乳脂質生物催化改性的研究進展

馬慶保，曲映紅，李斌，劉志東

（1.中國水產科學研究院東海水產研究所，上海200090；2.上海海洋大學食品學院，上海201306；3.波頓（上海）香料科技有限公司，上海201306）

乳脂質生物催化改性的研究進展

馬慶保1，2，曲映紅2，李斌3，劉志東1，*

（1.中國水產科學研究院東海水產研究所，上海200090；2.上海海洋大學食品學院，上海201306；3.波頓（上海）香料科技有限公司，上海201306）

乳脂質的生物催化改性近年來受到了廣泛的關注。由于生物催化改性反應條件溫和，比化學催化更適合于乳脂質改性用于改善其物理、營養和功能特性，以滿足消費者獲得更健康、更高品質食品的需求。因此，更多的高效、專一性強的脂肪酶用于乳脂質的催化改性研究。綜述了采用脂肪酶催化改性牛乳甘油三酯、極脂和乳脂肪球膜的研究進展。

牛乳；甘油三酯；極性脂；乳脂肪球膜；生物催化改性；進展

牛乳脂質是一類重要的膳食脂質來源，其消費量在全世界食用性油脂中約占第六位［1］。牛乳脂質因其特有的風味和“純天然形象”受到消費者的青睞［2］。然而，牛乳脂質自身也存在一些“缺陷”。研究表明，由于乳脂質中月桂酸（C12：0），肉豆蔻酸（C14：0）和棕櫚酸（C16：0）的含量較高（約占40%），人體攝入量也較高；而這3類物質常與血清膽固醇的含量增加有關，因此，也被視為心腦血管疾病的高危因子［3］。盡管一些相反的結果也被報告［4］，但減少膳食飽和脂質的攝入依然受到了美國衛生與公眾服務部和其他一些醫療和營養機構的推薦［3］。此外，牛乳脂質的物理化學特性也影響了其應用領域和范圍。

為了解決乳脂質出現的上述問題，開展了乳脂質的改性研究。脂質的改性主要是通過物理、化學和生物等方法有目的性的改變或重構脂質中原有組分的結構、組成和含量，進而改變脂質的物化特性（如固體脂含量、熔點、皂化值及碘值等）、功能特性（風味、質構等）和營養特性（降低熱量、改變特定組分的組成等）。因此，脂質的改性不僅能夠使其滿足特殊的中間產品用途、拓展其應用領域，而且還可以改變最終產品特定的營養功能組分，以滿足特殊的個體營養需要［5-6］。乳脂質的改性主要包括在奶牛飼養過程改變奶牛膳食和對牛乳進行處理如分餾、與植物油的混合、化學酯交換、酶改性等。通過控制奶牛的膳食來改善乳脂質的組成和性質似乎是可行的，但要做到精確控制非常困難，并且會影響到牛乳脂質的其它營養和功能特性。模擬生物合成路徑的生物改性比物理、化學改性的反應條件更加溫和，并且也與乳脂質的“天然”形象更貼合。目前，乳脂質的生物催化改性主要是以脂肪酶酶解和微生物發酵為主，本文重點介紹乳脂質的酶催化改性。

1　脂質的酶催化改性

脂肪酶（EC 3.1.1.3）是一類催化脂質酯鍵水解的酯酶（EC 3.1.1）。脂肪酶具有催化不溶性的（長鏈）或可溶性的?；视停═AGs，DAGs，MAGs）羧基酯的功能。由于生物的同源性和進化過程的保守性，脂肪酶的催化中心具有相似或相同的特征域：His-X-Y-Gly-ZSer-W-Gly或Y-Gly-His-Ser-W-Gly（W、X、Y、Z指非特異性氨基酸）。催化磷脂改性的酶主要為磷脂酶A1（EC 3.1.1.32）、A2（EC3.1.4.3），磷脂酶B（EC 3.1.1.5），磷脂酶C（EC 3.1.4.3）、D（EC 3.1.4.4），溶血磷脂酶（EC 3.1.1.5）；催化鞘磷脂改性的酶主要為鞘磷脂酶（EC 3.1.4.12），磷脂酶C、D和神經酰胺酶［7］。

