從幾則錯(cuò)例重申有機(jī)物命名的幾個(gè)原則

陳益（金陵中學(xué)　江蘇南京　210005）

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從幾則錯(cuò)例重申有機(jī)物命名的幾個(gè)原則

陳益
（金陵中學(xué)江蘇南京210005）

摘要：以教學(xué)中幾則錯(cuò)誤和模糊認(rèn)識(shí)為例，重申有機(jī)物命名的“編號(hào)最低系列原則”、“取代基次序規(guī)則”、“官能團(tuán)次序規(guī)則”。

關(guān)鍵詞：有機(jī)物命名；錯(cuò)例；重申；原則

初步學(xué)會(huì)應(yīng)用系統(tǒng)命名法命名簡(jiǎn)單的有機(jī)物，是《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的教學(xué)要求之一，也是高考的考點(diǎn)之一。現(xiàn)行教材根據(jù)1980年中國(guó)化學(xué)會(huì)頒布的《有機(jī)化學(xué)命名原則》[1]，簡(jiǎn)單介紹了烷、烯、炔和苯的同系物的命名。實(shí)際教學(xué)中由于習(xí)題、教輔中出現(xiàn)較復(fù)雜有機(jī)物的命名，帶來(lái)對(duì)命名規(guī)則的誤讀和誤用，從而導(dǎo)致命名結(jié)果錯(cuò)誤。現(xiàn)根據(jù)中學(xué)化學(xué)教學(xué)需要，通過(guò)幾則典型錯(cuò)誤和模糊認(rèn)識(shí)，重申有機(jī)物命名的幾個(gè)原則，以期對(duì)教學(xué)有所幫助。

一、編號(hào)最低系列原則

碳鏈以不同方向編號(hào)，得到兩種或兩種以上的不同系列時(shí)，則順次、逐項(xiàng)比較各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，定為“最低系列”。[2]

有的教輔中歸納“最小”原則即“支鏈序號(hào)之和最小”[3]，常常與“最低系列原則”發(fā)生沖突。如，

根據(jù)“最低系列原則”應(yīng)稱為2，2，6，6，7-五甲基辛烷（位次和：23），而不稱為2，3，3，7，7-五甲基辛烷（位次和：22）。

序號(hào)之和最小原則通過(guò)計(jì)算才能確定編號(hào)的起點(diǎn)和方向，最低系列原則只需進(jìn)行觀察就能確定編號(hào)的起點(diǎn)和方向，顯然后者方法簡(jiǎn)捷。

同理，

根據(jù)“最低系列原則”應(yīng)稱為2，2，4，5，7-五甲基-5，6，6-三乙基辛烷（位次和：37），而不稱為2，4，5，7，7-五甲基-3，3，4-三乙基辛烷（位次和：35）[4]。

二、取代基次序規(guī)則

當(dāng)分子結(jié)構(gòu)中有幾條支鏈或同時(shí)存在兩個(gè)以上的取代基時(shí)，則在名稱中支鏈或取代基按立體化學(xué)中次序規(guī)則，指定“較優(yōu)”基團(tuán)后列出。主要內(nèi)容是：

（l）將各種取代基的原子按其原子序數(shù)大小排列，大者為“較優(yōu)”基團(tuán)。

（2）如果兩個(gè)基團(tuán)的第一個(gè)元素原子相同，則比較與它直接相連的幾個(gè)原子。比較時(shí)，按原子序數(shù)排列，先比較各組中最大者；若仍相同，再依次比較第二、第三個(gè)，順序列出。

如：I＞Br＞Cl＞F＞O＞N＞C＞D＞H；

異丙基＞異丁基＞異戊基＞己基＞戊基＞丁基＞丙基＞乙基＞甲基。

這一“次序規(guī)則”給出了確定取代基的次序的“量化”標(biāo)準(zhǔn)，從而能準(zhǔn)確地命名下列各化合物：

根據(jù)“次序規(guī)則”應(yīng)稱為3-甲基-5-氯庚烷（Cl＞—CH3），而不稱為3-氯-5-甲基庚烷（—Cl比—CH3簡(jiǎn)單）。

而目前國(guó)內(nèi)的大多數(shù)教材，在這方面闡述模糊，如“把小的取代基名稱寫在前面，大的寫在后面[5]”、“把簡(jiǎn)單的寫在前面、復(fù)雜的寫在后面[6]”等等，缺乏一種“量化”的標(biāo)準(zhǔn)。

三、官能團(tuán)次序規(guī)則

當(dāng)有機(jī)化合物含有多個(gè)官能團(tuán)時(shí)，要以最優(yōu)先的官能團(tuán)為主官能團(tuán)，其他官能團(tuán)作為取代基，即為官能團(tuán)次序規(guī)則。如，

即：羧酸＞磺酸＞羧酸酯＞酰鹵＞酰胺＞酸酐＞腈＞醛＞酮＞醇＞酚＞胺＞醚＞鹵代烴＞硝基化合物＞亞硝基化合物，

在中學(xué)教學(xué)中可以簡(jiǎn)單地歸納為：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞炔烴＞烯烴＞烷。

值得一提的是，“取代基次序規(guī)則”和“官能團(tuán)次序規(guī)則”是兩個(gè)不同的規(guī)則系統(tǒng)，使用時(shí)要注意區(qū)分，不要混淆。

時(shí)隔30年，2012年11月12日，中國(guó)化學(xué)會(huì)發(fā)布“有機(jī)化合物命名原則”（2010年版）征求意見(jiàn)稿（2012.10稿）[9]，以更好地適應(yīng)科研、生產(chǎn)中普遍使用的眾多有機(jī)化學(xué)物的命名需求。2015年7月發(fā)布的“有機(jī)化合物命名原則”2014-5.1版修訂稿[10]在網(wǎng)上公告，繼續(xù)征求意見(jiàn)。

參考文獻(xiàn)

[1]中國(guó)化學(xué)會(huì).有機(jī)化學(xué)命名原則[M].北京：科學(xué)出版社，1983

[2]陳其瑞.謹(jǐn)防步入有機(jī)物命名的誤區(qū)[J].化學(xué)教育，1994，（4）：36

[3]王以軍.步步高化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)[M].哈爾濱：黑龍江教育出版社，2011：18

[4]http://hx.zxxk.com/s3886066.html

[5]宋心琦.有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)[M].北京：人民教育出版社，2007：14

[6]曹居?xùn)|等.有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)[M].濟(jì)南：山東科技出版社，2007：10

[7]邢其毅等.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)[M].北京：高考教育出版社，2005：58

[8]http://hx.zxxk.com/s3886066.html

[9]http://www.chemsoc.org.cn/info.asp？gid＝86

[10]http://sioc-journal.cn/Jwk_yjhx/CN/column/item98.shtml

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2016.01.015

文章編號(hào)：1008-0546（2016）01-0040-02

中圖分類號(hào)：G633.8

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B