旋狀Cu絲伸到乙醇的液面下（試管底）[2]，2～3s之后，你會聽到反應發出“嗞嗞嗞”的響聲。

第三，小燒瓶中加入3～5mL乙醇，稍稍加熱0.5min左右，燒瓶中就會充滿大量乙醇蒸氣。如果立即插入紅熱的螺旋狀Cu絲，可觀察到Cu絲持續發紅，就像剛剛熄滅的白熾燈鎢絲那樣持續發紅（如圖1所示）。

第五，用橡皮圈固定一片浸濕的藍色石蕊試紙，伸進乙醇氧化反應實驗后的乙醇液面上方，藍色試紙迅即變紅，這無疑表示有CH3COOH生成（如圖3所示）。

第六，用一根細長的膠頭滴管吸取少量含有酚酞的澄清石灰水，使其尖端保持一定長度的液柱。當把滴管伸入乙醇氧化反應實驗后的乙醇液面上方，當輕輕（小心）擠出懸在管尖的一滴紅色酚酞飽和石灰水，會發現溶液褪色，石灰水變得白色渾濁，而當指頭輕輕一放松，渾濁的石灰水便縮回滴管，在滴管尖端形成了一段白色渾濁物，表明澄清石灰水與CO2生成了CaCO3沉淀（如圖4所示）。

第七，試管里注入2～3mL無水乙醇，放進米粒大小的白色無水CuSO4粉末（切不可多于此量！），當把紅熱的螺旋狀Cu絲伸進乙醇的液面下，反復2～3次，發現白色的無水CuSO4粉末逐漸變成了藍色，表示有乙醇氧化生成了水。

第八，試管里注入2～3mL冰醋酸，待加熱煮沸醋酸上方有大量醋酸蒸氣時，迅速伸進紅熱的螺旋狀銅絲，就可以觀察到黑色螺旋狀銅絲變紅（生成了Cu）的現象。與這個現象對應的化學方程式為：

CH3COOH（氣）+4CuO（紅熱）→2CO2+2H2O+4Cu

以上八點并不一定都適合所有教師用于教學場合，但可以擇其善者而用之。

2 思考與啟示

通過對乙醇氧化反應實驗的研究，我們有了以下幾點思考。

（1）在認識上，教師應當樹立一個觀點，建立一個信念——化學反應是復雜的，但也是有一定規律的。灼熱的Cu絲（CuO）氧化乙醇的實驗和事實說簡單也不簡單。我們用簡單的方法不僅檢驗到乙醇，還檢驗到CH3COOH、CO2和H2O。我們不禁要問：

①乙醇氧化可以生成乙醛，那乙醇可否一步到位氧化成乙酸呢？或者說乙醇是否一定要經過乙醛才能再氧化成乙酸呢？

作為教學參考，筆者有必要指出，用紅熱的螺旋狀銅絲（CuO）氧化乙醇的反應不是由Cu催化氧化。如果CuO氧化乙醇是催化氧化，那乙醇被（CuO）氧化成乙酸，乙醛被（CuO）氧化成乙酸也叫催化氧化么？況且教材明確指出：乙醇在加熱和有催化劑存在的條件下能夠被空氣（O2）氧化成乙醛；乙醛在錳鹽做催化劑的條件下能被空氣氧化成乙酸，都是在催化劑存在的條件下實現的[3]。

可見，紅熱螺旋狀銅絲（CuO）氧化乙醇的氧化劑是氧化銅本身，而乙醇催化氧化所用的氧化劑是空氣（O2）。前者CuO直接氧化，后者是空氣（O2）在催化劑存在條件下氧化。兩者不可混為一談。

②可以檢驗到生成的CO2，這CO2是來自C2H5OH、CH3CHO，還是CH3COOH？同樣生成的H2O中的H又是來自何處？

要圓滿回答這些問題我們（教師）今天還辦不到。但是我們又似乎需要把這些問題提出來，讓學生知道不要把問題看得那么單一——乙醇氧化只生成乙醛。我們對乙醇氧化反應實驗的幾點新發現告訴我們一個事實——化學反應是復雜的。許多問題（疑問）可以啟發學生，目的是激勵學生后繼學習的欲望和動力。

（2）教材、教參和文獻提供給我們的認識，是前人給我們的知識遺產，我們應當存有敬畏之心。但是任何知識的不完美、不周全、不盡如人意的地方又比比皆是。這種不周全、不完美，又恰恰給我們求索創新留下了寶貴的空間。對于乙醇氧化反應的幾點新發現，我們只是在認識上提供了幾個補充事實，使我們對乙醇氧化反應的認識更豐富、更完善，更加符合我們的教學實際和教學需要。

（3）世上最難的事莫過于創新。“創”是個動詞，就是要俯首躬行，親力親為地去做；“新”就是前所未有，聞所未聞的新東西。我們對乙醇氧化反應實驗的再探究發現，用飽和澄清石灰水檢驗微量CO2，用少量無水CuSO4檢驗微量水，用堿性Cu（OH）2濁液潤濕濾紙條檢驗醛基等，雖然在方法上可以說是易如反掌，在內容上也是俯拾即是，但關鍵是躬行實踐，才能獲得。

筆者曾經在某刊物上看到，有人說用無水CuSO4檢驗不出普通酒精中的水。后來發現實驗者用的酒精相對太少，無水CuSO4相對太多，這勢必造成極少量的藍色無水CuSO4“混跡”在多量的白色CuSO4中，導致檢驗失靈（現象不明顯）。所以用白色無水CuSO4檢驗酒精中微量的水，關鍵（經驗）是白色CuSO4量要少。可見，創新既要設想，更要理論指導下的實踐。即使如此，從失敗中獲取的經驗，那才是最寶貴的。化學家傅鷹教授曾經說過：“做研究工作，經驗是最寶貴的，因為那是有錢也買不來的。”

乙醇氧化反應探究實驗的幾點新發現，可以說是我們從若干次失敗后獲得的結果。

參考文獻：

[1]南京大學化學系有機化學教研室編.有機化學（上冊）[M].北京：人民教育出版社，1979：177.

[2]人民教育出版社化學室主編.全日制普通高級中學教科書·化學（必修加選修）（第二冊）[M].北京：人民教育出版社，2007：59.

[3]北京師范大學編.無機化學（下冊）（第四版）[M].北京：高等教育出版社，2003：709.