脂肪酶催化脂質改性的反應條件溫和，副產物少，有利于后續產物的分離和處理；可以通過脂肪酶催化反應插入甘油基基團的特定位置或者從特定位置選擇性的去除以獲得較高濃度的特定脂質。脂質的酶催化改性已經獲得了低熱量、高n-3脂肪酸濃縮物，風味濃縮物以及較高含量的酚類物質。乳脂質本身不能很好地發揮風味源和存儲庫的功能，但乳脂質的酶催化改性將其中的相關物質“釋放”出來，這進一步證實了脂質酶解催化改性的應用潛力，這也引起了油脂工業對脂肪酶催化油脂改性的濃厚興趣［9］。酶催化脂質產生的特定脂質產物能夠更好地滿足消費者對于更加健康食品的需求。乳脂質的酶解催化改性也可用于通過選擇性的去除甘油三酯上的飽和中鏈和長鏈脂肪酸以獲得更健康的乳脂質產品以滿足消費者不斷改變的膳食需求［3］。乳脂質的酶催化改性技術已經用于制備乳化劑和乳品風味物質研究［8，10-12］。本文綜述了牛乳脂質的酶催化改性研究進展，以期為牛乳脂質酶催化改性研究提供參考。

2　乳脂質的組成及含量

牛乳脂質是自然界已經發現的最復雜的混合物，主要包括甘油三酯（約占總脂的95%～98%，質量分數）、脂肪酸（超過400種）、磷脂、極脂、固醇、甾醇、類胡蘿卜素、脂溶性維生素等，含量約為3.0%～5.0%（質量分數）；其中飽和脂肪酸約占脂肪酸的50%［C4：0～C10：0約占10%，C12～C16（月桂酸，肉豆蔻酸和棕櫚酸）約占40%，C18約占12%］；油酸（C18：1）約占25%。牛乳的脂質組成和含量主要取決于牛的種類，泌乳期，季節和飼料等。乳脂質中不同脂肪酸在甘油三酯骨架上的位置分布也并不是隨機的。

牛乳甘油三酯的分子量分布范圍很廣（47.6 g/mol～89.0 g/mol），對應?；嫉臄盗繌?4～54不等［13］。此外，決定牛乳性質及營養價值的主要因素是甘油三酯的脂肪酸組分和含量。Bourlieu等［8］總結了牛乳甘油三酯的脂肪酸組成特征：其脂肪酸組成多為飽和脂肪酸（C4：0～C8：0，約占65%～75%）；其脂肪酸在甘油三酯的甘油骨架的分布并不是隨機的，如丁酸（C4：0）和己酸（C6：0）幾乎全部分布在sn-3位置或是兩頭位置（sn-1和sn-3）；瘤胃微生物的生物氫化現象導致了順式-不飽和脂肪酸和很多特殊的共軛亞油酸（CLAs）的形成，它們是含共軛雙鍵亞油酸的幾何異構體和位置異構混合物（C18：2；Cis-9，Cis-12）。牛乳中含量最多的亞油酸是瘤胃酸（C18：2；Cis-9），占牛乳中亞油酸含量的90%，也被認為是最具生物活性的亞油酸。

