羥基羧酸的多角度思維訓練教學

?

羥基羧酸的多角度思維訓練教學

◇甘肅南國定

高考有機化學復習中含羥基、羧基的物質(zhì)間的酯化、消去、縮聚是有機合成推斷中最關鍵而常見的環(huán)節(jié),也是常考不衰的題型,下面介紹一道典型的羥基羧酸多角度分層次階梯式思維訓練教學典例,幫助學生克服難點提高有機學習效果．

【題目】 有機物甲分子式為C4H8O3,已知它能和純堿溶液反應并放出氣體,試推測甲及其在“濃H2SO4,△”條件下產(chǎn)物乙的結(jié)構(gòu)簡式.

(1) 若產(chǎn)物乙為五元環(huán)結(jié)構(gòu),寫出甲和乙的結(jié)構(gòu)簡式.

(2) 若產(chǎn)物乙為無側(cè)鏈的鏈狀高分子化合物,則甲和乙的結(jié)構(gòu)簡式是什么?

(3) 若產(chǎn)物乙能使Br2水褪色異構(gòu)體,寫出乙及對應甲同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式.

為打通學生思維將此題作如下階梯設問逐步訓練.

變式1若題給條件下產(chǎn)物乙是六元環(huán),試寫出甲、乙的結(jié)構(gòu)簡式.

則反推出甲的結(jié)構(gòu)為2-羥基丁酸或2-甲基-2-羥基丙酸.

變式2若題給條件下產(chǎn)物乙是八元環(huán),則試寫出甲、乙的結(jié)構(gòu)簡式是什么?

變式3產(chǎn)物乙可能為一元環(huán)、二元環(huán)、三元環(huán)嗎?寫出甲和乙的結(jié)構(gòu)簡式.

甲的結(jié)構(gòu)簡式為2-羥基丁酸或2-甲基-2-羥基丙酸:

變式4產(chǎn)物乙可能為四元環(huán)、七元環(huán)、九元環(huán)嗎?試寫出甲和乙的結(jié)構(gòu)簡式.

七元環(huán):則產(chǎn)物乙必為分子間酯化形成的環(huán)酯,雖然其結(jié)構(gòu)簡式可以寫出:

,

但此時對應的甲不可能同時為2種結(jié)構(gòu),故產(chǎn)物乙不能為七元環(huán)酯.

(2) 由題知甲分子式為C4H8O3是羥基羧酸,在“濃H2SO4,△”條件下形成高分子化合物,則只能是分子間酯化縮聚而成,由于無側(cè)鏈,則不難推出乙的結(jié)構(gòu)為聚4-羥基丁酸酯:

對應甲的結(jié)構(gòu)簡式為4-羥基丁酸:

(作者單位：甘肅省酒泉中學)