?；w移是一種單甘油酯或雙甘油酯的位置異構化自發的分子間異構化反應，可能也影響了最終產品的脂肪酸分布。例如，如果一個脂肪酸分子從sn-3位置釋放，這個位置則可能被另一個來自于sn-2位置的脂肪酸分子替代。因此，sn-1，3專一性脂肪酶可能提供一個新的目標。長時間水解過程中，甘油酯不同sn-位置之間的脂肪酸遷移在脂肪酶的區域專一性之間可能僅有微小的差異。然而，應該指出的是脂肪酶的區域專一性通常并不清晰，而且不同的脂肪酶差異也較大。Kalo（1986）首次報告了采用非專一性脂肪酶或化學催化劑易導致乳TAGs?；鶊F的隨機分布，非專一性的酯交換結果在減少32～42個碳的TAGs和增加48～54個碳的TAGs方面起著平衡作用。根據區域分布，隨機化引起了C18：0和C18：1的增加，Sn-2位置的Cis-9和全部?；苌偬幵谶@個位置。TAGs結構的改變影響乳脂肪的物理狀態（固體脂肪含量和結晶習性）。隨機的酯交換導致了固態脂肪的含量在10℃～40℃范圍內增加。通常認為，固態脂肪的含量隨著溫度的改變而變化，融解范圍則精確地描述了脂肪的塑形和口感感覺。在4℃～10℃范圍內，固態脂肪含量值表征產品在凍結溫度的延展性；在10℃，低于30%的值是具有良好延展性所必需的。Sn-1，3脂肪酶催化的酯交換遵循著和非專一性酯交換的同樣趨勢，但也引起了更多低碳（24～30）重要TAGs的增加。與軟質人造黃油的酯化乳脂肪相似，這也形成了固態脂肪范圍作為溫度的函數。此外，脂肪酶可能只是對甘油三酯骨架上脂肪酸分子的其他特性具有專一性，如鏈長和/或飽和度/不飽和度。脂肪酶催化的脂質反應過程還包括醇解和采用超臨界CO2方法提取乙酯以去除游離脂肪酸的過程［14］。目前，采用皂化的方法分離游離脂肪酸與甘油酯產品是常用的方法，也是一種更加簡單、性價比更高的方法［15］。

3　乳甘油三酯的生物催化改性

甘油三酯的催化改性包括脂肪酸在甘油三酯不同位置的改變和脂肪酸組分的改變，改性的脂質可以最大限度地發揮不同脂肪酸的生理功能和營養價值［16］。目前，對于牛乳TAGs生物催化改性的研究主要集中：首先是乳脂TAGs的生物催化產生短鏈脂肪酸酯，基于水解的程度和專一性，乳脂質經過催化水解后形成的酶促改良乳會表現出的不同風味特征例如“黃油風味”或多種干酪風味。Lubary等［17］將脂肪酶催化反應與超臨界CO2萃取技術結合起來開展乳脂質的改性，獲得短鏈脂肪酸酯含量較高的乳脂質。Mario Agued等［18］在前人研究的基礎上利用脂肪酶Lipozyme TLIM催化無水乳脂肪和亞麻籽、菜籽油的混合物，通過酯交換反應交換sn-1和sn-3位置上的脂肪酸。催化反應過程溫和，產物中不飽和脂肪酸甘油三酯含量顯著提高，且無有害的反式脂肪酸產生，改性后的乳脂肪具有如黃油一般的涂抹性能，營養價值也有所提高；同時這種商業化固定脂肪酶可以在無水條件下反復使用。此外，乳脂TAGs的生物催化能夠生成低熔點脂肪酸酯，如Maria J Jimenez等［19］發現棕擱油硬脂和自由脂肪酸底物經脂肪酶QLC酶解，能夠獲得含有高達80%十六酸的甘油三酯，該甘油三酯熔點較低，且十六酸只在sn-2位置；在無己烷溶劑的條件下純化度可達到98%。

脂肪酶催化乳脂肪醇解獲得的DAGs和MAGs被認為是從乳脂肪中獲得高附加值功能性乳制品的另一種方式。DAGs和MAGs混合物作為食品乳化劑是經典的應用。在動物和人乳的最近研究中DAGs，特別是Sn-1.3的DAGs，對脂肪代謝有較好的效果，包括餐后血漿中TAG水平的降低，內臟脂肪積累的減少和體重的降低（Yang等，2004）。這些研究結果提高了對TAGs衍生物的興趣。Yang等（1994）篩選了一些商業用途的脂肪酶用于乳脂肪的醇解制備乳MAGs和DAGs研究的初始步驟。研究表明最高產量的MAGs（55%～60%）和DAGs（24%～39%）為采用Pseudomonas脂肪酶。相比較而言，Rhizopus脂肪酶（Javanicus delemar或Arrhiwhizus）產生的混合物具有較高含量的DAGs（約為40%），Rhizopus脂肪酶具有有限的MAGs生產能力，這與其對短鏈脂肪酸Sn-1.3的區域選擇性和低的專一性有關，特別是乳脂肪的Sn-3位置。

全世界與脂肪酸或酯酶催化乳TAGs改性相關的專利中超過30%都集中于風味乳制品，20%的專利與新生兒營養產品的精細化生產有關。低卡路里或糕點脂肪相關的專利占14%左右。大約也有14%的專利是關于脂肪酶及其他酶類用于提高食品轉換（干酪，咖啡乳，低脂酸稀奶油）。其他的應用集中于非食品領域（表面活性劑，脂肪酸生產）或動物飼料［20-23］。

4　乳極性脂的生物催化改性

極性脂質是細胞膜的重要組成成分，能使細胞膜具有選擇性滲透的特性。同時，極性脂質在調節膜的流動性、增加膜的穩定性以及降低水溶性物質的通透性等方面也發揮著重要作用。一些極性脂質，除了具有維持結構穩定的功能外，還是細胞信號通路的關鍵中間體（如肌醇脂類、鞘脂類等）。磷脂約占總極脂的66%～79%，鞘脂約占總極脂的20.5%～31.5%。乳中的鞘脂主要為神經鞘磷脂，其含量高于腦苷脂（磷葡糖神經酰胺和乳糖神經酰胺）。研究表明乳脂肪球膜中所含的極脂和復雜脂類具有促進健康的功效［24-26］。動物實驗結果也表明乳脂肪球膜中鞘磷脂能夠抑制腸道對膽固醇的吸收［26］。但通過脂肪酶生物催化改性磷脂提高乳磷脂的營養和功能特性的研究還比較少，一方面是因為對于磷脂酶和鞘磷酯酶了解還不清楚，另一方面是因為相比于TAGs，乳極性脂占乳脂質的比例非常小。

5　MFGM的生物催化改性

乳脂肪球是哺乳動物分泌的一類用于新生兒胃腸道輸送脂質的天然生物體。乳脂肪球膜（MFGM）在乳的連續水相中起著穩定脂肪球，保護TAGs不被水解的作用。乳脂肪球的尺寸是不均勻的（直徑=0.1 μm～10 μm，平均=4 μm），并且其乳脂組分中甘油三酯約占95%～98%（質量分數）并位于脂肪球的內部，在脂肪球的內部與膜的界面之間，單甘脂和甘油二酯也少量存在（＜2%，質量分數）［8］。MFGM是包裹在脂肪球的外面是一個三層的復雜生物結構，主要是由極酯組成，極酯含量占總乳脂的0.2%～2%（質量分數）［27］。這層膜主要包括蛋白質、膽固醇和其它微量組分［26］如糖基化多肽，嗜乳脂蛋白，糖脂類和黃嘌呤氧化酶等，其結構的形成及其成分組成是由于乳腺上皮細胞的脂肪球胞吐作用造成的［28］。MFGM磷脂含有三分之一的與膜結構和生理特性有關的鞘磷脂。因此，研究PLA2水解乳磷脂和MFGM材料有助于理解包材和乳脂肪球的消化以及脂質體包埋的藥物和生物活性物質的釋放和吸收機制［29］。

Chrisope和Marshall（1976）最早開展了磷脂酶C和來自于P.fluorescens脂肪酶共同作用于MFGM的研究。這種共同作用在乳脂肪/水乳濁液和原料乳模型中被檢測。磷脂酶C提高了原料乳的脂肪酶活性，引起了乳濁液的快速降解。Lilbaek等（2006），Nielsen（2008）采用Fusarium Veneuatum磷脂酶A1用于莫扎里拉干酪的加工，增加了干酪的產量。研究發現，F. Venenatum磷脂酶A1與其他磷脂酶A2（Aspergillus oryzae，Porcine Pancreas，Tube.borchii）也具有應用于乳磷脂改性的潛力。采用這些磷脂酶酶解乳脂質可以獲得在乳磷脂和全乳中起穩定作用的去氧膽酸鈉。其中來自于F.Venenatum磷脂酶A1具有最高的活性，主要作用表現在：降低脫脂乳和乳清的表面張力，增加乳的泡沫穩定性。Novozymes（Denmark）也提出采用磷脂酶（A1，A2和B）用于乳，干酪和稀奶油生產過程中乳脂肪的預處理。

體外實驗結果表明，在輔脂酶和膽鹽存在的條件下，乳脂肪球的粒徑和界面組分（MFGM vs.乳蛋白質）控制了乳TAG由人磷脂酶催化的水解。人磷脂酶對較小粒徑天然乳脂肪球（1.6 mm）的催化效率顯著大于中等（3.9 mm）和較大天然乳脂肪球（6.7 mm），主要是由于較大的界面的緣故。與天然乳相比，乳的均質導致了乳蛋白質吸附在TAG-水的界面，增加了人磷脂酶的催化效率。因此，這些研究結果可以用于含較小天然乳脂肪球乳制品的開發或者設計MFGM覆蓋的乳脂液滴以提高乳脂質的消化［30］。

6　結論

乳脂質及其產品由于復雜的組分以及“純天然”的形象長期以來受到人們的喜愛。但隨著人們健康意識的增強，乳脂質自身的“缺陷”限制了乳脂質的消費和應用。由于反應條件溫和，生物催化比化學催化更適合用于乳脂質的改性以改變其物理、營養特性或新的功能特性。乳脂質的生物催化改性是一種改變乳脂質組分組成和含量的重要方式。因此，乳脂質的生物催化改性受到了科學界和產業界的關注。目前，除了脂肪酶或酯酶催化乳TAGs的水解，磷脂酶催化乳極性脂的改性在工業上得到應用外，乳TAGs的結構化還沒有在工業上得到應用。因此，隨著高效、專一性強的商品化脂肪酶的研究和開發，乳脂質的生物催化改性將受到更多的關注，獲得讓消費者接受的脂質改性產品，拓展乳脂質及其產品的應用領域和范圍。

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Advances in Research on Biocatalyzed Modifications of Milk Lipids

MA Qing-bao1，2，QU Ying-hong2，LI Bin3，LIU Zhi-dong1，*
（1.East China Sea Fisheries Research Institute，Chinese Academy of Fishery Sciences，Shanghai 200090，China；2.College of Food Science and Technology，Shanghai Ocean University，Shanghai 201306，China；3.Boton（Shanghai）Fragrances Co.，Ltd.，Shanghai 201306，China）

The use of lipases in the modifications of milk lipids has grown significantly in recent years.Due to its mildness，biocatalysis of milk lipids is more adapted than chemical catalysis to tailor lipids with improved physical，nutritional，functional properties.Biocatalysis of milk lipids better fits the current needs of consumers，who were looking for healthier foods manufactured with higher quality.Biocatalyzed modification of milk lipid was becoming all the more attractive，as the number of efficient and specific lipase is increasing.Therefore，biocatalyzed modifications of bovine milk triacylglycerols，polar lipids and milk fat globule membrane using lipases were reviewed.It provided new perspectives of application towards the possibility to modify the properties of milk lipids through catalysis.

bovine milk；triacylglycerol；polar lipid；milk fat globule membrane；biocatalyzed modification；advance

10.3969/j.issn.1005-6521.2016.17.047

2015-08-26

中央級公益性科研院所基本科研業務費專項資金（2011M06）；農業部漁業裝備與工程技術重點實驗室開放課題（2012002）；國家“863”計劃（2012AA092304）

馬慶保（1991—），男（漢），在讀研究生，主要從事海洋生物資源利用研究。

劉志東（1976—），男（漢），博士，副研究員，主要從事食品生物技術研究。